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奥康纳与共和党的疏远并非一朝一夕的事，更不是因为某起事件而彻底决裂。奥康纳之所以心生芥蒂，更大程度是因为文化领域的争议，如堕胎、政教关系、同性恋权利，当然，她也不可能因此蜕变成一位彻头彻尾的自由派。在刑事司法领域，尤其是死刑方面，她仍然固执己见；在联邦主义事务及州权问题上，她更是伦奎斯特的强大盟友。对整个国家与最高法院而言，奥康纳在一个极为重要的议程上，立场一直暧昧不清——种族问题。
奥康纳1981年进入最高法院时，民权问题仍是大法官们日程表上的主要议题。1989年，她在一份重要的法院意见中，展现了自己在这类议题上特有的态度——扑朔迷离，摇摆不定。
事情是这样的，维吉尼亚州首府里士满市通过了一条地方法令，规定凡与该市缔结的市政工程合同，必须预留30％份额转包给少数族裔开设的公司。J。A。克罗森公司（J。A。Croson）因为缺乏提供给少数族裔的转包合同，最终失去了在里士满监狱安装不锈钢盥洗室的合同，该公司随即对里士满市提起诉讼，控告该市违反了宪法平等保护条款。最高法院采纳了克罗森公司的意见，在里士满市诉克罗森案（Richmond v。Croson）中，以63的意见判决推翻了前述法令。多数方指定由奥康纳撰写法院意见。
对奥康纳来说，自己面临的显然是最棘手的宪法议题之一。50年前，罗斯福总统任命的大法官们默认了新政措施的合宪性。自那以后，但凡国会或州议会通过某项法案，大法官们都不会介入这一民主程序。但是，由此也导致许多重要问题被搁置。比如，如果一州通过了歧视少数族裔的法案，就像南部各州一直在做的那样，最高法院该不该管？如果一州声称只有白人才有投票权，或者只有白人才能当陪审员，又该怎么办？难道最高法院就应放任这类法案的存在？答案当然是否定的。1938年，最高法院历史上最著名的一个脚注回答了这一问题。在美国诉卡洛琳产品公司（United States v。Carolene Product pany）案法院意见的脚注4中，哈伦·菲斯克·斯通（HarlanFiskeStone）大法官指出，对待不同类别的法律，最高法院采取的方式也应有所不同。在涉及经济或财产权的案件里，大法官们应充分尊重国会立法。但是，对于那些明显歧视少数族裔或其他“分散与孤立的少数群体”的法律，最高法院应做出“更为透彻的司法审查”。
正如后世大法官们对这一著名脚注的解释，它意味着一部法律如果歧视黑人，大法官们就可以对之进行“严格审查”（strictscrutiny），以判断它是否具备正当性。在1960年代，最高法院通过不断进行严格审查，横扫了所有夹杂种族歧视内容的法律——所有的吉姆·克劳法——并将其逐一推翻。随着各类先例不断累积，人们已经可以清楚地预见到，如果大法官准备对某部法律进行严格审查，这部法律就死定了。
到了1970年代，上述法律原则的作用却变得日趋复杂，此时，政府与企业逐步开始对黑人和其他少数族群提供帮助。可是，种族平权措施本身也明确包含了种族分类的意思。那么，最高法院是否也应该审查这些帮助黑人的法律，就像当初审查那些伤害黑人的法律那样呢？此外，这些“逆向歧视”白人的法律，是否能与传统上歧视黑人的法律相提并论？这些都是奥康纳在克罗森案中必须回答的问题。还有一个重要问题在于，最高法院是否应对预留份额给少数族裔企业这类政府计划适用严格审查，并明确界定种族平衡应该达到的程度？
奥康纳认为，里士满市颁布的法令确实包含了对白人不利的种族分类因素，这一点毋庸置疑。“里士满市为照顾少数族裔，用规定固定转包比率的方式，使一些市民失去了在市政工程合同中的投标机会。”她写道。基于上述原因，奥康纳裁定，相关法案应当接受最高法院的严格审查，她认为：“无论某种具体分类给某一种族造成负担，还是使之受益，都和宪法平等保护条款对它的审查标准没有关系。”这样做本身就是一个重大进步。要知道，这可是最高法院第一次对一部意图帮助黑人的法律进行严格审查。
