而另一方面，日本方面也看出，在中国国内，只有极少数人想拥护皇帝继续改革，不可能以国内保皇党的力量来恢复帝位，他们还看出，康有为东山再起的希望，实在微乎其微。
此后，“不但日本政府把康当做累赘，民间志士对康的同情也日趋淡薄”，康有为觉察到这种冷淡，最终不得已前往欧美。
1899年3月22日，康有为得到日本方面9000元资助，被礼送出境，赴加拿大。
康有为的离开，使梁启超成为康梁派前线的领军人物，也为孙中山争取与梁启超合作提供了一个契机。较之于老师康有为，梁启超对于孙中山的联合提议，并不持强烈的排斥态度。另外，梁启超在此前报刊上发表的一些言论，也表明在对待清政府的态度上，他与康有为是有区别的，梁启超曾说，主张“有血的破坏”，并且以“破坏主义者”、“革命家”自居，一段时间，梁启超等与杨衢云、尤列、陈少白等来往密切，孙、梁合作的消息，也盛传于东京、横滨间。
5月，孙中山赴东京拜访梁启超而不遇。一个月后，两人终于走到一起，商谈双方联合事宜。梁启超此时曾致函孙中山，语气相当客气有礼。随着两人接触次数增多，孙中山与梁启超的一些见解日益接近。在此期间，兴中会不少人与康梁派的梁子刚、韩文举等人也频繁接触，寻求合作成为当时最为首要的任务。
1899年秋，是孙中山与梁启超往来最为密切的时期，两人甚至还谈到合作后的组织形式。孙、梁的“亲密接触”在各自的阵营里都遇到持强烈反对意见的人，尤其是康梁派里的徐勤等人，认为梁启超已渐渐掉进别人的圈套里，于是秘报正在香港准备前往新加坡的康有为，康有为大怒，立即勒令梁启超赶赴檀香山，不许拖延。
出发前，梁启超找到孙中山，表态仍要合作到底。应梁启超的要求，孙中山还热心地将胞兄孙眉在内的许多亲友介绍给他。
关于梁启超对与孙中山的合作意图及合作诚意，学术界对此也一直持不同看法。但从结果上看，这个联合极其脆弱。梁启超到达檀香山后，会晤了兴中会李昌、何宽、郑金、钟木贤等人，并前往茂宜岛拜访孙眉，孙眉甚至让其儿子阿昌执弟子礼，随梁到日本留学。兴中会同志均把梁视为同路人，热情相助。
10天后，梁启超在致信孙中山报告此行情况时，曾有这样一些话，暗示了他的处境：
弟此来不无从权办理之事，但兄须谅弟所处之境遇，望勿怪之。要之我辈既已订交，他日共天下事必无分歧之理，弟日夜无时不焦念此事，兄但假以时日，弟必有调停之善法也。
如果说，最初梁启超还在希望合作的孙中山与拒绝合作的康有为之间摇摆不定，甚至一定程度上倾向于合作的话，那么到了檀香山一段时间后，他却彻底站到了康有为的一边。
梁启超在檀香山居住了3个月，他以组织保皇会之说散播于兴中会同志间，兴中会不少人不明其真实意图，多加入保皇组织。孙中山得到消息，写信斥责梁启超失信背约，但为时已晚。孙中山苦心经营的檀香山和横滨兴中会先后为康梁利用，被夺去大部分力量，这对孙中山在开始寻找革命力量阶段，无疑是一个不小的打击。
1900年7月，对两党合作仍抱有希望的宫崎寅藏，想追到新加坡劝说康有为。当时惠州起义已经准备就绪，孙中山认为劝康有为改变主张很难，因此不抱乐观态度，宫崎坚持要去。香港的保皇党竟然密报康有为，说宫崎是孙中山派来的刺客。虽然当年宫崎曾护送康有为避难日本，但康有为得知后拒绝见面。宫崎一面等孙中山前来商定下一步方案，一面写信给康有为驳斥“刺客”之说。7月6日，警察来到宫崎住所，将宫崎与同行的清藤幸七郎逮捕。
孙中山闻迅后立即赶往新加坡，着手营救宫崎。在孙中山的努力以及日本领事馆的干预下，英国殖民当局释放了宫崎、清藤二人，并以“妨碍治安罪”下令将二人驱逐出境5年。所谓“新加坡刺康案”后，孙中山、宫崎等与康有为的关系完全破裂。
从1895年到1900年，是孙中山革命事业的最艰难时期。孙中山在自传里这样形容这个时期：
此五年之间，实为革命进行最艰难困苦之时代也。盖余既遭失败，则国内之根据，个人之事业，活动之地位，与夫十余年来所建立之革命基础，皆完全消失；而海外之鼓吹，又毫无效果。适于其时有保皇党发生，为虎作伥，其反对革命，反对共和，比之清廷为尤甚。当此之时，黑暗无似，希望几绝。
策动李鸿章独立
1900年是中国近代史上极为重要的一年，八国联军攻破北京，大肆劫掠。义和团运动失败和《辛丑条约》签订后，中国为这场灾难赔付本息约九万万两。清朝政府也处于极度混乱状态。1900年的大动荡，促进了中国反帝爱国的民族主义思潮的兴起。一些新型知识分子，终于从对清朝的梦幻破灭中醒来，他们寄希望于一个新政权的诞生，而不是像康、梁保皇派那样，仍企望来自清政府内部的自发改良。
孙中山致力于改造中国，一直依靠华侨和会党，他们也因此成为兴中会的主要力量。孙中山在日本站稳脚跟后，自1898年开始，与陈少白、郑士良、杨衢云等革命骨干都直接参加联络会党工作。其中陈少白在香港加入三合会，并被龙头封为“白扇”（即军师），从而加强了革命党与广东会党的关系。
