对于这一点，曾荫权承认他从小便养成了主观而且执着的性格，说一不二，立场坚定，不会轻易因为某种观点而改变。
弟弟曾荫培对哥哥最深刻的印象，恰恰是哥哥的独立和敢于承担。
曾荫培说，那时，父亲在粉岭上班，很少回家。母亲非常挂念父亲，总担心他一个人在外边吃不好睡不好，生活上没人照顾。她自己要照顾一大家子人，根本走不开，所以，一有机会便会派上两兄弟去给父亲送点家常菜。
曾荫培回忆说：“哥哥十一二岁时已经很能干了，带着我转几次巴士，由港岛区到粉岭探望在警署工作的爸爸。”他介绍说，那时候的交通远不如现在，没有海底隧道，要从家里乘巴士到码头，坐轮渡海，到了九龙之后，再转乘巴士。若是在今天，孩子十一二岁，家长绝对不敢让他们单独出门。父亲见两兄弟竟然能够来偏僻的粉岭看他，又惊又喜，背后总向别人夸赞自己的儿子能干！ 不仅如此，曾荫权还是一个淘气好动的积极份子。当年住在荷李活道警察宿舍，他喜欢在旁边的鸭巴甸街踏单车。还得意地说：“那里很斜，对门便是海，很多朋友翻过车，我却没事！”曾荫权从小就喜欢打乒乓球。你很难想象，清朝咸丰年代兴建的文武庙，五十年代竟有球桌出租，租用半小时五角港币，两兄弟是这里的常客。同学追问：“听闻文武庙有春秋二祭？”曾笑答：“我对此没多大兴趣，那两天没有乒乓球打。”
香港骑士曾荫权
第三节、神父的特别教诲（1）
曾荫权自幼便在香港接受教育。在湾仔区长大的曾荫权，念过三间小学，分别在慈幼小学念一年级，再转到育才小学升小二，最后在警察小学毕业。
警察小学毕业后，曾荫权进入华仁书院。香港的华仁书院有两间，一间在港岛，另一间在九龙。都是天主教所办，是香港的名校，历史悠久，培养过很多出类拔萃的人才。
这类学校具有极为浓厚的宗教色彩，办学的宗旨，也是弘扬教义，广收教徒。进入华仁书院所必须的一项条件，就是要信奉天主教。一九五七年，他透过当时的小学会考，成功升读区内天主教名男校香港华仁书院，开始七年的中学岁月，也自此选择了天主教作为他的宗教信仰。从那时开始，曾荫权便成了一名虔诚的天主教徒。这种信仰，既为他日后的仕途增加了筹码，也增加了变数。这自然是后话。
同时，他们也会在学费等方面，提供较大的优惠。像曾荫权这样穷人家的孩子，自然读不起私立学校，上公立学校，也需要一大笔费用，进入教会学校读书，是最好的选择。
即使在学费方面有优惠，曾荫权的家，仍然不能够完全承担。毕竟，他的弟弟们大了，大家都需要读书，每个人就是一大笔费用开支。为此，曾荫权不得不利用一切时间和机会赚钱，以便能够减轻父母的负担。年纪还小的时候，能力和资历都不是太够，要找工作，也是找那种相对容易的。到了中四以后，他开始找到夜校去当临时教师。白天在华仁书院当学生念书，晚上还赶到夜校给那些参加补习的年龄甚至比自己大很多的人上课。这一经历，既让他获得了初步的人生经验，又解决了他整个这一阶段的学费，还略有盈余。
在学校期间，别看曾荫权架著眼镜，外表一派书生模样，以为他是只爱读书的典型“书虫”，其实恰恰相反，他不但是校内的活跃份子，而且动静皆宜。中四时，曾荫权与死党黄绍径一同参加校内乙组羽毛球比赛，与中三级对垒，当中包括现任教育统筹局副局长祝建勋。尽管曾荫权始终不敌对手，在比赛中落败，却在后来的当官生涯中，饱赢这曾令他输了球赛的学弟。
除羽毛球外，曾荫权还爱演话剧。他曾与同班同学粉墨登场，参加校内班际话剧比赛，演出英语话剧TheEscape。此剧讲述一七九二年法国大革命期间，一群被囚禁在巴黎监狱的政治犯逃狱的经过，曾荫权就饰演主角SydneyCarton。虽然未能如愿出线，但曾荫权的演出备受师生赞赏，特别是他那雄浑的声音叫人难忘，即使坐在大礼堂后排，也能听清楚每一字一句。
在华仁书院这所学校里，曾荫权遇到了一生中对他影响极大的第二个男人。
对他影响极大的第一个人是他的父亲，第二个男人便是华仁书院的英文老师穆嘉田。这是一名爱尔兰裔的神父，此人和曾荫权的父亲属于一种类型，是那种非常严厉的人。但他又和曾云完全不同，他的行为有些怪异，完全不同于常人。
