除文章稿酬外，他著书的版税所得也要计算在内。很显然，丘吉尔在这时的收入，肯定要比他担任王国政府大臣时的俸薪要多得多，如果他仍从爱尔兰遗产中获得收益的话，就很难理解他为什么说自己手头拮据。当然，他在写作活动中还有各种支出，例如，为写历史著作而聘用的研究助手支付聘金；为“代写”文章的人支付酬金尽管这类事并不多；为打字员发薪水，因为他雇用了几个打字员轮班工作；另外，也要付给埃迪·马什阅读校样的报酬。后来，他承认，在美国经济萧条时期，出版商为马尔巴罗传一书支出的预付款，很大一部分没有到手。
丘吉尔在写作政治性著作时，有几条资料来源，但他在向任何一条渠道付酬方面，却表现得很勉强。这些资料中有许多来自官方，在这种情况下就不存在这个问题。外交部顾问拉尔夫·威格拉姆负责中欧事务司的工作，在德国的危险性方面与丘吉尔有共同的看法，在他突然患抑郁症之前，向丘吉尔提供了大量资料，１９３６年底他自杀了。罗伯特·范西塔特爵士，是外交部常务次官，在德国问题上也同情丘吉尔的观点，他允许丘吉尔翻阅有关德国重整军备方面的重要官方文件。另外一个提供资料的人是德斯蒙德·莫顿少校，丘吉尔在第一次世界大战期间就同他相识，现在他从事情报工作，也住在恰特韦尔附近。在来自非官方的资料中，有一个名叫纳翰·贝克尔·怀特的人，是经济联合会的会长，成立这个组织原本是为了收集共产党国家的情报。怀特掌握了有关德国重整军备的大量详细资料，但政府似乎不愿接收，因此他将资料提供给丘吉尔。他发现丘吉尔特别和蔼可亲，“当时我明确表示，我们不要报酬”。尤金·斯比尔也有类似的看法，在丘吉尔为“中心”作出安排遇到某些困难，而直到他斯比尔同意出钱时，“紧张气氛才顿时消失，丘吉尔似乎也大大松了一口气”。
第二部 胜利与背弃第3节 1929…1939年间的私生活：历史学家和报刊撰稿人（3）
由此可见，丘吉尔为获取政治消息和开展活动时，并未直接付出过什么代价。但他有庞大的个人开支，他的家庭成员也是如此。克莱门蒂娜花了大量的钱为自己置装，她的丈夫曾为此而向她提出劝告，说他不得不以撰稿来支付她购新装的费用。他本人的衣着，虽然普普通通，但质地极佳，他的内衣、袜子和衬衫都是丝织品。使他这位父亲感到烦心的是，小伦道夫坚持要缩短他在牛津大学的课程，在２０岁时就当一名记者。对他父亲来说，这样可以节省金钱，但当小伦道夫回到恰特韦尔时，他的花销就可以与他的父亲相匹敌。还使丘吉尔感到恼火的是，小伦道夫在１８岁时就喝双料白兰地。大约就在这个时候，丘吉尔曾对一位恰特韦尔的来访者说：“现代的年轻人喜欢干什么就干什么，父母亲真正能控制子女的，惟有在他们出生前的那段时间，在此之后，他们的天性就像花瓣一样，一瓣一瓣地无情地绽开了”。
