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丘吉尔的这种态度，毫不新鲜。在整个战争年代，他反对让自己在详细的改革问题上表态，特别是像比弗布鲁克报告中那些花费较多的改革。从那以后，他曾对巴特勒讲过同一个问题：……“当反对党琢磨出它的政策细节时……它已失去赢得上台的乐趣的机会，同样也失去下台后得到好处的机会。”结果巴特勒研究部所草拟的“工业宪章”在性质上颇为模糊。然而，“工业宪章”接受了英格兰银行和煤炭工业的国有化，但要求铁路运费和没有重新开放的利物浦棉花交易所的自由，宪章也对工党政府未来立法计划中的钢铁工业国有化表示反对。“工业宪章”的建议温和而模糊，激起比弗布鲁克报系和保守党右翼议员如沃尔德伦·史密瑟斯爵士的愤怒。
但是１９４９年春天，准备新大选的时间已经来到，巴特勒起草了一个名为“英国的正确道路”的更详细的政策声明，丘吉尔对这一声明感到真正的兴趣，因为据巴特勒说，这一声明“是丘吉尔亲笔校改的，由于丘吉尔撰写前言而增添了光彩”。丘吉尔自己在７月里在沃尔弗汉普顿的讲话中将这一声明公诸于众。与此同时，工党内阁正在讨论，什么时候选举最合适，但艾德礼在初秋时宣布，在那个日历年中不举行大选。
丘吉尔在１９４５年的被击败，是否如克莱门蒂娜所认为的，是一件“焉知祸福”的事呢？它确实给它一个恢复健康和精力的机会。战争快要结束了，他从常举行内阁会议的安内克塞出来，不得不要由海军陆战队用椅子抬着。但到１９４６年６月，他对莫兰勋爵自夸他的精力，说到“他怎样外出吃饭，谈到夜里两点”，然后在回家的路上，看到下议院的灯光通明，说明会议还在进行，他就进去“听上半小时，接着作一次精力充沛的讲话”。这样做的部分原因，是想对工党政府报复。他告诉莫兰：“不久以前，我想退休，并且体面地死去，但现在我想留下来，把他们赶出去。”
第三部 余生第1节 反对党领袖（3）
他虽然年逾７０，但与莫兰在他的回忆录——未经确定的标题《为活下去而斗争》中的印象相反，他与他的年龄是十分相称的。１９４７年６月他必须动疝症手术，带着两卷麦考莱的论文集到私人医院。５周后又重新在下院露面，据《泰晤士报》报道，他看起来气色“非常好”。接着圣诞节在马拉喀什度假时，又患了重感冒，他担心是并发症，请莫兰医生飞来见他，莫兰向他保证不是并发症，他很快就康复了。
从此以后，他的身体很健康，努力撰写他的回忆录，直到１９４９年８月，那时候他搬到法国里维埃拉的比弗布鲁克的别墅去住。当他正在同比弗布鲁克的一个客人、加拿大报业老板米切尔·沃德尔准将玩“陷阱”牌戏时，他感到右腿和右臂失去了知觉，但一天以后，在莫兰爵士再次匆忙来就诊之后，他又感到好一些，并议论说：“短剑的刺伤，但这时剑还没有完全地刺进去。”不管怎样，他现在能继续到斯特拉斯堡去，在那里，显然精力并未减退。
１９４９年末，丘吉尔似乎完全康复，他的老朋友阿奇博尔德·辛克莱，现在是瑟索子爵，圣诞节前不久访问了恰特韦尔，发现他已从极重的感冒中恢复，而且气度不凡，“就如早年在内阁时一样，谈话生动活泼、滔滔不绝，吃饭、喝酒、吸烟和从前一样贪婪”。
在此期间，他已着手撰写《第二次世界大战回忆录》各卷，他从美国霍顿·米夫林公司和英国卡塞尔公司预支稿酬，以为儿子和孙子们支付信托基金。为了马上得到若干现款，他和《生活》杂志商定，复制了他的多幅绘画，得到２５０００美元的酬金。他听从别人劝告，按常规办法写文章，很不值得，因为这些收入要付很多所得税。这一年底，他同意提出由《生活》杂志出版他的《秘密会议讲话》，在成书之前登出。这种做法，引起英国报界一些批评，《生活》杂志也有报道。还有，由于他认为出于政治上的重要性，１９４７年４月，在《生活》杂志发表了一篇文章，表示他在希腊和土耳其问题上，赞同杜鲁门的行动。
