遵义会议后，五军团仍然担负着后卫的重任。1月底，党中央决定向黔东北进军，在川南渡过长江，与活跃在川北的红四方面军会合。为了实现这一战略意图，毛泽东指挥中央红军的主力对黔北的土城发动了攻击，五军团作为一支主力也参与了攻击作战。由于情报不准确，原认为敌军在土城方向只有四个团，结果国民党川军前来增援，土城敌军增至八个团，中央红军进攻土城失利，陷入了十分被动的境地。前有川军的重兵阻截，后有国民党“追剿”军的追击，同时在黔东北，黔军也乘机反扑，形势十分严峻。毛泽东毅然决定五军团断后，阻击随后追击的国民党精锐主力，一军团在前开路，中央红军主力火速强渡赤水，进至云南北部，摆脱国民党军的尾追堵截。
董振堂接到任务后，指挥五军团在土城至赤水之间建立了数道防线，坚决阻止国民党军从后面的追击，确保了中央红军主力安全渡过赤水河。待中央红军渡过赤水后，五军团立即掉转头，在很短的时间内摆脱了与敌人的接触，从赤水河上的浮桥渡过了赤水，然后拆毁浮桥，将敌军主力丢在了赤水河以东。
2月，在毛泽东的指挥下，中央红军回师黔东北，再占娄山关和遵义，消灭敌军两个师又八个团，取得了长征以来第一个大胜利。期间，五军团一直在后面牵制敌军。为了既能牵制敌人，又能确保部队充分得到休息，董振堂采取疑兵之计，以一个团的兵力成功地牵制了敌军九个团达七天七夜。
打不垮的铁后卫红五军团殿后，守无不固（3）
随后，中央红军在毛泽东的率领下，进逼贵阳，调出了云南的滇军，乘云南防务空虚之机，突入云南，抢占了金沙江的皎平渡。由于渡船少，每次中央红军只能渡数百人，要让全军有充足的时间渡过金沙江，必须在后面阻挡住国民党军的追击，这一重任又理所当然地落到了后卫董振堂的肩上。
董振堂奉命指挥五军团在渡口以南的石板河一带阻击尾追之敌，掩护主力北渡。石板河背靠大山，山的另一边即是波浪翻滚的金沙江。中革军委对红五军团的命令是必须在石板河一带坚守九天九夜。
面对数倍于己的敌军，董振堂深感肩上的担子沉重，他对各将领说：“北面就是金沙江，南面就是敌人，我们是背水作战，任务完成得好坏，直接关系到全军的安危。红军是一个组织，各军团如手足之不可分离，本军团无论如何要完成任务，即使全军覆没，也要掩护一、三军团和党中央安全渡河。”
董振堂勘察过地形后，部署五军团的各部控制大山的各制高点，占领所有的有利地形，但他不是将全部兵力用于被动消极的防御，在每个山头上只派一二十人坚守，留出一定的机动兵力，在夜里主动出击，这样不仅可以有效地减弱敌军炮火的杀伤力，又可以不断地给敌人以打击。
在五军团的阻击下，薛岳指挥的国民党“追剿”军的两个纵队每天只能向前推进三四公里，且付出的代价十分惨重。
战斗至第五天，因一、三军团从其他两处渡江失败，也都集中到皎平渡，中革军委见敌情逼人，再次致电五军团，要求五军团务必在石板河一带坚守住阵地，决不让敌军前进一步，要绝对保证红军主力胜利渡江。董振堂接到命令后，召集了军团团以上干部开会。在会上，他挥动着铁拳庄严地下达命令：“人在阵地在，即使全军覆没也要坚决完成任务。”
看到军团长坚定的决心，各级将领齐声说道：“我们坚决完成任务！”
国民党“追剿”军纵队司令周浑元见进攻无效，又调集大炮对五军团坚守的阵地进行凶猛的轰击。董振堂见敌军的炮火猛烈，便令指战员掩蔽到山背后休息，待敌人的炮火一停，再返回阵地，阻击冲锋的敌军。
五军团就是通过这种作战方法，不仅在石板河坚守了九天九夜，而且杀伤了一批敌军，胜利完成了任务。被五军团打怕了的敌军直到五军团渡过金沙江后的第二天才敢逼近。这时，金沙江渡口的船只已经全部被毁，红五军团已经渡江走出50多公里了。敌人的尾追又一次宣告破产。
红五军团随大军北上后，一路上，凭险在后面固守，顽强抗击敌军的追击，顺利地配合红军先头部队通过彝民区，强渡大渡河。
在长征途中，董振堂及其指挥的五军团，以顽强的阻击和悲壮的牺牲为自己赢得了声誉，“铁后卫”成为董振堂及其五军团的另一称呼。红军队伍中流传着这样一句话：“红一军团打先锋，攻无不克；红五军团殿后，守无不固。”这应当说是对董振堂的最高评价。