黛安娜是丘吉尔最大的孩子，１９３２年１２月，她２３岁时，就同约翰·米尔纳·贝利结了婚，贝利是南非采矿业巨头艾贝·贝利爵士的大儿子。丘吉尔赠给这对夫妇的礼物是“一张支票”，无疑这是一件慷慨的礼物，“丘吉尔先生的许多选民”都出席了婚礼。但这一婚配并没有持续多久，１９３５年黛安娜离了婚。同年她再次结婚，她的第二个丈夫是年轻的保守党议员邓肯·桑迪斯，他与布伦丹·布雷肯一起，成为丘吉尔在下院的支持者。莎拉在她初进社交界之前，被送到巴黎的学校学习法语，但她的主要兴趣在舞蹈方面，最终她得到允许从事这一职业，尽管她很迟才学习舞蹈。她成为阿德尔菲剧院由Ｃ．Ｂ．科克兰领导的青年女子歌舞团的一员。在她２１岁时，由于陷入维克·奥利弗的情网之中，使她的父母很伤脑筋。奥利弗是奥地利出生的一个喜剧演员，他在美国住了几年，曾在科克兰的时事讽刺剧中登台露面。她的父亲感到特别惊讶的是，她可能在奥利弗成为美国公民之前就同他结婚，在这种情况下，她可能会发现自己“嫁给了敌人”。
由于奥利弗是犹太人，实际上他不大可能成为纳粹的同情者。莎拉跟随奥利弗来到美国，当小伦道夫也随后赶来采访１９３６年美国总统选举时，报纸披露说，他的主要目的是将他的妹妹从奥利弗的掌心中救出来。最后，她的父母亲只得同意这桩婚事，１９３６年圣诞节前，在奥利弗成为一名美国公民之后，他们在纽约市政厅举行了婚礼。随后他们回到英国，奥利弗被接纳进入这个家庭圈子。只有丘吉尔最小的孩子玛丽还仍然完全同父母亲在一起，战争爆发时她还不满１７岁，喜爱过乡村生活，爱好打网球和骑马。
尽管丘吉尔沉湎于恰特韦尔，但仍未忘记去地中海度假，就像他在２０年代那样。１９３１年夏，他到比亚里茨去，在那里，威斯敏斯特公爵的别墅和游艇吸引了他。１９３３年和以后的几年，他成为富有的美国女演员马克辛·埃莉奥特的贵客，在她那德·伊胡里松的城堡上俯看戛纳湾的风光。１９３４年夏，丘吉尔、小伦道夫、黛安娜和林德曼等人一起，到艾克斯—莱斯—贝恩斯拜访鲍德温，在出发前往夏蒙尼之前，丘吉尔与鲍德温就空防问题作了一次诚挚坦率的谈话。按照鲍德温的说法，尽管他不欢迎打扰一年一度的假期生活，但他们还是租了两辆汽车晚上从戛纳赶来：
丘吉尔还从未看过勃朗峰，所以他要去领略一下这座山峰，然后返回英国……当他描述就是从海边到格勒诺布尔的这条路，如何成为拿破仑从厄尔巴岛返回巴黎的惟一通道时，他的眼睛闪烁着光芒，他说，如何萌生出必须为拿破仑写一本书的念头。
同年底，丘吉尔再次出国，访问巴勒斯坦和东地中海地区。在罗德岛，他对在意大利统治下的城市面貌及其居民状况都有了很大改善，给他留下深刻的印象。在１９３５年１２月和１９３６年１月的大部分时间里，他是在西班牙和摩洛哥度过的。他被马拉喀什湖所“迷住”，看到了这个湖将成为“蔚蓝色海滨可畏的竞争对手的未来前景”。他看到阿拉伯居民身穿各种色彩的罩袍，感到赏心悦目，“每个农民都是一幅画，每一群人都是壮丽的行列”；他盛赞法国管理机构在改善道路和提供上乘旅馆方面所取得的进展。１９３６年夏，丘吉尔再度访问里维埃拉，１９３７年初，他说服了马克辛·埃莉奥特，将她的城堡提供给温莎公爵夫妇，让他们在流浪生活的最初几个月里住下来。公爵夫妇接受了这一盛情厚意，并且显然很喜欢这座城堡，１９３８年１月，他们在这里同丘吉尔一起进餐。丘吉尔战前最后一次真正的度假是１９３９年２月去安蒂布，他在安蒂布时，克莱门蒂娜恰好在乘莫恩勋爵的游艇在西印度群岛游览，因此他觉得没有兴致再随意到野外去畅游。