从历史上看，对法律或政府计划的严格审查往往意味着它们自动失效。难道奥康纳打算推翻所有带有种族意味的计划，哪怕制定它们的目的是为了帮助少数弱势群体？当然不是，为此，奥康纳认为有必要设定一个清晰合理的界限。里士满市在出台其预留份额计划前，根本没有调查少数族裔分包商在这座城市里到底有没有受到歧视。计划出台的主要依据，仅仅是因为这座城市历史上曾发生过大量种族歧视事件。奥康纳认为，这样的理由并不充分，只有在特定情况下，地方政府出台的为少数族群预留份额的法律才可能具备正当性。“我们并不是说州或地方政府没有权力采取措施，纠正过去因种族歧视而造成的影响，”她写道，“如果里士满市能够确认，非少数族裔承？人将少数族裔企业系统性地排斥于转包范围之外，那么，该市就应当采取行动，终结这种带有歧视性的排斥。”
由此看来，奥康纳的立场像是赞同种族平权措施，但又认为这类行动只应当用于纠正对特定人群的歧视行为，而且这类歧视行为必须已被证明确实存在。不过，她的这一标准在解决一部分问题的同时，也带出了许多新问题。比如，什么是系统性的歧视？如何确认？是否只对受害者采取补救措施？还是让整个少数族裔群体一起分享利益？奥康纳并没有澄清人们对这些不确定问题的疑惑，但她在后来一起案件中再度亮出同样立场：部分种族平权措施是被允许的——但数量不能太多。
与奥康纳不同的是，她的另外8位同事在种族问题上的立场向来是旗帜鲜明。伦奎斯特、斯卡利亚、肯尼迪和托马斯四人都支持“色盲”宪法的观点，认为任何建立在种族差别上的法律，包括以帮助少数族裔为主旨的法律，都应该被推翻。斯蒂文斯、苏特、金斯伯格与布雷耶四人坚信政府与企业应当赋予少数族裔群体部分优惠，这样既能纠正历史偏见，也有利于促进种族多元。与其他问题一样，最高法院在这个议题上又形成了441的票数状态。
全国所有学校中，要数密歇根大学落实种族平权措施最为得力，尤其是在该校的入学政策方面。由于每年申请密歇根大学本科的学生很多，该校一般采取统计学的评估标准，即根据学生的评分等级和高中统考成绩（SAT），综合决定是否录取。由于黑人学生的这两项成绩普遍要低于白人，如果纯粹以分数为标准，可能导致每个班清一色由白人和亚裔构成，因此，密歇根大学调整了录取政策，对少数族裔给予了一定照顾。少数族裔的申请者可以自动获得3。5的平均成绩和1200分的SAT综合分，但是，白人申请人如果是这个成绩，则很可能会被淘汰。至于密歇根大学法学院的申请程序，虽然涉及学生数量较少，但在对申请人个人条件的评估标准上，也对黑人采取了优惠政策。有一年，平均成绩在3。25至3。49而且LSAT（法学院入学考试）分数在156至158的申请人中，每50名白人只有一名被录取，而10名黑人却全部被录取。
个人权利中心（Center for Individual Rights）是一家保守派公益组织，该组织一直在寻找挑战种族优惠政策的突破口。对他们来说，密歇根大学的招生政策显然是个好靶子，现在就差一个能够博取公众同情的原告来打官司了。
芭芭拉·格鲁特（Barbara）是加尔文基督教改革教会（Calvinist Christian Reformed Church）一位牧师的9个孩子之一。她经营着一家医药咨询公司，由于密歇根大学法学院的医疗健康管理与法律联合项目正好与她的工作领域相关，她决定申请赴法学院就读。格鲁特的本科平均分为3。8，LSAT分数是161分，拥有同等成绩的黑人学生铁定会被法学院录取，可是，格鲁特却被放进了待定名单，不久就收到了学校的拒信。珍妮弗·格拉茨（Jennifer Gratz）也是一名白人，同样因为密歇根大学本科部的录取政策遭拒。在“个人权利中心”的帮助下，两位女性于1997年提起诉讼，开始了在联邦地区法院与上诉法院的漫长征程。
格鲁特诉博林杰案（Grutter v。Bollinger）与格拉茨诉博林杰案（Gratz v。Bollinger，李·C。博林杰是密歇根大学校长）两起案件从一开始就引发各方激烈争议。有人推测，最高法院有意推翻所有种族优惠政策，对密歇根大学这两起案件的审理显然将成为最佳契机。此时，奥康纳的立场也流露出右倾迹象，这一点在她1995年撰写的阿达兰德建筑公司诉佩纳案（Adarand Constructors，Inc。v。Pena）法院意见中体现得最为明显。在该案中，她推翻了下级法院支持联邦政府对少数族裔建筑公司采取种族平权措施的判决，从个案来看，好像一切种族平权措施措施都面临类似命运。正像斯卡利亚在该案的协同意见中所说的：“在政府眼中，我们都属于一个种族。那就是美国人。”1996年，联邦第五巡回上诉法院推翻了德克萨斯大学入学措施中的种族优惠政策，随后，最高法院也驳回了该案败诉方的调卷令申请。看来，最高法院1995年的判决正在全国逐步发挥示范作用，否定种族平权措施的序幕，已经拉开。