他的《第二次世界大战回忆录》的第一卷，是追述战争的根源。叙述他自己敦促英国重整军备，也说到他在海军部的那几个月。结尾部分记述了１９４０年５月政治危机。这一卷的主题是“英语民族如何由于他们的不明智、麻痹大意和好心肠而听任恶人重新武装”。最后的校样在１９４８年２月空运到美国，这一卷先前在《纽约时报》和伦敦《每日电讯报》连载，６月正式出版，由波士顿的霍顿·米夫林公司发行了７５０００册。英国版本发行更多。但是，因纸张短缺和作者经常修改，暂停了一段时期，在同年１０月发行达２１万册。
多次修改的部分原因是由于丘吉尔的记忆有时与他相悖，因他没有保留日记，时间和事件常容易混淆。虽然他一再得到战时有杰贡献、战后又回到牛津的Ｆ．Ｗ．迪金的帮助，还有两位高级专职军官——亨利·波纳尔中将和海军准将Ｇ．Ｒ．Ｇ．艾伦作顾问，由埃迪·马什帮助校对，但是错误仍然难免。再者，有关战前的全部事务，仅仅解释为由于张伯伦和他的同事面对希特勒的邪恶所产生的错误突然促成的，并冠以“非必然的战争”的名词，因此而受到批评并引起相当的震动。
以后各卷大体上按年出版，第二卷的英国第一版——《最光辉的时刻》，包括１９４０年夏秋两季的事件，发行约２７６０００册。三、四、五各卷发行数大略相同或更多一点。但第六卷的第一次发行数在丘吉尔重新掌权时，一度上不去，直到１９５４年才发行２０万册。即使这样，总数也算得上是很惊人的。
除美国第一版的第一卷外，每卷都有折叠的地图和图表作详细说明。回忆录很重视陆上海上的军事行动，附录和正文中包括丘吉尔大量的个人指示，但叙述并不全面，因为对指示的答复——关于这些，丘吉尔无论如何是不掌握版权的——没有包括在内。１９４９年，伊斯梅也参予了这项工作，他对哈罗德·尼科尔森说：“看来温斯顿急于想写完他的书。”他认为丘吉尔的愿望是，在大选前完成这部作品，结果将会使他重返首相职位。
只是在这些年里，丘吉尔最后才放弃他的自幼享受惯的健身消遣。１９４８年底，他和老萨里以及伯斯塔夫·亨特一起骑马出游，这大概是他最后一次作这样的冒险。在他７５岁左右，他逐渐放弃了游泳活动，一部分原因是１９４７年末在马拉喀什感冒，另一部分原因是１９４９年夏中风。但是，他还继续作画，使他高兴的是，其中有两幅画匿名送出，１９４７年被皇家美术学院接受，另外还有３幅画是在１９４８年签了自己名后被接受的。于是他被选为特别荣誉院士。据他说他曾给院长阿尔弗雷德·芒宁斯“几次尖锐的催促”，说服他恢复皇家学院一年一度的聚餐。１９４９年４月搞了第一次聚餐。芒宁斯是“奥瑟俱乐部”成员，这给丘吉尔一个机会，拉他担当此项任务。
丘吉尔现在所进行的第一项娱乐活动是参加赛马。他的女婿克里斯托夫·索姆斯在恰特韦尔庄园养了一匹牝马，唤起了丘吉尔的兴趣。１９４９年７月，他正值７５岁，登记注册了他赛马时所穿服饰的颜色，这个颜色很接近他父亲用的颜色，即粉红色，巧克力色的边饰和帽子。他雇了一个驯马师，名叫沃尔特·奈廷格尔，出生于一个有名的叫埃普索姆的赛马之家，还有一匹法国的灰马驹，叫“柯罗尼斯特第二”，在送到纽马克特配种站之前，已在赛马中获得１３次胜利，赢了１１９３８英镑。丘吉尔常去观看有“柯罗尼斯特第二”参加的赛马，当这匹马获胜时，因有大量观众，他高兴异常。
家庭生活仍分两处，恰特韦尔和海德公园门的新居——这所房子旁边的２７号是为秘书人员购置的。孩子们当然大多数已离开家庭，莎拉在１９４５年已从空军妇女辅助工作队复员，和丈夫威克·奥立弗离异。她完全可以找到一个地方成为家庭主妇，但她倾向于重返舞台事业，１９４６年旅行演出《汽灯》帕特里克·汉密尔顿编剧。１９４９年她在美国首次演出，同年１０月，突然在佐治亚州同一个曾在缅甸第１４集团军服役、而现在是社会摄影师的英国人安东尼·比彻姆结婚；黛安娜当然是和邓肯·桑迪斯结婚成立了家庭；只有父亲最喜欢的小女儿玛丽，到战争结束时还没有结婚，这时她差不多是２３岁了。但在２月中旬，她作了科尔斯特里的姆警备队的克利托夫·索姆斯上尉的新娘。索姆斯２６岁，是她在巴黎的大使馆遇到的，那时他出任军事参赞。婚礼在她父母结婚的地方、即威斯敏斯特的圣·玛格丽特教堂举行。不到两周之后，丘吉尔的弟弟杰克在过了多年可怜日子后去世，葬在靠近牛津郡伍德斯托克的布伦海姆地产旁边的布雷顿他父母墓地上。最后，还有小伦道夫，他在１９４５年竞选中失败，又进入新闻界，等待再进入议会的机会。他和第一个妻子帕米拉离婚后，１９４８年又重新结婚，这位新娘叫珍妮·奥斯本尔，她是威尔特郡马尔梅斯伯里的雷克斯·奥斯本上校的女儿。婚礼在威斯敏斯特的科克斯顿礼堂举行，小伦道夫的８岁儿子小温斯顿也参加了婚礼。结婚后，在１９４９年底生一女孩，取名阿拉贝拉。
