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在印度时读过吉本和麦考莱的著作使温斯顿更加倾向于自由党的主张，或至少倾向于辉格党的主张。１８９７年初，他为索尔兹伯里显然不愿意帮助克里特岛居民反抗土耳其人统治的做法所激怒，他从印度给妈妈的信中写道：“除了名义以外，我是一个彻头彻尾的自由党人。我的观点刺激了笨蛋虚伪的恐惧心理。但要不是为了爱尔兰地方自治的话——对此我是决不会同意的——我会以一名自由党人的身份进入议会的。实际上，托利民主党肯定会是一个我将置身于它的领导之下的标准的政党。”
但是，按他设想的托利民主党，尽管与他父亲的政治态度极为一致，但却超出了当时大多数保守党人所能接受的范围。它主张实行普选权、下院议员领取报酬、征收累进税、对陆军的规模实行严格限制。温斯顿尽管曾置身于军界，但同意他父亲的主张，即对一个以海军为主的国家来说，这支陆军的确是太庞大了。他在《马拉坎德野战部队纪实》一书中所表达的反对在印度边境上实行“过激政策”，与他这一见解是完全一致的。
然而，丘吉尔与许多较为激进的自由党人不一样，他不是一个反对大英帝国政策的法国人。他持有维护与加强这个业已存在的帝国的信念，认为或许可以采用一种联邦的形式来达到这一目的。采取这样一项政策，用他的话来说，需要谨慎行事而不是武断专横。他反对为了自身利益而实行侵略主义或沙文主义政策。他声称，“爱国主义日益变成了伪善的口号，帝国主义日益陷入侵略主义的泥坑。”例如，他认为同俄国进行一次大战给英国带来的危害很有可能要比给它的敌人带来的还要多。那时，他母亲正在筹划出版《盎格鲁—撒克逊评论》，这是一本月刊，她一度充任该刊的编辑，该杂志的题句是“血比水更浓”。温斯顿告诉妈妈，英美联盟是一种“不可能实现的狂热想法”，“惊险刺激、凶杀斗殴”，大概不可能是旨在供受过教育的人阅读的杂志。他说，“文学从根本上说是世界性的。”１８９８年１０月，他在苏丹服役后进行休假，在保守党讲台上发表了几次演说。当时，同法国的外交冲突亦即“法绍达危机”正达到白热化阶段。他不能不强调指出，面对他所称之为法国对英国势力范围的干涉，需要表示坚定的态度。他不厌其烦地赞扬自由保守党人，以及自由党中被称之为自由帝国主义者的那部分人。这些人以罗斯伯里勋爵为首，支持索尔兹伯里的对外政策。他还主张，帝国与社会改革作为政策的两大目标，应紧密携手、双管齐下：“为了保护我们的帝国，我们必须使人民享有自由、受到教育和营养充足。这就是我们赞成社会改革的原因所在，这就是我们渴望实施老年抚恤金法以及诸如此类法案的原因所在。”很清楚，他已经看到，他是站在保守党内最进步的一翼，如果真把他算作保守党人的话。
１８９９年２月，丘吉尔收到了罗伯特·阿斯克罗夫特的一封信，此人是兰开夏郡奥德姆城两个保守党下院议员之一，这个选区有权选举两名议员。他在信中提出，如果他在同僚ＴＦ奥斯瓦德因健康状况不佳而辞去议席的话，则丘吉尔可以期望到那里进行补缺选举的竞选活动。奥德姆离曼彻斯特不远，是一个劳工阶级占绝大多数的城市，其选民主要从事棉纺织业和纺织机械。它是一个介乎两者边缘的地区，亦即在大选中有时倾向自由党，有时倾向保守党。１８９５年，保守党人在选举中获胜，那是因为棉织工人对下述事实极为反感：１８９２年至１８９５年执政的自由党人内阁允许印度政府对纺织品征收进口税，这在他们看来似乎是针对兰开夏而采取的不公平措施。索尔兹伯里内阁取消了这一税则，这个问题才基本上从当时的政策之争中消失。然而很明显，兰开夏这一劳工阶级居多数的选区，最为适应一个雄心勃勃的托利民主党人的潜在需要，因此丘吉尔热情地接受了这一邀请。他和堂兄马尔巴罗公爵商定，将于１８９９年６月中旬前往奥德姆。之所以要他堂兄同行，那是准备由这位公爵帮他筹集竞选资金。