然而，就在此时，密歇根大学的入学政策，乃至所有种族平权措施的救星不期而至。此人正是美国最著名的“貂熊”（Wolverine）。
杰拉尔德·鲁道夫。福特卸任后，比其他前总统更加远离政治纷争，但是，他一直非常关心自己母校的事务。1999年，这位86岁的前大学橄榄球明星决定公开支持密歇根大学的种族平权措施。他在《纽约时报》社论版发表了一篇名为“兼容并包的美国，正风雨飘摇”的文章，文章说：“两起案件……将禁止密歇根大学与其他大学考虑入学申请者的种族背景。”如此一来，“未来的大学生也将陷入文明与交流上的贫困匮乏，这种贫乏也曾困扰过我们这代人。”
1999年9月15日，这篇文章发表一个月，福特与自己白宫时期的幕僚詹姆斯·M。坎农（James M。Connon）在大急流市吃饭。（俩人刚刚听完约翰·保罗·斯蒂文斯在福特博物馆的演说，后者是福特总统生涯中任命的惟一一位最高法院大法官。）福特请坎农在最近两起诉讼中尽量帮帮自己的母校。第二天，坎农去安娜堡（Ann Arbor）见了密歇根大学校长博林杰。坎农曾在美国海军学院（U。S。Naval Academy）的监察委员会工作过，他深知种族平权措施对军方，尤其是军官团体的重要性。军方人士曾多次对坎农说，海军不希望主要由大量少数族裔构成的水兵队伍都由清一色的白人军官指挥。由此可见，种族平权措施不仅是项社会工程，对军队来说也必不可少。这也正是博林杰想让大法官们接受的信息。
密歇根大学的策略，是把纯粹的诉讼竞技转化为政治利益上的考量，这正好迎合了大法官们在争议性议题上格外重视公众意愿的作风。博林杰和他的团队非常清楚，取胜的关键在于赢取奥康纳那一票，因此，必须在这个案子中发动社会对种族平权措施的广泛支持。民权组织，甚至其他大学，当然会支持密歇根大学的立场，此外，还必须让大法官们了解，支持种族平权措施的包括方方面面的社会力量，并非只有传统的民主党势力一方。
案件尚在地区上诉法院审理期间，博林杰就在学校法律顾问马文·克里斯洛（Marvin Krislov）的帮助下，说服通用汽车公司向法院呈递了“法院之友”意见书（Amicus Curiae）。通用汽车公司的意见书阐述了多元种族的员工体系对密歇根这家最著名企业的重要性，从侧面支持了校方入学政策的科学性。及至案件到达最高法院，密歇根大学校方甚至动员了《财富》（Fortune）500强中的65家企业递交“法院之友”意见书，为种族平权措施提供支持，而且，赞成者的名单一直处于持续增加状态。不少大公司与受公众尊重的企业陆续加入，如波音、可口可乐、通用电力和微软。正如这些大公司在意见书中提到的：“今天的全球市场和日趋多元化的美国人口需要跨文化的体验和理解力，它来自于这样一种教育，即学生们有机会接触多元的人物、思想、观点，并积极互动。”
但是，军方是密歇根大学潜在的更重要的同盟。对学校来说，要是找现役军官为这类争议出来表态，显然不太合适，于是，校方律师团队想到了一个绝佳群体——退役军官。克里斯洛联系了华盛顿律师约瑟夫·里德（Joseph Reeder），后者在克林顿时期曾任陆军部助理部长，在军界人脉甚广。在约瑟夫·里德的鼓动下，许多高级退役军官联名向最高法院递交了意见书，其中包括H。诺曼·施瓦茨科普夫（H。Norman Schwarzkopf）、约翰·沙利卡什维利（John Shalikashvili）、休·谢尔顿（Hugh Shelton）、威廉·J。克劳（William J。Crowe），以及其他20多名前军方高层。为了写好这份来自军方的意见书，密歇根大学团队专门请卡特·菲利普斯（Carter Phillips）及其同事弗吉尼娅·塞茨（Virginia Seitz）亲自操刀，这两人可谓最高法院出庭律师中的佼佼者，如此豪华的阵容在一起民权案件中是非常罕见的。
“总结几十年来的有益经验，本法院之友意见认为，由一支受过良好教育与训练的，高素质、多种族的军官队伍来指挥我们多种族的士兵，对于加强军队执行保护国家安全任务的能力，有着至关重要的作用。”菲利普斯在意见书开头写道。目前，美国的现役士兵中有21。7％系非洲裔美国人，而军官队伍中只有8。8％是黑人。“军官队伍必须继续保持种族多元化，并加强军队的凝聚力。”他继