在第五次反“围剿”初期，中革军委命董振堂率红五军团配合红三军团在黎川东北的洵口打击进犯苏区的敌军。两个军团密切配合，红军指战员们英勇作战，一举歼敌三个团，俘旅长以下官兵1100余人。“左”倾的领导者被这次胜利冲昏了头脑，他们认为红军完全有力量抵制国民党军的进犯，于是李德命令五军团和三军团立即在黎川以北建立阻击阵地，坚决阻击进犯的国民党军。
五军团受令在黎川通向苏区的德胜关同优势的敌军展开“堡垒阵地战”。虽然红五军团以长于打阻击战著称，但是，在当时的形势下，不仅五军团的兵力与敌军相比较处于绝对的劣势，而且，五军团所赖以阻击敌人的阵地堡垒也不过是一些临时的掩体，根本经不起敌军炮火的轰击。加之后方弹药供应不上，五军团的弹药奇缺，“全部轻重机枪、自动步枪俱因无弹停用，步枪每枝平均子弹不过五粒”。
在这种情况下，董振堂凭着对党的一片忠诚，率领五军团的红军战士与敌军进行了殊死的奋战，节节迟滞敌人的进攻。广昌失守后，董振堂又将部队后撤到地势险要的建宁，继续执行对国民党军队进攻的阻击任务。
建宁是中央苏区阻挡敌军进犯的重要屏障，蒋介石为了打开通向中央苏区的大门，将其嫡系精锐陈诚部调来。但是，五军团在董振堂的率领下，配合红一、九军团，依托建宁一带险要的地势，顽强地阻击敌人达半年之久。在整个第五次反“围剿”中，五军团自始至终都是在死死地抵抗着敌军的进攻，打出了五军团的威风。
在战火的磨砺中，董振堂与他所指挥的红五军团逐渐成熟起来，成为红军的一支生力军，并形成了善打防御战的作战风格。
这也许正是红五军团担任中央红军长征全军后卫任务的原因。
在董振堂接受担任全军后卫重任的同时，他也迎来了一向为自己所尊重的刘伯承。刘伯承本来是红军总部的总参谋长，因得罪了军事顾问李德，被贬到五军团任参谋长。出任五军团参谋长，对刘伯承本人是一种委曲，但对董振堂来说，在最困难的时候能有一位享誉全军的军事家来助阵，他当然是求之不得。
11月27日，担任前卫的一、三军团到达湘江，在湘江两岸建立了宽30公里的渡江地带，但是，因中央纵队和军委纵队负重太多，贻误了战机。而这时蒋介石为堵住这一缺口，调动了中央军、湘军、桂军、粤军和黔军共几十个师的兵力从四面向中央红军压迫过来，为了确保军委纵队有充足的时间强渡湘江，五军团必须在后面阻止国民党正规军的追击。这一任务之艰巨，丝毫不亚于一、三军团开路先锋的任务。
打不垮的铁后卫红五军团殿后，守无不固（1）
为了堵住国民党“追剿”军的追击，五军团在渡头、土地圩一带激战两天两夜，紧紧堵住了敌军的尾追。国民党军队在督战队的督战之下，像发了疯一样拼命地向五军团的阵地发起猛攻。12月1日，是五军团全线战斗压力最大的一天，全军团已经出现严重伤亡，但由于中央纵队和军委纵队还未完全渡过湘江，军团的防御阵地不能有丝毫的松动。董振堂眼看着部队一天天地消耗下去，处境越来越困难。然而，作为一名高级指挥员，他没有向中央叫一声苦，只是凄然而悲壮地指挥着五军团苦苦地支撑着后面，尽量使中央机关不受到任何冲击。董振堂比任何人都清楚，他的身后就是中央首脑机关，如果他再顶不住，那么整个红军将会陷入绝境，党的革命事业将会出现不可估量的重大损失。凭着一股坚忍不拔的毅力，五军团像一个铁闸一样，紧紧地堵住了十多万国民党“追剿”军的追击，保证了党中央的安全。
在激烈的战斗中，军团长董振堂和参谋长刘伯承始终战斗在第一线，指挥五军团抵挡敌人三面的进攻。当中央机关全部渡江的消息传来，已经几天几夜没有合眼的董振堂才松了一口气，并迅速与刘伯承决定全军部队撤出战斗，向湘江西岸渡去。安排停当，董振堂对刘伯承说：“总参谋长，你先走，我断后。”
刘伯承则坚持说：“你先走，我率一部分部队抵抗一阵，同时，看看后面是否还有部队没有过来。”
直到五军团大部分的部队都过了江，刘伯承才骑着一匹老白马渡过了湘江。
然而，并不是所有部队都撤过了湘江，担任掩护任务的第三十四师和第三军团第十八团被阻止在湘江东岸，陷入了敌人的重重包围之中。