然而，当这一预定时间临近时，阿斯克罗夫特本人却突然死去，这样就决定奥斯瓦德立即辞职，举行两名议员的补缺选举。这自然是一个极不平常的事件。丘吉尔当即被确定为两名保守党候选人之一。由于他是一个外来的，又是一个贵族出身的人，因此，如果他的伙伴是地方工会领导人詹姆斯·莫德斯雷的话，人们认为这种安排将是一种使选票平衡的令人感动的做法。大多数工会领袖都是自由党人，他们中的少数几个已经进入议会，被称为“自由—工人党人士”。但是，正如我们已经看到的，在兰开夏劳工阶级中保守主义势力很强，因此，至少在议会中有一名“托利—工党人士”并非是不合理的事情，以此表明自由党并不处于代表劳工阶级利益的垄断地位。莫德斯雷是棉纺工人联合会书记。这是一个重要的工会组织，许多会员均在奥德姆居住，长期以来，在其代表大会的发言人中，莫德斯雷是其中的杰出人物之一。这一抉择使丘吉尔情绪极高，并且一度还认为，这可以确保他们能共同取得胜利。
丘吉尔在发表竞选演说时，自称是托利民主党人，并期望如果他们两人都当选的话，能同莫德斯雷密切合作。莫德斯雷对丘吉尔作为他的一名伙伴表示欢迎，并且说，“古老而举世闻名的英国贵族之子与出身于棉纺厂的工人，能站立于同一讲台上，这说明英国政治制度所具有的自由精神是值得赞美的。”如果这两个令人注目的候选人当选的话，则肯定能开创历史的先例。但是，我们从实际情况中看到，尽管选民中有几千名纺织工会的会员，可是他们并不愿意撇开任何其他类型的候选人而更多地投票支持劳工阶级的代言人和工会领袖。这次补缺选举所争论的问题是什一税法案。这一法案为索尔兹伯里政府所提出，遭到了新教徒和低教会派教徒的唾弃，因为该法案企图以地方税的形式为国教牧师筹集资金。在竞选期间，邻近的斯托克波特选区的保守党下院议员，就是由于对这项法案持敌视态度，实际上失去了下院的议席。
尽管如此，丘吉尔沉浸在竞选的欢乐之中。他发现奥德姆的气氛令人鼓舞。他躲开奥尔丹工业区的烟雾，从容地来到附近的山上游玩。在他到达这一选区的第一天，就登上这个一直延伸到默斯莱的高大山岭，俯视他可望代表它出席威斯敏斯特的这个城市全貌：
我看到，高耸林立的烟囱，面积巨大的工厂，布满山谷的一排排房舍，还有弥漫工厂上空的黑烟。此时一股强烈的责任心激励着我，请你们把我选入议会吧。我对自己说，如果有幸当选为这一伟大城市的代表，我将不分昼夜地工作，来维护它的各项利益，并为增加它的财富进行不懈的斗争。
在他举行竞选演说时，就连支持自由党的人也踊跃出席，友好地倾听他的演说。“我将决不会忘记，”他后来写道，“一个又一个大厅挤满了情绪激昂的人群，一个接着一个的演说，一次接着一次的集会，一个晚上要举行三次甚至四次集会。我赶赴会场所乘马车的嘎嘎声响和迎面袭来的冷空气，与热气腾腾、灯火通明、热情奔放的会场气氛，不时地交替出现。”他有力地批驳自由党候选人之一沃尔特·朗西曼说他周游世界是“虚张声势”的指责。丘吉尔反驳说：
这就是激进党对待两次战争所持的态度，但是，像兰开夏这样的郡，喜欢进行具有男子汉气派的较量，而不喜欢这种态度。为什么一个兰开夏兵团要开赴到尼罗河去难道那也是虚张声势吗？当然，朗西曼先生不曾有过与兰开夏皇家火枪手同样的经历。
然而，尽管丘吉尔宣称他本人支持为使大英帝国得到巩固而采取的一切措施，但也不厌其烦地指出，他不是“侵略主义者”。他以辉格党的方式赞扬“英国外交政策的连续性”，并且认为，控制世界的水域比占领大片陆地更为重要。在他列举需要控制的水域中，甚至含有内陆地区的水域，其中包括伊洛瓦底江。这大概是要表明，他赞成他父亲吞并缅甸的行动。此外，他再度强调社会改革的重要性，按照他的看法，这对推行一项稳健的帝国政策是必不可少的：
大英帝国的力量并不取决于拥有为数众多的军舰和大炮，也不取决于我们这个民族的顽强与高贵……为了保卫这个帝国，我们必须拥有一种帝国的信誉……为了维护我们的帝国，我们必须使人民享有自由，受到教育和营养充足，这就是我赞成社会改革的原因。
