首先，他一上任就经历亚洲有史以来的“金融危机”，从而使得香港经济泡沫爆破、楼价急挫、经济下滑、持续通缩、失业率创新高、负资产个案剧增等，香港民众的经济生活状况从繁荣的峰顶一下就掉在地上。再后，香港社会又经历了禽流感、沙斯等自然灾害的降临，以及经历了政制纷争等一次次巨大冲击（如二十三条的立法风波、七一政治大游行等），经济发展也由此出现了一些起伏。
从1998年开始，香港经济陷入了负增长，通货紧缩、政府财政赤字、失业高企都是香港以往多年少有的事情。然而，又在2004年底开始，领汇未能上市、西九龙文娱区的单一招标受到猛烈抨击、及红湾半岛居屋清拆事件等，香港的经济事情开始向政治方向复杂化，更增加了香港社会利益关系的错乱。
可以说，香港回归以来，所发生的一系列前所未有的事件，特别是当香港经济，香港社会的未来方向，市民之间利益上的争拗等等。公道地说一句，无论是谁当政府首脑都是不容易协调这些关系的。
同时，我们还应该注意到，香港回归之后，虽然香港的基本制度没有变，但整个社会政治权力结构、市民的民主意识及民众参与政治的热情却发生了以前不同的变化。
当一个社会的政治发生了很大的变化、当社会民众的政治民主意识空前高涨的时候，这既说明以往的政治制度已经不适应变化了经济，也说明市民希望改变这种现状的意识觉醒。在这样的情况下，谁做香港政府特首都是一样，要完全避免近年那种社会利益、政治利益争拗之事件不发生是不可能的。
因此，如果把香港回归后所发生的事情仅是归结于特首，那是有失公允的和不合道理的。
董建华的成败得失，要置于具体历史脉络之中才可以彰显出他的意义。
香港特区是一个特别奇怪的城市，一方面在英治百年多前的殖民地时代，已将香港带进全球化贸易之中。英国人开始时采取就地而治的办法，这种就地而治的方法表里大有差别，这背后真正的权力运作是由少数英国人掌握，包括港督、布政司、财政司、律政司、三军司令及汇丰银行大班等，可以这样说，英国人在1997年前未有真正与香港人包括高级公务员、议会政党分享权力。
1997年7月1日主权回归，开始实践治人治港、高度自治，是在政治人才欠缺等情况下展开的。港人治港面对的挑战是一个拥有西化中产专业阶层、自由传媒、先进的商业金融体制及法治系统。特首班子人员需要的不只是道德使命感，同时也需要高度的政治技巧。
第一任特首是希望以伟大的施政蓝图，去实践港人治港这个使命。但困难之处是特区政治体制之间存在着内部矛盾，包括特首与公务员、行政与立法，愈大动作，引起愈多争议，加上金融风暴冲击。
在1997年前，香港一般民众对政治漠不关心。回归令香港人真正出现了一种当家作主的心态，对政治关注程度大大提高，政治期望自然高涨。
政治有他冠冕堂皇的一面，就是政客以「作秀」来与群众沟通，中产阶层更注重这种的政治感觉，董建华的风格显然与中产主流不合。而民众现实的期望则是作为领导要知道自己代表谁的利益，有自己一套理论去支持利益分配政策。董就像一个老好人，各人都将自己的欲望向他苏求，他本人也尽力讨好各人，满足他们的愿望，结果往往不能实现。
对于董建华来说，无论是支持者还是反对者都有一点共通的评价，就是“一个好人”。
香港过去在殖民地下求存，人民以街头智能来自保，过去百多年政治上的理想无法实现，人们无法保障自己，唯有靠〃古惑仔〃智能去生存，这是百年形成的集体性格。董建华的“好人”作风，及以道德感召作施政，与这种性格显然不符。
香港骑士曾荫权
第一节、董特首忘我而为（4）
董建华负上了这个历史的重担，第一次求证来港人治港，是一个新的探索，他在摸索中前进。其时代的意义，由殖民地走向一国两制、港人治港，建立一套有别于殖民地时代的现代政治体系及政治伦理，是时代对我们的挑战。
董建华作为探索的先行者，是应该受到历史的肯定。也只有超越董建华个人成败得失，以实事求是的态度去认识，我们才可以对未来无所畏惧！
3．董建华请辞