陈树湘率领的红三十四师，是由闽西游击队改组成的部队，师团干部大多数是原红四军调去的骨干，有一部分是从红军学校毕业的干部，这些指挥员作战经验丰富，指挥能力强。全师指战员敢打必胜，士气很旺盛，组建一年多来，在第四、五次反“围剿”作战中屡立战功，是一支能战能守的部队。
五军团在湘江东岸担任阻击任务时，中革军委就专门致电董振堂和刘伯承，让三十四师在部队后面，一面掩护八军团渡江，一面担任全军的后卫。
董振堂和刘伯承在接到中革军委的命令后，将三十四师的陈树湘师长和程翠林政委叫到军团部，对他们传达了军委的命令。
董振堂说：“现在，蒋介石调集了40万大军向我们步步紧逼，情况十分严重，朱总司令已经命令全军加速抢渡湘江。现在八军团还在后面，八军团是一支组建不久的部队，都是新战士，没有战斗经验。军委要求你们在后面掩护八军团渡过湘江。”
听了军团长的话，陈树湘、程翠林意识到这是一个十分危险的任务。
董振堂交代任务后，刘伯承又对他们介绍了敌情：“目前何键的第一路军已由东安进至全州，其他第二、三、四、五路军已经从四面对我军发动了攻击，敌军企图前堵后追，东西夹击，将我军围歼于湘江之侧。现在军委纵队和中央纵队已经渡过了湘江，你们的任务是坚决阻止尾追之敌，掩护八军团通过苏江、泡江（湘江的两个支流），而后为全军的后卫。万一被敌人截断，返回湘南发展游击战争。”
说到这里，刘伯承停顿了一下，然后用极其坚定的语气说道：“红三十四师是有光荣传统的部队，朱总司令、周总政委要我告诉你们，军委相信红三十四师能够完成这一伟大而艰巨的任务。”
听了军团长和参谋长的传达，陈树湘和程翠林几乎不约而同地表示说：“请军团首长转报朱总司令、周总政委，我们坚决完成军委交给的任务，为全军团争光。”
董振堂听了两员战将的誓言，心情一阵激动，他紧紧握住两员战将的手，叮嘱道：你们既要完成军委赋予掩护全军抢渡湘江的任务，又要作好万一被敌截断后孤军作战的准备。这副担子很重啊，你们师团干部要组织好、指挥好，带领全师部队英勇作战，全军团期待着你们完成任务后迅速过江。
从军团的两位领导那里接受任务后，陈树湘、程翠林立即赶回师部，对全师进行了部署：让一百团立即强行军接替三军团六师的红树脚阵地，阻止桂军的北进，掩护军团主力和八军团到来后西渡湘江，陈树湘则率一百零一团随后跟进，程翠林率一百零二团在后面担任掩护，接应八军团。
就在董振堂、刘伯承率领五军团的主力渡过湘江后半小时，八军团赶到了湘江东岸。其时，滞留在湘江东岸的只有担任后卫和接应任务的五军团三十四师以及未能过江的六师十八团了，八军团无形中成了全军的后卫。
八军团是在长征前夕经过“扩红”新组建的一支部队，部队战士大多是未经训练的新兵。本来，在发起湘江战役之前，中革军委是让八军团跟在三军团的后面行进的。三军团为了抢占湘江渡口，急行军先走了。八军团在行进路途中，因经验不足，走错了方向，几经折腾，既贻误了时间，又耽误了战机，最后落在全军的后面，成了全军的尾巴。
八军团军团长周子昆和政委罗荣桓在离湘江不远的地方，见到了等待已久的红三十四师。三十四师师长陈树湘与周、罗两人紧急协商了一下，决定还是由三十四师在后面阻击，八军团快速沿着九军团刚刚离开的方向向江边推进。
这时，敌人的大网眼看就要合围。八军团快要接近江边时突然遇到了敌人的袭击。一阵嗒嗒的机枪声传来，走在前面的一位指挥员应声倒地牺牲了。一小时前，九军团从这儿经过时，还没有敌人出现，显然敌人也是刚到不久。敌军在路旁的树林中对红军进行疯狂的射击，八军团被压在离湘江岸边不远的地方。
打不垮的铁后卫红五军团殿后，守无不固（2）
已经不能再有任何犹豫了，罗荣桓从敌军的态势中判断出敌军的阵地还没有建立起来。于是，他与军团长周子昆商量了一下，就率八军团向前猛冲过去。赶到江边，跳进齐腰深的江水当中，向对岸GDB8F过去。虽然江水寒彻肌骨，敌军的飞机在空中轮番轰炸、扫射，江中被击起一股股的水柱，许多红军战士中弹倒入水中，但是，活着的红军战士没有一个胆怯，他们心中只有一个念头，渡过湘江，跟上党中央。