显然，丘吉尔在恰特韦尔的生活悠然自得，不仅有很多机会发挥他的组织才能，而且得到个人的消遣。他仍用部分时间参加砌砖劳动，砌了一道围绕菜园的围墙，还盖起一间小屋。他修建了一座游泳池，安装了用炉子加热的设备，即使在天气寒冷的日子，也能请客人在这里游泳。他还修了一个养鱼场，一个池子里养鲑鱼，另一个池子里养金色鲤鱼。此外，还建造瀑布与假山。据他的侄子约翰尼所说，由于他想从事室内装饰这一行当，因而被他的伯父雇来描绘马尔巴罗的战斗场面用以装饰凉廊，“奇形怪状的车辆从威尔士穷乡僻壤气喘吁吁地赶来，装满了从山腰采来的大石头”。另外，丘吉尔没有忘记从事各种农业劳动，他养的猪在伊登布里奇肥猪展览会上不止一次获奖。
他每天的日常生活很有规律，这已为他的家庭成员所谈过。丘吉尔喜欢在床上呆到１１点钟左右，其中包括早晨６点３０分或７点钟到浴室洗脸、刷牙等。干完这件事仍回到床上，阅读各种报纸，甚至连《每日劳工报》都看。然后在床上吃早餐，“菜肴中常备有牛肉”。在床上工作２个小时后，下床去洗澡，之后到庭院散步，或者还要向他饲养的天鹅致意，喂金鱼，在重新开始工作之前，喝一杯苏打威士忌。下午１点用餐，除吃一些必要的食品外，“还备有香槟、葡萄酒、白兰地、雪茄”。午餐后他又开始工作，但在下午５点左右安排一次“茶点”时间，实际上就是喝一杯苏打威士忌，以后在床上休息一个半小时左右。晚餐前他再洗一次澡，洗后梳妆打扮一番。晚餐的情况与午餐相差无几；饭后经常同克莱门蒂娜玩１５子游戏。大概在晚上１１点开始，一直持续到下半夜两三点钟，这是他进行口述的主要时间。他的睡眠时间在一天内从未超过７小时。他一天约抽１５支雪茄，但很少把每支都抽完，若雪茄抽到半截灭了，就不再重新点燃。
所谓“工作”，主要是指口述这件事，而不是写作。他不想让自己的助手动笔起草各章文稿，而是要他们提供原始资料和适当的书籍，以及做了记号或甚至是剪下来的有关章节。在口述中，丘吉尔有一个习惯，即在他将一段话说给秘书听之前，先自己小声说一遍，理顺思维。他的演说、文章和书籍都是经过这一过程搞出来的，因此他的书常常篇幅很长，而且在形式上作过某些修饰，这就并不令人奇怪了。一本书的口述稿打出来，作者觉得满意后，就由出版者送交印刷者手中，然后打出６份校样，丘吉尔将这些校样分送给物色好的友人和顾问手中，征求他们的意见。打成校样的文稿比以前的原稿会有很大改动，在出版前还要作进一步的修改。丘吉尔极其重视事实的准确性，决计要在最后尽可能的时间内，将英国版本的错误清除掉，当然不一定非得要求美国版本也是如此。因为他写书写得非常快，往往在论据没有搜集完全以前就开始口述，所以在校样阶段不可避免地要进行修改。阿什雷曾描述过他口述的过程：
他在房间里走来走去当我为他工作时，工作室通常指他的卧室，一阵阵地喷着雪茄的烟雾，秘书耐心地用她最好的皮特曼速记法打下来。偶尔他会说‘抹去重来’。有时他停顿下来……在其他情况下，他的想象力促使他一气呵成，毫不停顿。