进入这所由耶稣会神父兴办的教会学校，曾荫权不可谓没有压力，除源自日常繁重的功课外，还有严厉的天主教校风。不过，校园生活带给他的，是受用一生的重要薰陶，特别是中四那年遇到英文科老师、来自爱尔兰的穆嘉田神父（FatherMcCarthy）。
中学就读香港华仁书院，直至预科毕业。曾荫权在中四那年，由于中文科不合格，迫著由原来的乙班降至丁班，被他视为奇耻大辱，决心发奋图强，终能在翌年升上甲班。“凡学生肯努力就会进步，一疏懒即退步。”曾荫权此言决非纯为勉励青少年的空话，原来早在他中学时代已付诸实行。
比如他教学生写英文作文，批改之后，通常都要在课堂上阅读，将好的和不好的宣示出来，让学生知晓。曾荫权从小学习成绩就好，他也一直希望自己在各方面都成为榜样。没料到，在穆嘉田老师那里，他碰了一回很硬的钉子，让他一时间面子扫地。
那是因为他当时的英文功底并不是太好。穷人家的孩子，缺乏语言环境，自然不太可能懂得英文。能够吃上一顿好饭就不错了，哪里还能去学那些看上去作用不是太大的东西？但进了教会学校，一切都不同了，他们采用的是英文教学，英文是学校的第一主课，英文如果不及格，连补考的机会都没有，绝对要留级。那次，曾荫权的作文中出现了几个语法错误，穆嘉田在课堂上宣读他的作文，然后对他的错误提出了极其严厉的批评。仅仅如此，他似乎还不解恨，批评过后，又将曾荫权的作文本扔在地上，并且恶狠狠地吐上唾沫。
香港骑士曾荫权
第三节、神父的特别教诲（2）
这件事，让曾荫权在同学面前很失面子，他因此有很长一段时间极其自卑，觉得抬不起头来。自卑之余，他并不是放弃，而是急起直追。为了不再受这种侮辱，他开始异常努力地学习英文，极其认真地对待语法，避免重蹈覆辙。自此之后，曾荫权的英文成绩，在班上直线上升，很快超过了那些语言环境好的同学，甚至超过了那些母语便是英文的同学。此后，只要再谈起学习英文，穆嘉田便常常拿曾荫权作榜样。或许，他已经忘记了曾经往曾荫权的作文本上吐唾沫的行为，只是觉得这个孩子，恰恰是努力学习的典型，需要向其他学生推广，却不知道他学习的动力。
当然，仅此一点，穆嘉田还不足以成为影响曾荫权一生的人。
曾荫权回忆说，父亲的藤条教育，解决了他什么是对什么是错的疑惑，但并没有完全解决为什么对为什么错的问题。穆嘉田则不同，他熟读天主教教义，遇到任何事情，往往能够从教义中找到道理，并且用一些故事进行解释，一听就能懂。
1964年，20岁的曾荫权，以优异成绩从华仁书院预科毕业。随后，他和其他同学一起参加了大学招生考试，并且被香港大学建筑系录取。
父亲和教父对曾荫权影响至深的人，他们都性格暴烈，曾荫权的火暴脾气也是公开的秘密。
香港骑士曾荫权
第四节、难圆大学梦
在会考过后，曾荫权在原校顺利升读预科，可是学费和书本费均比以前贵，他必须利用课余时间到夜校教书，以贴补日常开支。他投考香港大学，榜上有名，被建筑系录取。对于香港大学建筑系，曾荫权不是很感兴趣，他最初的想法是更希望自己能够就读机电工程。在拿到通知书后，他犹豫了，一是他感到离自己的理想越来越远了；二是上大学需要一大笔钱，而且会给家庭增加极大的经济负担。
这时，父亲对他说：“就算是负担，也只是几年。我没有别人的父亲那么能干，赚不到更多的钱，但做人一定要有责任心，既然把你们带到了这个世界，就一定要负责到底，至少在读书方面，我要对你们全责。能读到什么程度，就读到什么程度，就算吃些苦，受些累，也在所不惜。”母亲也说：“家里的经济状况虽然不好，但和前些年相比，毕竟是好多了。何况，你也长大了，趁着上大学，也可以打工赚点钱，咬咬牙，撑几年，等大学毕业了，一切就好了……”。
儿子成功考入大学、虽令曾家上下感到欣慰和自豪，然而当时拮据的家境，上大学简直就是一种奢侈和空想！
在家人的鼓励和支持下，曾荫权决定继续上学。然而，这种求学之路才刚刚起步就变成了“肥皂泡”，在一次家庭变故中使他终止了学业。