打不垮的铁后卫血洒西征路（1）
1935年6月，中央红军与红四方面军会师后，遵照中革军委的命令，五军团随四方面军主力一道作为左路军行动。
8月，在党中央的率领下，左路军和右路军先后进入草地，向北进军。在左路军进入草地时，董振堂的五军团变为左路军的前卫。当董振堂率五军团到达噶曲河边时，突然接到了左路军总部要他立即返回阿坝地区待命的命令。董振堂怀着疑惑回到了阿坝，在阿坝，张国焘召开了左路军营以上干部会议，会上张国焘公开抵制党中央的北上方针，擅自率左路军南下川康边境，企图另立中央。张国焘为了让红五军团听命于他，将五军团唯一的电台密码没收，致使五军团与党中央失去了联系。随后，张国焘又挟迫五军团随左路军一道南下。
五军团随红四方面军沿大金川南下后，被张国焘留在了丹巴县担任警戒，对付康定方向的敌人。
张国焘为了加强对五军团的控制，精心策划了对五军团的“改造”，将其亲信安插到五军团，企图控制五军团，对此董振堂进行了坚决的抵制。
1936年1月，五军团奉命与四方面军的三十三军合编，改称为红五军，董振堂为军长。同年6月，红二方面军转战千里，与红四方面军在甘孜会师。留在红四方面军中的朱德、刘伯承、董振堂和红二方面军领导人贺龙、任弼时一道，对张国焘进行了斗争，迫使张国焘放弃另立中央的主张，遵照党中央的指示北上抗日。这时，四方面军的广大将士也希望北上，与中央红军会合，开创抗日的新局面。在广大将士的努力下，张国焘被迫放弃了分裂的主张，率红四方面军与红二方面军一道再次北上。
1936年10月，红四方面军、红二方面军在会宁与红一方面军胜利会师。
红军三大主力会师后，为了打通通向苏联的道路，开创西北抗日的新局面，红四方面军的红九军、红三十军和红五军，约二万余人，渡过黄河，奉命组成西路军，向甘肃西北、新疆方向执行西征的任务。
在西征路上，董振堂率红五军一开始为全军的后卫。12月，西路军占领永昌、山丹之后，红五军调任前卫，进驻山丹。
红军在西北地区作战，马匪的骑兵是一个极大的威胁。为了对付马匪的骑兵，在董振堂的领导下，红五军专门成立了一个骑兵团，由吕仁礼担任骑兵团团长。董振堂对这支骑兵十分重视，他亲自抓骑兵团的训练工作。董振堂除了训练骑兵外，还对其他的指战员说：“今后遇上敌人骑兵要认真对付。敌人骑兵动作迅速，来势凶猛，容易给我们造成一个措手不及、失去指挥的局面，这对我们十分不利。但打敌人的骑兵也有有利的方面，那就是敌人骑着马，目标大，只要我们集中火力，先干掉领头的几匹马，后面的敌人稍一停顿，我们就能够发挥火力，迅速把敌人的气焰压下去。”
从山丹出发，董振堂一直同骑兵团一道行军，他总是带着十几个人的警卫班和一个司号长走在队伍的前面。
在河西走廊上，西路军战士在没有补给、没有粮食的困境中，与兵强马壮的马匪进行着殊死的战斗。马步芳唯恐红军进入新疆，于是对部下下令“死力堵截，阻止红军西进和东下”。决计要将红军西路军消灭在荒凉的河西走廊上。
西路军指战员面对十分凶悍的马匪无日不在战斗，奋勇杀敌。从1936年的11月22日至12月上旬，仅半个多月里，西路军就毙敌6000余人，给马匪军以沉重的打击。但是，西路军在与敌人的战斗中，也付出了很大的代价。古浪一战，红九军损失惨重。
12月30日，董振堂率五军一举攻下河西重镇临泽县县城，歼敌3000多。次日，董振堂率五军四十四团、四十五团、骑兵团和特务团总计3000余人，发扬连续作战的精神，又一举攻占了甘肃西部的高台县城，守敌保安队、民团共1400余人全部投降。
进占高台后，董振堂立刻对当地群众宣传中国共产党的政策，发动群众，斗争恶霸。在县城文庙的广场上，董振堂亲自主持召开了斗争大会，逮捕并枪决了当地大恶霸王天佑、卢怀植和国民党县党部书记王兆德。在会上，董振堂发表了演说，号召群众起来闹革命、求解放，支援红军的作战。在董振堂和红五军广大指战员的动员下，许多当地的青年加入了红军队伍，董振堂将参加红军的青壮年组成抗日义勇军，增强了红五军的战斗力。