丘吉尔这种日常生活习惯，在周末或有朋友来访时，并不完全能遵守。但他现在很少有什么老朋友来往，进行他所习惯的长达几小时的谈话。最大的打击是１９３０年Ｆ．Ｅ．史密斯的去世。他设法安慰史密斯的儿子，这个年轻人那时才２２岁，大学还未毕业。丘吉尔甚至说，或许马尔巴罗在他风华正茂时在马尔普拉奎特被炮弹打中而死，要比他拖到年老时病死要好。但这对那些失去一位挚友的人来说，并不能真正得到慰藉。几年以后，１９３５年，他又悲痛地哀悼Ｔ．Ｅ．劳伦斯的去世，劳伦斯是在一次车祸后丧生的，旁观者们注意到，在追悼仪式上，丘吉尔老泪纵横。他在结交新朋友方面，不如以前那么轻而易举。在他作为“印度问题的反对派”而著称的时期，丘吉尔一家很少受到邀请，对此在一次沃利斯·辛普森夫人在场的情况下，丘吉尔大发牢骚。但究其原因，至少部分是归因于他在伦敦的时间太少了。直到１９３６年，才在威斯敏斯特大教堂附近皮姆利科的莫佩斯大厦１１号租了一套公寓。
自然，随着年事渐高，他必须在较为年轻的一代中寻找朋友。但是在这一代人中间没有多少人同情他的观点，或者准备接受他的生活方式。他常同达夫·库珀及他活泼而有魅力的妻子黛安娜会面，不论达夫·库珀在政府任职期间，还是在慕尼黑会议后他辞职之后，一直都是如此，丘吉尔热情赞扬达夫·库珀的辞职。此外，丘吉尔和与他同代的列昂尼德·巴鲁克的关系也变得越来越亲密了，这不仅是由于他访问美国时，巴鲁克热心相助，而且还由于巴鲁克曾在财政上提过精明的忠告，这一忠告使他至少免遭了某些在３０年代初的萧条时期许多投资者曾经蒙受的灾难。丘吉尔在巴鲁克多次访问英国时热情款待过他，而且有时还特意关照他的朋友，巴鲁克为此曾打电报表示感谢。
丘吉尔越来越多地肯花时间与他的政治追随者们在一起。恰特韦尔的星期日变成了人所共知的“布伦丹日”，因为布伦丹·布雷肯经常星期天在恰特韦尔露面。政敌们称布伦丹是“丘吉尔的狗腿子”，实际上他是丘吉尔最亲密的支持者，另外，丘吉尔也常会见林德曼这位“教授”。当“教授”试图进入议会，在１９３６年以一位独立的保守党人身份为牛津大学的席位进行补缺选举而斗争时，丘吉尔赶往牛津为他说话，称他是“我曾见过的最有吸引力和最迷人思想的人之一”，但无济于事，选举结果林德曼排在第三位。丘吉尔也对邓肯·桑迪斯助过一臂之力，１９３８年桑迪斯由于准备向议会提出一个基于秘密军事情报方面的问题，而卷入官方失密的案件中去。Ａ．Ｐ．赫伯特把丘吉尔搞得狼狈不堪，由于丘吉尔是议会特权委员会一名成员，就把丘吉尔说成是试图在这个案件中“既想当中锋，又要当裁判”。但丘吉尔除了对他朋友的忠诚之外，并没有什么问题。１９３７年，他发起一场合法的行动为温莎公爵辩护，他认为乔弗里·丹尼斯在《加冕典礼》一书中，对温莎公爵进行了诽谤。
１９３４年１１月，丘吉尔庆祝他的６０大寿。这是一个提供重新评价的机会。在他年轻时，他曾想过这样的年纪定是十分年迈，或许就像他父亲和他的伯父第八代马尔巴罗公爵那样，活不到这把年纪。现在，他有点惊奇地发现，他已年到花甲，但身体依然那样硬朗，似乎正处在“如日中天”，而不是“日薄西山”。他完全无意退出政界，但瞻望