这些年来，赛马是丘吉尔富裕的标志，可以肯定地说，他没有在他的投资中损失过，因为奖金是不征所得税的，而且他下的赌注总是赢的。由于某些朋友的帮助的结果，更为富有了，他的朋友替国家信托公司买了恰特韦尔的地产，据了解这所地产仍将归丘吉尔专有，直到他逝世。丘吉尔还购买了附近的庄园，让玛丽和女婿克里斯托夫·索姆斯住在那里，后者成为农场主人。饲养了一群短角奶牛，丘吉尔因此而理所当然地被选为大不列颠和爱尔兰短角牛协会成员。
在各式各样的活动中，丘吉尔对农场没有多大兴趣，或许他更感兴趣的是，农民不要再受战后持续数年的严格配给之苦。他喜欢各种动物，在恰特韦尔饲养了很多动物，程度不同地成为他的宠儿——金鲤鱼和可在室内饲养的动物；有一条名叫鲁菲斯或叫鲁菲的棕色卷毛狮子狗；使他感到耻辱的是一只狐狸竟把西澳大利亚的黑天鹅咬死。１９４７年１０月在主人去出席保守党会议的路上，鲁菲因乱跑在布林顿被汽车轧死，使丘吉尔非常难过。《生活》杂志的沃尔特·格雷伯纳成了他家的好朋友，送他一只几乎一样的狗，起名为鲁菲第二，和丘吉尔和睦地在一起达数年之久。
丘吉尔作为反对党人，在某种意义上说，这几年过着高贵的生活。尽管恰特韦尔不是大厦，但对它的主人来说，有各种能完全办到的方便设备。他到国外时，受到的是隆重的接待。在这几年里，他的主要目标是为他和他的党在大选中东山再起，想从１９４５年失败中翻过身来。到１９４９年末，已有迹象表明，一次新的选民意见的考验，已不会再拖延下去了。
第三部 余生第2节 退休生涯（1）
丘吉尔离开唐宁街１０号后不久——具体说是４月１２日，便偕同克莱门蒂娜和恰特韦尔到锡拉库萨度假。据莫兰报道，科尔维尔说，丘吉尔在那里每天玩牌８小时，绘画４小时。但是他飞到国外才３天，即新首相视事仅８天，安东尼·艾登就宣布定于５月６日解散议会，５月２６日举行大选。由于西西里天公不作美，丘吉尔呆了两周多一点，到４月２６日才回国。艾登没有邀请他作一次正式广播，而只安排了在电视屏幕上露一下脸——肯定是一晃而过的镜头。这样的安排，没有使丘吉尔满意，在拒不参加后，他好几天若有所失。
丘吉尔所在的伍德福德选区，当然是够可靠的，选区范围缩小了，由于重新分配，对候选人来说，当选的机会比以前更可靠了。５月９日他被保守党协会正式接纳为候选人，一周后在詹姆斯·霍基爵士礼堂为了纪念他的老朋友和同事所建对选民发表一次演说，讲话开始时对新首相赞扬几句，然后就为下台的政府的政绩辩护，还对工党进行了抨击，特别是攻击安奈林·比万说，“这位政治家的作为使每一个朋友和英国在全世界的盟友都深感忧虑。”第二天在贝德福德为克里斯托夫·索姆斯竞选演说，并在比格尔斯韦德附近，为殖民地事务大臣艾伦·伦诺克斯·博伊德作竞选演说。两天后又代表伍德福德保守党协会主席、选区在东沃尔瑟姆斯托的约翰·哈维作讲演。他乘游览之便，出席了一次会议，发表演说为约翰·比格斯—戴维森鼓吹。约翰那时正和奇格韦尔竞选，争取原伍德福德北部选区的席位。所有这些候选人，都在票数接近的情况下当选。
他为这次竞选所作的精心安排的努力，和他有赖于惟一的出头露面的活动，是在全伍德福德选区作一次选举前的旅行。像往常一样，他在计票最后阶段即投票日的晚上出席。选举结果如下：
丘吉尔保守党 ２５０６９票 当选
Ｍ．米尔恩斯工党 ９２６１票
丘吉尔的对手是一位电气工程师，４４至４５岁，第一次参加竞选。没有其他候补人。一部分原因是投票人数猛降，由１９５１年的８２％降到７２％。但是出现某种程度的下降，几乎带有普遍性，显然