争开始以来，孔祥熙官运亨通一帆风顺，一步一步走向他一生中的顶峰。
再说“卢沟桥事变”时，孔祥熙本人尚在伦敦，由宋子文以中央银行常务理事名义处理中央银行事务。来就此在上海成立了中。中、交。农四行联合办事处。当时关于金融方面的领导，完全由宋子文主持，这就是四联总处的开始。孔祥熙回国后，旋又在汉口正式成立四联总处，原上海总处改为分处。且孔以中央银行理事会主席兼总裁名义担任四联总处主席，大有咄咄逼人之势。当时，不是宋子文不与孔祥熙合作，而是他看不上孔祥熙的那副嘴脸，因此当时宋子文挟持中国、交通两行，处处与中央银行作对。最后孔祥熙不得已，只好抬出蒋介石以中国农民银行董事长名义，出任四联总处主席，孔任副主席，实际上仍由孔祥熙主持。经过此次交锋，孔祥熙意识到必须利用四联总处名义扶植中央银行，并加强其独一无二的地位，以控制中国、交通两行，这就是由武汉迁到重庆后四联总处最重要的使命。此一回合，宋子文最后失败了。
再说孔祥熙执掌四联总处大权后，开始了他的真正发迹。孔有孔的绝招，他开始空前地扩大自己过去经营的企业，如金融、工业、商业、文化事业等等。
首先在金融方面，孔祥熙原本就有山西老家的裕华银行。该行开办于1915年，总行设在天津，名义上有资本200万元，实际上远未达到这个数字。该银行属孔祥熙的私人资本，本质上亦是商业资本，所以裕华银行只是孔祥熙的虚空机构。当时他开设金融机构的原因，是因为美孚石油公司给孔祥熙推销火油的代理权，但要一个银行担保。而当初孔在金融界举目无亲，只好虚设银行于天津，实际也是投机。当时孔为了证明此行不小，就说是从原来颇有名气的志诚信票号改组而来，并自山西太谷搬来。其实当时志诚信早就关门了，并且与孔祥熙毫无关系。孔祥熙这个人向来说假话是不脸红的。
到了20年代，孔祥熙渐走官运，但金融方面仍没有足够的资本。当时他在上海要开一个中国国货银行，还得靠动用一笔公家资本才启动起来。而设在天津的裕华银行，在20年代早已是有其名而无其实了。
孔祥熙的真正发迹是在抗战期间。1937年他几经周折，将裕华银行搬到重庆后，该行资本即增为2000万元。手中有了权也就有了方便，孔祥熙还在中央银行为裕华银行开了透支户头，到1941年该行透支额已达3000万元。随后在1941年黄金抛售中，裕华银行遵照孔祥熙指示大买黄金，而且利用它的西安分行从事黄金的转运，以在西安抛出赢利。当时，在重庆黄金市场中，实力最大的是西帮和昆帮。当时，曾有一位记者写道，黄金市场中西帮是大主顾，他们要买就是整砖（400两），资本大，实力厚，买来之后转运西安；到西安以后，再运到沦陷区出售。西帮要买，金价就涨，西帮要放，金价就跌。这个西帮就是以山西裕华银行为中心的。到抗战后期，裕华银行已增资达1亿元，孔祥熙亲任董事长，很有些财大气粗的样子。这家银行也就成为孔祥熙实际的金融中心。此是后话不讲。
其次在工业方面，孔祥熙当年也曾办过一些企业，据说不少于10多家。他个人并不出资，多数是挂个名，而由有关的银行参加或放款。但在抗战期间，由于他掌握了四联总处，有信用膨胀之权，也便乘机插手工业。当时，他插手工业是从华西兴业公司开始的。“华西”公司原是30年代初，由四川人胡仲实、胡叔潜兄弟二人创办的。经过几年的经营，拥有一个技术力量较强的班底，并设有华兴机器厂、华联炼钢厂、华泰木厂、华一砖瓦厂、华西汽车修理厂等。因此，华西兴业公司在当时名噪西南，引起各方注视。国民政府西迁重庆后，孔祥熙为了迅速扩大在西南的势力，开始把手伸向“华西”。最初“华西”并不乐意孔的插手，因为他上面有人，手中有权。1938年“华西”计划将“华联炼钢厂”扩建为年产30吨钢的炼钢厂，因资金不足，派人找到孔祥熙要求贷款。孔表示贷款有困难，但可投资合办“华西”。“华西”认为与孔合资，无异于“引狼人室”，后患无穷，因此只同意与官僚资本建立企业外部的联系，并不让其渗人企业内部。此时“四大家族”，中的宋子文、陈果夫和陈立夫兄弟都在抢夺民营工业。于是孔祥熙深恐“华西”落人他人之手，心中十分不安。在一天晚上，孔祥熙把儿子孔令侃叫到跟前，吩咐孔令侃主持的中央信托局给予贷款，先哲把“华西”拴住，然后再想办法吞并“华西”。这是孔祥熙的一大妙计。