河西是敌军马步芳的地盘，红军攻占高台，对马匪震动很大。于是马步芳派马彪、马禄、韩起功等率五个骑兵旅、两个步兵旅及一个炮团和一个民团约两万余敌军，向高台猛扑过来。
从12日起，敌人以八倍于红军的兵力，对高台发起了疯狂的进攻。
高台城墙实为一个大土围子，高不到六米，顶上又窄，很难组织火力。董振堂率五军的一部约3000余人，在高台与敌军展开了生死搏斗。本来，董振堂曾组织了部分兵力，准备乘敌军立足未稳，一举突破敌军的包围。就在这时，原张国焘的秘书、西路军政委黄超送来一封信，说西路军总部要求五军必须守住高台，策应其他部队的战斗。
打不垮的铁后卫血洒西征路（2）
于是，董振堂立即召集营以上的干部会，命令大家说：“坚决守住高台！我们人在高台在，誓与高台共存亡！”
为了守住高台，董振堂动员全城军民进行城防。大家把木箱、木柜抬到城墙上，填满沙土，泼水结冰，将高台城墙加固加厚。城内所有的铁匠也被动员起来，不分昼夜地锻造大刀、长矛，以补充弹药的不足。同时，董振堂还将高台城划分成若干个防区，让五军的各主力团分别固守。
每天，马匪军先是用炮火轰击城墙，打开缺口后，就抬着云梯，向城上拥来。守城的红军战士在董振堂的领导下，死死守住缺口，同冲上来的敌人进行拼刺刀，反复冲杀，直到将马匪军打退。到了夜间，红军战士又将缺口修补起来。
红五军在高台作战既没有根据地，又没有补给，五军的战士伤亡越来越大，弹药消耗也得不到补充，直至后来弹尽粮绝。为了堵住马匪军的进攻，五军所有的人都上了城墙，女同志、炊事员、饲养员和机关人员，用大刀、枪刺同敌人拼搏，敌人冲上来了，红军战士用石头砸、用手抓、用牙齿咬，甚至抱住敌人一道滚下城墙，同归于尽，绝不让敌军冲进城。
1月18日，马匪军在高台城内的反动民团配合下，将高台西关的城墙和民宅院落全部打通，敌军像疯狗一样一边嚎叫着，一边拥进了高台城。五军的战士们利用民房同敌人进行了激烈的巷战。
19日晚，五军的大部分战士壮烈牺牲。董振堂率身边仅有的50余名干部战士，举起拳头，向党庄严地宣誓道：“我们要流尽最后一滴血，战斗到底！为革命牺牲是光荣的，革命一定成功，自由幸福的日子一定能够到来。”
20日，董振堂率五军在高台血战八天八夜，终因寡不敌众和收编民团的叛变，高台被敌军攻破。董振堂率仅有的几名战士，一路冲杀，来到城的东门。因敌军占据了城门，董振堂便从城东门以北的城墙上跳了出去，不料被敌军围住。董振堂左腿负伤，半跪在地上，手使双枪向敌军射击，最后，子弹打光，壮烈牺牲。
一位优秀的红军将领就这样牺牲在荒凉的河西走廊上。
“一言九鼎”的红司令“一言九鼎”的红司令
冲破了敌军的四道封锁线，广大红军战士的心情无不十分激动。然而，激动之余，更多的却是悲恸、惆怅和疑问。从苏区出发的86万人现在只剩下了3万余人，身边的许多战友永远留在了湘江。他们不明白为什么会出现这种情况，他们思考着自第五次反“围剿”和突围以来的连连失利，究竟是什么原因造成的？
作为红军的总司令，朱德的心情更为难受。这位在枪林弹雨中厮杀出来的红军统帅，亲眼看到自己的战士们成批地倒在湘江岸边，他的心在流血。
这个教训太惨痛了。
“对于突围是没有丝毫经验的。长征就像搬家一样，什么都搬起来走，结果太累赘了，很吃亏。补充来的新兵没有来得及搞到团里、营里去——没有带过兵的人，就会搞空头计划，他们不知道没有训练过的新兵，不跟着老兵怎么走，结果，就让新兵去搬运东西——整个司令部、党政军机关、干部都很重要，连印刷机、兵工机器都搬出去。结果，一个直属队就有一万多，所以需要的掩护部队就多了。因此，部队动起来很慢。”朱德在渡过湘江之后作了这样的总结。
古语云，亡羊补牢犹未晚也。12月4日，朱德与周恩来、王稼祥商量后，发布了《后方机关进行缩编的命令》，对军委的两个纵队进行了整编，许多干部战士充实到各个战斗部队。并检查了携带的所有物资，将机器、文件、被装、重炮等一些笨重和不必要的东西全部抛弃或焚烧，部队轻装前进。
渡过湘江，红军进入西延山区。当地人称西延山区为老山界，这里山势陡峭，峰峦重叠，林深叶茂，人迹罕至，道路