八军团从敌人将要合围的大网边缘钻了出去，而担任掩护任务的红三十四师再无此机，他们已经与所有的上级指挥所失去了联络。
师长陈树湘烧掉了总部来的最后一份电报，那电报要他们冲出包围，渡过湘江跟上主力部队。陈树湘明白，剩下不足一团兵力，是无法杀出数万敌军重围的。在抢渡湘江无望的情况下，陈树湘当机立断，率领部队向东突围，准备由原道转至湘南打游击。
可是敌人实在太多了，刚动了几步，部队便无法动弹，陈树湘意识到最后的时候来到了。他召集师团干部，宣布了两条决定：第一，寻找敌人兵力薄弱的地方突出去，到湘南发展游击战争；第二，万一突围不成，誓为苏维埃新中国流尽最后一滴血。
黑暗来临，夜幕低垂。红三十四师在陈树湘的率领下，乘着夜色开始了突围战斗，虽然全师战士已经有三四天没有吃东西了，但是为了革命的成功，指战员忘掉了疲劳、饥饿和伤痛，向敌军猛扑过去。一场激烈的厮杀，全师被打散，大部分红军战士壮烈牺牲。陈树湘率师部的部分红军突围至湖南江永县遭敌袭击，陈树湘身负重伤，被敌军抓获。就在敌人押送陈树湘的路途上，陈树湘乘敌不备，用手从腹部伤口处绞断了肠子，壮烈牺牲，时年29岁。
渡过湘江后，向西行进的董振堂从八军团得知，陈树湘和红三十四师被敌军包围在湘江对岸，损失很大，董振堂的心感到一阵绞痛，一行热泪流了下来。
中央红军渡过湘江后，迅速沿着既定的方向，进入了广西北部的西延山区。
这条道路是原红六军团走过的道路。蒋介石从中央红军走过的路线中判断出中央红军是要进入湘西与贺龙部会合，为此，他一面令何键率部在湘西再设下重重封锁线，一面令薛岳指挥“追剿”军周浑元、吴奇伟两个纵队加紧从后面追击中央红军。
在蒋介石的催促下，薛岳率部昼夜追击。
中央红军在进入广西北部时，因广西军阀和地方反动地主武装的阻挠，队伍行进很慢，周浑元、吴奇伟的纵队，很快就从后面赶了上来。殿后的五军团边打边退，好不容易掩护主力红军进入了贵州省境内。进入贵州后，国民党军仍然尾追不放，五军团的处境十分艰难。由于连续作战，五军团的损失很大，董振堂感到肩上的担子日益沉重。
一次红五军团进至贵州境内的一座大山里，被国民党地方武装截断了去路，后面，又遭到优势敌军的追击。红五军团因连连征战，弹药十分缺乏，如果死战，必然有被全歼的危险。
在这种情况下，董振堂心生一计，决定给追击之敌一点颜色看看，不让其轻易近身。他命令军团内一些身强力壮的战士组成一个大刀队，埋伏在山腰的草丛中，而让另一部分红军战士在山顶上，停止战斗，故意给敌人造成一种红军已经没有弹药的假象。敌人发现山顶上的红军没有抵抗后，立即一窝蜂地向山上冲去。
敌人进至山腰时，董振堂一声令下，埋伏在草丛中的红军战士扔出一排手榴弹，把敌人炸得血肉横飞，随后，乘敌军被打晕之际，董振堂亲率大刀队冲了出去，敌军死伤无数，血流成河。
这一仗，重振了五军团昔日的威风。追赶的敌军被打怕，再也不敢紧紧尾追红五军团，总是与五军团相隔一二日的行程。
由于五军团的顽强阻击，中央红军到达贵州的黄平时，得到休整之机。中革军委决定在这里休息三天，进行整编。经过整编，中央红军撤销了师一级机构，精简了机关，许多机关的干部战士都充实到战斗部队。为了加强五军团的战斗力，中革军委将红八军团并入红五军团，把两个团并为一个团，两个连并为一个连，每连人数可达150余人，五军团的战斗力得到加强。
1935年元月，中央红军攻克了遵义城，为了总结第五次反“围剿”失败的教训，党中央在遵义召开了政治局扩大会议。五军团奉命在遵义城东南方向布防，阻止国民党“追剿”军的追击，确保遵义会议的顺利召开。本来董振堂和五军团的政委李卓然都要参加会议，但是，由于军情紧急，五军团担负的任务最为艰巨和重要，所以，李卓然参加了会议，而董振堂则留在部队中时刻提防国民党“追剿”军的进攻。由于董振堂的周密布置，在整个遵义会议召开期间，五军团一直都是严阵以待，国民党“追剿”军也不敢轻举妄动。
遵义会议后，五军团仍然担负着后卫的重任。1月底，党中央决定向黔东北进军，在川南渡过长江，与活跃在川北的红四方面军会合。为了实现这一战略意