有其父必有其子。中央信托局经孔令侃批准，很快贷给“华西”60万元，但这与实际需要相差很大，“华西”只得先将这笔贷款拿到，分别用于扩建厂房等基建工程；并趁海运尚还畅通之际，在国外订购了一部分生产设备和材料。随后，当“华西”要求续贷时，孔祥熙便变了脸，以“前帐未清，碍难照准”予以驳回。此时，“华西”公司在国外订货尚差款无着，建厂工程也因资金缺乏而停工，公司陷入进退维谷、骑虎难下的境地。于是孔祥熙趁此机会，又提出合资办厂的问题。“华西”公司迫不得已，终于答应了孔祥熙，并将“华西兴业公司”改为“中国兴业公司”。当时商定公司资本总额为法币1200万元，孔祥熙随即指示他的裕华银行和祥记公司投资，其投资额占资本总额的80％，以后又逐年增多。到1943年，孔祥熙在华西公司资本总额的1．2亿元中，所投人的股份上升到95％。于是改头换面，“中国兴业公司”也就姓孔了。
随即孔祥熙在“华西”公司大捞好处。改为“中兴”公司后，孔祥熙在人事上也进行了调整改组。他在公司章程中规定：公司各股东每1股（100元）有一表决权；一股东而有11股以上者，自11股起，每5股有一表决权；100股以上者，自101股起，每10股有一表决权。照此规定，孔祥熙官僚资本股共占9851权，而其他商股仅占2311权，而董事、监察的当选，是以得票的权数多少而定。这样孔祥熙自然占了绝对优势，可以随心所欲地操纵选举了。最后，孔祥熙终于担任了该公司董事长，并且一任就是10年之久，直到国民党溃逃大陆始告终止。在这10年之内，孔祥熙在该公司囊括的财产，显然又是一个巨大的天文数字。
而在商业方面，孔祥熙当年更是公司林立。据统计有21家之多。他认为做生意是神圣的事，生财比办工业来得快。1943年重庆银社开献金大会，孔祥熙要求大家为抗战献金。群众见孔只会唱高调，便故意高呼：“请孔院长拿出钱来！”“100万！”结果孔祥熙笑嘻嘻地说：“我哪里有钱，我是一个穷公务员，财政部长薪水才800块，我能捐一点，这是因为我还做一点小小的生意而已！”孔祥熙是一向以金融业为根本，做生意当然是副业了。在此次捐款中，宋蔼龄倒是十分大方，捐出了100万。据说在宋蔼龄捐款的当夜，夫妻二人还吵了一架。主要是孔祥熙认为宋蔼龄捐多了，不符合他在会上讲的话。宋蔼龄可不这样认为，说你是行政院长，我们不带头捐像话吗？你讲话还有威力吗？……
孔祥熙虽也有经商之道，却远没有夫人精明。抗战期间，孔祥熙把商业投机交给太太、少爷、小姐和门生们去做，自己则在背后出谋划策。当时孔家在重庆成立的商号有祥记、庆记纱号、强华公司、大元公司、恒义公司、升和公司等。当时样记公司有汽车30余辆，庆记纱号专做棉纱生意，强华公司专搞运输与贸易，大元公司搞五金电料，恒义和升和则专营洋杂百货，广茂兴公司则经营参茸药材。这些公司在孔祥熙庇护下，巧取豪夺，自不待说。1945年孔祥熙失宠下台之际，曾有人在国民参政会上公开检举祥记公司。后来又是孔夫人出面四处周旋，才平息了那场风波。
当年在文化事业方面，孔样熙也插过手。如抗战时期他接办过“四社”，即《时事新报》、《大晚报》、英文《大陆报》和申时通讯社。四社初期由张竹平经办，原来是研究性质的报纸，后因得罪了蒋介石而为蒋所取缔，最后只好让给孔祥熙。当时由中国国货银行出面承担了“四社”全部债务，另给张竹平个人5万元，遂将“四社”全部买进。抗战初期，《时事新报》迁往重庆，《大陆报》、《大晚报》留在上海，申时通讯社则停办了。日本投降后，《时事新报》迁回上海，并恢复了申时通迅社，由王正廷任董事长，实际由孔令侃主持。但因报纸销路不好，孔家在这方面没有捞到多少油水。
中华书局和商务印书馆两家，最初各显其能，维持自下而上的团结和发展。但后来，中华书局的物力在商务印书馆面前相形见细，1937年几乎倒闭。当时，孔家准备渗入，宋蔼龄求其弟宋子文帮忙，宋子文看在姐弟的面上答应下来。但后来又使宋子文后悔一场。因中华书局旧有的股东深恐孔、宋喧宾夺主，就仅借大宗款项，却严格限制孔、宋的股金投资；且资金投了进去，却没有保障一定能得到回报。