董建华说，由于长期的操劳，在2004年第三季度以后，我已明显感觉到自己的健康状况大不如前。以香港利益为重，我考虑向中央提出辞去行政长官职务的请求。出于对香港、对国家负责的态度，我经过慎重的考虑之后，向中央政府提交了辞职报告。2005年3月12日电国务院总理温家宝今天主持召开国务院全体会议，批准董建华先生辞去香港特别行政区行政长官职务。温家宝总理签署了国务院第433号令，即日生效。
董建华以身体原因请辞，他得到了中央政府和特区政府的高度评价。
2005年3月15日，温家宝总理在答记者问时说：“他在担任特首这7年当中所作出的努力和贡献，历史会有公正的结论的，香港同胞也不会忘记。”
而在香港，无论是中下阶层、还是中产阶级，感受都有些复杂。
在香港特区立法会辩论《回顾行政长官任内之施政》议案时，民建联、自由党、港进联及早餐派等议员均肯定董建华的政绩，当日还担任政务司司长的曾荫权在发言中也指出，董建华带领特区政府克服了三大挑战：落实“一国两制”；抵御亚洲金融风暴，并订下香港经济转型的策略；订下教育改革、引进问责制官员制度和公务员制度检讨等一系列的政策改革，推动香港社会向前迈进。
“现在评价董先生还太早，无论是指责他或同情他，我们都带着太多的个人情绪。”亚洲电视助理采访主任郑钢英说，“也许要许多年后，等情绪淡定了，我们才有可能真实地理解这个时期、理解这个人。”
亚洲电视助理采访主任郑钢英说，“也许要许多年后，等情绪淡定了，我们才有可能真实地理解这个时期、理解这个人。”在郑钢英看来，在民间层面上，特首很可能是被低估了。“董先生提出了许多目标，一些市民不认同，公务员队伍的配合也不够，当然执行不下去了，也让人有了不切实际，虎头蛇尾的印象。”郑钢英说，“香港人对利益看得重，尤其是短期利益。从长远说，董先生也许都是对的。”
在请辞前一个月，董建华说，自己做了一份很孤单的工作，会很寂寞。
董建华特首向中央政府请辞3天后的3月13日，没有人怀疑，香港经济已经复苏了。这天香港天气薄阴，在商业区铜锣湾的商场里、街道上，人流摩肩接踵，几乎让人忘记了不到一年前，这个城市的零售业还在为生存而挣扎。楼市的热闹让更多的人感到未来又充满了希望——一些楼盘的价格已经恢复到1997年金融风暴前的水平。在惊涛骇浪般的8年即将过去的当口，香港媒体铺天盖地地讨论着特首突然更迭的消息，市民却表现得非常平静。某种程度上这是充满回忆与和解的几天，就连那些最反对董建华的人士，此时也一反常态地表现出对“董生”的理解。
基于一国两制原则，董建华因当选香港特区行政长官而辞去全国政协委员一职。2005年3月12日，在去特区行政长官职务两天后，董建华在全国政协十届三次会议上高票当选政协副主席。
政协会议的闭幕式上，董建华身穿灰色西装，蓝色领带。选举结果一出来，董建华满面笑容起身，转身向前后左右四个方向鞠躬致谢，而政协委员则报以20秒钟的热烈掌声。稍后，董建华与另外两位新当选的副主席从第三排走到第一排就座，正式跻身国家领导人行列，政协委员们再次报以热烈掌声。
由于市场对这一消息早已消化，加上特区政府在他的带领下已经运作成熟，董建华辞去特首职务并未给香港带来震荡。惠誉评级分析师科尔顿说，董建华离职带来的任何变化，更多的都将是领导作风和表达方式上的变化，而不会是政策上的实质性变化。
香港骑士曾荫权
第一节、董特首忘我而为（5）
董建华在香港经济复苏之际选择了离开。
董建华历程
一、船王世家
董建华生于1937年，其父董浩云，世界7大船王之一，董建华为长子。年少负笈英伦，毕业入通用电气工作，1969年，回港助父打理家族事业，从而开始了他的商界生涯。
二、债台高筑
1980年董建华接掌家族企业，恰逢世界航运业大衰退，2年后，公司共欠下债务达250多亿元，同年，其父心脏病发逝世。
三、神奇拯救
先有汇丰银行38亿港元解困，继之以霍英东注资1。2亿美元，再有5大银行联袂拔刀相助，3年间董氏家族起死回生，有如神助。
四、政坛黑马
自1982年踏入政界，到1992年被中方委任为第一批港事顾问，旋即成为香港行政局议员。
五、问鼎特首