丘吉尔虽然全力以赴投入竞选活动，但他却逐渐感觉到，一种不利于他的潮流正在发展。他表白自己是低派教会的教徒，事实上，他在爱维莉丝特太太教育下成长，极有可能是这样的。他说，他是“一个英国国教徒，持有温和的观点，主张实施虔诚而简朴的宗教仪式”。但是，非国教教徒和英国天主教的反对者施加的压力如此巨大，以致使他感到自己不得不跟着向前走，不得不在什一税问题上拒绝他的党所持的态度。在竞选活动即将结束之际，他妈妈也同他一起进行游说，但未能奏效。投票的结果揭晓，按所得票数多少排出的名次是：
埃蒙特自由党人 １２，９７６票 当选
朗西曼自由党人 １２，７７０票 当选
丘吉尔保守党人 １１，４７７票
莫德斯雷保守党人 １１，４４９票
宣布投票结果后，丘吉尔丝毫没有流露出失望的神态，在向获胜者表示祝贺时，他故作姿态地说，他为能得到他的政治对手的友好情谊而高兴。这是一次斗争十分激烈的竞选活动，在政府已经不像大选时那样深得人心的情况下，竞选失败就不是什么不光彩的事情。
第一部 雄心第4节 国会议员（2）
奥德姆支持保守党的人对从丘吉尔身上看到的一切都怀有好感，强烈要求继续把他列为他们的候选人之一。１８９９年１０月，丘吉尔在堂兄马尔巴罗公爵陪同下，再次访问了这一选区。他们两人对南非战争的前景发表了看法，那时这场战争正处于一触即发阶段。这次访问历时几个星期，由于丘吉尔在南非的冒险经历，很自然使他在奥德姆很得人心。这一选区许多支持自由党的人纷纷向他投书，对他成功地从布尔人手中逃脱出来表示敬意，并且表示，在下一次选举中，他们一定投票支持他，“而不管政局如何”。１９００年８月，丘吉尔和马尔巴罗公爵从南非回来不久，就又一次访问奥德姆，马尔巴罗公爵答应出４００英镑资助丘吉尔作为竞选费用，除此之外，一年出资１００英镑作为维持党的机构的活动费用。丘吉尔向热情支持这场战争的听众发表演说，像往常一样，演说的基调还是告诫人们不要实行极端的好战政策：“我来到你们面前，不是作为一名主张实行对外侵略扩张、兼并领土政策的代表，而仅仅是要成为一个希望看到这个国家对外强大有力、对内使人民生活幸福的年轻人。”
９月，举行大选。这时形势对保守党政府极为有利。丘吉尔在竞选活动中再次得到他母亲的帮助，他还说服了殖民地事务大臣、南非政策的负责人约瑟夫·张伯伦在奥德姆举行的一次集会上发表演说。莫德斯雷在补缺选举后去世，因而这时丘吉尔的竞选伙伴是一位名叫ＣＢ克里斯普的较为正统的保守党候选人。他是一名证券交易经纪人，新到这个选区，自然不如丘吉尔那样深孚众望。两党力量几乎势均力敌，这可以作为一个例证，说明候选人的个人声望对选举结果会产生决定性的作用。在兰开夏棉纺区，１９００年保守党力量比１８９５年削弱一些，可是从整体来说，保守党还保有上一次大选所赢得的阵地。自由党在“棉区”兰开夏的影响较前减弱，这或许部分是与１８９９年补缺选举时同样的因素在起作用有关，亦即由于印度棉织品税则问题而使这一地区的切身利益受到损害，以及在教会什一税则和其他宗教问题上引起感情上的余波。这一问题往往使自由党人在该地区占有优势的非国教教徒和低派教会教徒中处于有利地位。因此，奥德姆仍然是属于自由党的，尽管只是勉强维持这种局面也罢。但是，出于敬仰丘吉尔的个人品格而投他票的多达４００张左右，从而使他的名次列在两个自由党候选人中那位声望较低者之前。投票结果是：
埃蒙特自由党人 １２，９４７票 当选
丘吉尔保守党人 １２，９３１票 当选
朗西曼自由党人 １２，７０９票
克里斯普保守党人 １２，５２２票
丘吉尔取得胜利时，态度宽宏大度，正如他在上次失败时持有的谦恭态度一样。他说：
我个人为朗西曼先生感到遗憾，他是一位非常聪明能干的人。毫无疑问，你们推举了３位有较高才能的候选人，第四个才是我自己笑声，我个人觉得遗憾的是，朗西曼先生却站在失败者中间，而我们不可能全是胜利者笑声和喝彩声。
朗西曼只是暂时在事业上受挫折。他在１９０２年于杜斯伯里补缺选举中获胜进入下院，并且在后来的几届内阁中成为丘吉尔的同僚。自由党人承认这位在奥德姆获胜的