父亲曾云薪水微薄，儿女又多（五子一女），加上还抚养三个侄儿，尽管有妻子缝制尼龙袋贴补家用，儿子曾荫权在预科期间到夜校任教筹集学杂费，这种环境让子女都完成学业谈何容易？
多年来，母亲含辛茹苦，干的是最重的，吃的是最差的，每天还要为一家大小操心，沉重的生活负担压垮了她的身体。就在曾荫权准备上大学的时候，母亲病倒了。躺在病床上的母亲，仍然希望她继续完成学业。
看着母亲病弱的身体，曾荫权的心都疼了。他突然作出决定，不再读书了，要出来工作挣钱，减轻家庭的经济负担，也好孝顺母亲。
就这样，为维持家计，1964年在名校华仁书院预科毕业后且已被港大建筑系录取的曾荫权，只有放弃自己的满腔抱负辍学谋生。
没有让母亲享受到自己的成果是曾荫权一生中最大的遗憾。他曾说：“母亲辛苦了一辈子，却没有机会享受，当孩子们还没有完全成人的时候，她已经无法再支持下去，疾病最终夺去了她的生命。时年仅仅51岁，正是知天命的年龄。”
放弃，只因为他是长兄；是年，他仅20岁，为了谋生而被迫辍学。当曾荫权决定放弃学业参加工作时，他首先想到的是尽快找到一份工作，以便能够在最短的时间内拿到薪水，解决家中的经济困难。
有人说：“曾荫权的半生经历，浓缩了香港精英人才的典型成长历程，也显示了香港人的奋斗精神。”
香港骑士曾荫权
第五节、从推销员做起
放弃上大学的曾荫权，迅速找到了一份西药推销员的工作。
恰好，一间叫辉瑞的药行贴出告示，要招数名西药推销员。对于西药这一行，曾荫权并不了解，对辉瑞药行，更是没什么概念。既然人家有职位，他便跑去试一试。推销员的薪水很低，主要靠业绩支取报酬，所以，这类招工程序并不复杂，一看你是刚毕业的学生，形象不错口齿还算伶俐，便说，好了，你明天来上班吧。
进入辉瑞之后，曾荫权才知道，这是美国的一间老牌制药公司，公司的经营规模很大，在美国以及英国等地，均有自己的制药厂以及研究机构，在整个世界西药行业，占有很大的份额。几十年前，阿斯匹林成为全世界范围内销路最好的药，也成为每一个西方家庭的常备药，第二次世界大战的时候，每一个战士出征时，除了要带枪带子弹之外，还必须带上阿斯匹林。这个药，便是由辉瑞公司研制出来的。在曾荫权离开这家公司几十年后，辉瑞又曾经大热了一把，因为他们研制一种治疗心血管疾病特效药物的时候，阴错阳差的失败，使得他们生产出来的药对心血管疾病没有什么效果，却对治疗阳痿有着奇效，这种药就是轰动一时的“伟哥”。曾荫权当西药推销员的时候，自然还没有“伟哥”，那时推销的，无非是阿斯匹林等一些药。
进入药行之后，他很快便发现，自己并不喜欢这一行。西药很贵，一般的下层市民，根本消费不起，他们更多是用中药。所以，曾荫权推销的对象，都是那些上层人士。而真正有钱的达官显贵们，他们都有私人医生，用什么药，由医生开出处方，再由下人去医院买回来，并不需要别人上门推销。尤其重要一点，香港的天下，是英国人的天下，最受他们尊重的是英国人以及和他们同根同祖的美国人，亚洲人在他们眼里地位极低，尤其是中国人，几乎完全没有地位可言。什么民主什么自由什么个性，在那些外国人眼里，只是他们口袋里那些准备施舍给别人的慈善品。
对此，曾荫权愤愤不平，常常在家人面前提起。
曾荫权秉承中学时期的勤奋和认直的处事态度，努力工作，而且十分听话，深得上司器重，销售成绩超越不少老行尊，成为最出色的推销员。同时，上司为留住这优秀员工，不惜自掏荷包，出钱替他交学费，更让他每星期只需工作两、三天，腾出时间进修。在辉瑞工作虽只有短短两年，但曾荫权每次提起这位上司，总感激对方当年这份情谊。
然而，曾荫权感到在药厂工作，给终并非自己的最大理想，加上当时亲戚和女朋友（后来成为曾太），都怕他整天拿着公事包在外面逛，跟客户吃喝玩乐容易学坏，纷纷劝他转行。
曾荫权也在打算着走另一条路，于是在工作半年后便投考政府公务员。一九六七年，他决定告别西药