不料1941年中华书局总经理在香港逝世，孔祥熙即指使其亲信李升明上台，接任中华书局的董事长职务，于是中华书局形式上就完全落到了孔家手中。这又使宋子文十分气愤。抗战胜利后，孔、李谋将上海中华书局全部迁往海外，变中华书局为私有，遭到全体职工的坚决抵制。正在僵持期间，孔祥熙见大势已去便逃往海外，李也随之而逃，那一斗争方告结束。但是香港、新加坡和台湾等地的中华书局，却仍落到了孔家的手中。
当年孔、宋插手工商企业虽赚了不少钱，但只靠这些还成不了亿万富翁。当年他们的私财，还有一个重要的来源，就是靠营私舞弊。可以说，这样得来全不费功夫。
抗战初期，钞票多在国外印制，如美销公司、德纳罗公司等；香港未沦陷前，中华书局、商务印书馆和大东书局等也均为中央银行印制钞票。当时这样无限额地大量印刷钞票，供给国民政府军政费用，造成了恶性通货膨胀，而孔祥熙却把国家的金银外汇变相转入私人腰包。后来孔祥熙一核算，印一张钞票成本要美金几分钱，划不来，便决定进口油墨纸张，在香港由中华书局、大业印刷公司和大东书局日夜开工印刷大面额钞票。当年在香港印的钞票，要日夜不停地由中国航空公司和欧亚航空公司的飞机空运到重庆及内地。后来，孔祥熙又下令成立中央银行运输科和中央信托局运输科并自购卡车，先经由越南海防到广西南宁，以及由滇越铁路经昆明转运，以应急需。
当年在国民党政府中，政府官僚的私人费用实际上是难以分清楚的。孔祥熙可以随心所欲地从中央银行支给自家费用。如 1938年10月1日，他曾以财政部长的身份，令本部拨给“行政院孔院长秘密费国币20万元，请记在国库项上报核”。1939年2月25日，他又以财政部部长名义拨给“行政院孔院长机密费国币20万元”。财政部长孔祥熙拨给行政院长孔祥熙，这不过是玩弄文字游戏而已，实际是把国家资金变成私产。而此时正值国难当头。
当年国民政府对各机关、企业的费用，表面上也有个预算制度。每次核定各省市预算时，行政院会计处和财政部要举行一系列的预算会议；且制定后若各省市预算处追加和移用，必须呈请行政院核处批准。但当时，只要走通孔祥熙的后门，各省主席和各省财政厅长直接上个折呈，经孔祥熙一批，预算就可以任意增加，经费亦可任意移用。有一次，甘肃省要追加一笔巨额预算，屡次向行政院表示，未得结果。那时甘肃的财政厅长是由孔祥熙官邸秘书处委任的陈立廷，陈便抄近路直接呈给孔祥熙，孔很快就批了准许下来。
当时，孔祥熙把中央银行完全看成是他私人的帐房，孔公馆（包括香港浅水湾的公馆）的开支，连草纸、肥皂都是银行付帐。孔家的汽车供应，全部由银行担任。除孔本人以外，宋蔼龄、孔令仪、孔令俊（即有名的孔二小姐）各人都有专用车。因中央银行从来没有预决算制度，这样孔才能用之不尽，取之无度。同时中央银行从来没有人员编制和定额制度；副局长、副处长可以任意增添。有一次行政院办理侍从室转来一件公函，内容是有人联名提议，要求蒋介石派人检查中央银行帐目。孔一见大为震怒，并猜出大概是宋子文的意见。孔祥熙当时歇斯底里地大声说：“他大概是发疯了，要来查我的帐户 后来也就再没人说了。
在抗日战争中，孔祥熙大发“国难财”的另一手段即走私。1937年国民党政府匆忙由淞沪、南京撤退后，把国内吞吐物资的最大港口上海丢失。于是其后唯一能作通道的，就只有香港广州一线了。尽管英国人采取绥靖政策并受到日本的压力，但因香港与广州是唇齿相依的关系，港英当局不得不在可能的范围内给予中国内地一些方便。但如果由中国交通部门公开在香港办理接运手续又不行，因此暂许中国的一些机构改头换面，在香港进行半公开的活动。于是孔、宋豪门资本与军统特务正好利用这个机会，在香港设立了军事委员会西南物资运输处和中央信托局运输处，开始大量的走私活动。
西南物资运输处，当时对外称西南运输公司，总经理是宋子文的二弟宋子良，下设业务处、购料委员会、秘书处、警卫处等机构。当时警卫处实际是军统局直接控制的派驻香港机构。西南运输公司成立后，机构庞大，业务广泛，运输繁忙。尤其是广州于1938年秋沦陷后，广九、粤汉铁路交通断绝，运输更为困难。虽然香港往桂林、重庆有飞机来往，但旅客往来以及中央银行运送钞票的任务，已经是忙不过来了，对于大规模物资运输，以及众豪门的走私货物，必然要另谋出路。于是只得与越南商谈，开辟一条经过海防、镇南关到桂林的公路，以及海