1996年12月11日，400位推选委员会委员投票选举首任特首，董建华当选。1997年7月1日，董建华领导特区政府，开始了“一国两制、港人治港、高度自治”的治港实践。
六、金融风暴
1998年西方金融大鳄先后4次猛攻香港，尤以夏日一役惊心动魄，在有人惊呼“香港经济5日内断气”的情况下，董建华拍板动用1200亿港元入市干预，在中央政府的强力支持下，最终成功击退炒家，保卫了香港。
七、经济复兴
2000年，中文网站Tom上市，30万港人排队申购，挤得鞋都掉了，情景多年少见，在1999年经济出现拐点后，2000年香港经济增幅高达10。5％，雨过天晴。董建华获颁香港杰出领袖奖。
八、高官问责
香港经济2001年再陷低潮，董建华发表的第5份施政报告中，开始推行高官问责制，是年，政务司司长陈方安生辞职，曾荫权、梁锦松开始走上前台。
九、连任
2002年2月，800位推选委员会委员投票，董建华作为唯一候选人，成功连任特首。
十、SARS
2003年一场突如其来的SARS之战，考验的不仅是政府，更考验的是人心，是体制。在特区政府的努力下，香港成功抗击了非典的肆虐。
十一、CEPA有礼
温家宝总理于回归六周年之际访港，并携来CEPA大礼。这一“紧密经贸安排”，与董建华加强与中央及内地的奔波策划之功密不可分。这为香港2004年经济增长发挥了重大作用。
十二、澳门讲话
2004年底，胡锦涛主席视察澳门时，听取董建华述职，勉励他要总结经验查找不足。香港当年经济增长7。5％，失业率降至6。7％，总就业人数创出330万历史新高，连续第7年获颁“全球最自由经济体”桂冠。
十三、“董生保重”
2005年3月10日，董建华以健康原因向国务院提出辞呈，国务院随即批准了他的辞呈。而海外媒体也分析，董建华此举，也有助曾荫权以代理特首的身份，建立威望，进而问鼎7月1日展开的特首角逐。
香港骑士曾荫权
第二节、曾荫权接棒（1）
“政治就是这样的，最终要靠理性的对话，要靠在对话中寻求妥协，达到共识。”——曾荫权身着深色西装，系一枚蓝地红花的飞龙领结——2005年3月12日晚8点30分，香港特别行政区政务司司长曾荫权在香港政府总部记者室，宣布接棒董建华，出任代理特首。
这个曾在2005年年初表示，将于2007年告老归田的香港政务司司长，在60岁这一年，迎来了他人手的又一个高峰。
当记者问他是否坚持2007年告老还乡时，曾回答：“最重要的是，我们知道，现时有新的发展，我现在面对的工作是要搞好选举，使香港人尽快得到一个新的特首。另外，我要做好政务司司长的工作，使香港一般经济、社区方面平稳与稳定，这是我首要的任务。其它的问题，我现在不会想。”
自此当地评论称“曾荫权时代”到来。
自称“喝香港水，流香港血”的曾荫权，1967年以预科学历晋身政务官行列，30多年在行政官场内步步高升——2001年因陈方安生辞职而接任政务司司长一职，现在又因董建华辞职而任代理特首，成就港产“公务员”的治港传奇。
1．尊重特首的决定
香港特别行政区政务司司长曾荫权就行政长官董建华，请辞会见传媒时表示，“觉得失落，但我尊重他的决定。”
曾荫权说，董先生宣布了他请辞的决定。大家都知道这个决定仍需要中央人民政府的批准，所以董先生仍然是我的上司，是我们的行政长官，而香港特区政府亦照常运作。我十分敬重董先生，他一直以来全心全意、尽心尽力工作，为香港市民服务，特别是成功地落实了“一国两制”。这项政策是毫无先例可援、毫不容易的历史性任务。如果董先生的请辞获得批准，我当然觉得失落，但我尊重他的决定，亦希望全港市民尊重他的决定。
曾荫权与行政会议成员及司局长举行记者会，他表示，董建华的贡献是值得肯定的，他坚守岗位，在香港整体社会稳定时，才提出辞职。曾荫权称，他将于下周二出席立法会特别会议，解释特首辞任后的安排，希望大家以积极态度，面对转变。
曾荫权被问及他在二月底知道董辞职，而在上周董由北京回来时，他吹口哨往政府总部见董建华，当时心情是否很好，曾荫权解释，他每日均有比较轻松的时间