10月，在陈少白、毕永年、宫崎寅藏的策划下，香港召集兴中会、哥老会、三合会首领，商议联合组成大团体兴汉会。会上，毕永年提出公推孙中山为兴汉会总会长，与会者均表赞同，以兴中会的“驱除鞑虏，恢复中华，创立合众政府”为纲领，歃血为盟。由此，孙中山及其革命党人经过两年的努力，寻找到可以联合的力量——会党，革命声势渐振，革命运动真正在国内展开。
正当孙中山积极联络会党之际，国内义和团运动也日益高涨，政治形势变得十分复杂，各派政治力量都趁机活动。
当时，香港英国当局正在策动两广总督李鸿章据两广而独立。香港议政局议员何启，与孙中山和李鸿章都有联系，也得到香港总督的信任，他向陈少白建议：兴中会可通过香港总督卜力（Henry A。 Blake）的力量，劝说两广总督李鸿章独立，与孙中山合作。
对孙中山来说，在日本经过两年多的努力，已争取到一些势力的支持；另一方面，与广东、长江流域的会党力量进行了联合，也有一定的革命基础。此时，若能再联合到清朝的重臣李鸿章，对革命来说，必定是一个难得的历史机遇。但孙中山并不相信李鸿章会有如此的魄力，只是抱着不妨一试的态度。
孙中山与杨衢云、宫崎寅藏、平山周等人坐日轮“烟打士”号，于6月17日到达香港。孙中山派宫崎等去广州和李鸿章的代表刘学询谈判。李鸿章表示在八国联军没有攻陷北京之前，不便就独立表态。
此时的李鸿章似乎也处于犹豫观望状态。著名历史学家唐德刚在《袁氏当国》里曾有这样一段记述：
八国联军时帝后两宫西狩，消息杳然，东南无主之时，当地督抚便曾有意自组美国式的共和政府，选李鸿章为伯理玺天德（president），李亦有意担任，后因两宫又在西安出现乃作罢。
7月8日，八国联军正进逼北京之时，李鸿章又被清政府调任做直隶总督兼北洋大臣，在广东一直观望局势的李鸿章决定北上赴任，合作之事也即将流产。港督卜力获悉后，电告英驻广州副领事，劝李鸿章重新考虑他的决定。
7月16日，李鸿章乘招商局的“安平”号离开广州经港，得到港督的隆重接见。期间，卜力再一次向李鸿章表示，眼下是两广脱离清廷独立的好机会；他推荐孙中山为顾问，李鸿章为主权者。但李鸿章表示“不能抗命北上”，反而要求港督防止颠覆分子利用香港作基地。卜力知趣，未再提及孙李会晤之事。
这一天，孙中山乘“佐渡丸”轮抵达香港，香港警察重申孙中山不得登陆，策动李鸿章独立之事因此告终。一年后的11月，李鸿章病逝，结束了他备受争议的一生。
惠州起义
争取李鸿章合作的努力已经失败。1900年7月18日，孙中山在香港海面的“佐渡丸”轮上召开会议，继续讨论武装起义之事。
惠州起义是一个月前孙中山与陈少白、杨衢云等人开会决定的。孙中山当时对局势的分析是：八国联军不久可能就会攻陷北京，中国人有亡国之危，不要对李鸿章抱任何幻想，要不失时机地举兵进行第二次武装起义。
之前一直支持孙中山革命的日本方面此时有所变化。一些人认为孙中山起事，“乃无谋之举”，不论对东亚还是对日本都不利，公开在报纸上大唱反调。缺乏日本力量的支持，尤其是饷械和军事骨干的支援，对于力量单薄的孙中山来说是不可能的。
9月25日，孙中山化名“吴仲”乘船赴台，希望能争取新任台湾总督儿玉源太郎的支持。儿玉源太郎派人向孙中山表示，如果在国内举兵起义，他一定设法援助。
正当孙中山在台湾进行准备工作时，惠州形势却骤然有变。
郑士良经营的根据地，在惠州归善县三洲田。这里海拔1000多尺，群山环绕，地势险要，可守可攻。1900年初，郑士良就集合了600多义军，洋枪300支，指挥部设在马栏头村的一间油房里。为了保密，邻乡的农民进了山塞之后，一律不许出山。
因起义等待时间太长，粮食告缺，郑士良留下80人驻守，遣散其余民众等待时机。此时已有风声逐渐外泄，说三洲田有乱党数万人，准备揭竿而起，引起清政府广东当局的注意。
10月初，两广总督德寿开始了对三洲田起义军的围剿，郑士良急电孙中山速予接济。此时，孙中山并未筹备好，复电暂时解散；但这边已是箭在弦上不得不发之势，于是又电孙中山，准备起兵沿海东上，直逼广州，再一次敦促孙中山接应。
10月8日，郑士良先发制人，派统将黄福带领敢死队80人夜里突袭清军的先头部队，打死了40多人，俘虏30多人。受到突然袭击的清军不知起义军兵力底细，仓皇溃逃。
第二次革命武装起义由此打响，早已跃跃欲试的革命党和反清会党深受鼓舞，郑士良几次率军大败清军，所向披靡，沿海有两万多农民参加起义军，郑士良在白沙整编队伍，准备攻入厦门，接受由台湾运来的人员和武装。
现在看来，惠州起义的突然爆发实在出乎孙中山意料之外。孙中山一面与台湾总督儿玉接洽，请他协助；一面立即电饬宫崎寅藏与菲律宾独立军领袖彭西商谈借军火一事。一年前，孙中山曾帮助彭西在日本购买军火，但第一批武器在驶往菲律宾途中遭遇大风，在宁波附近触礁沉没；此后，彭西又筹资请日本人中村弥六代购军火，孙中山希望在此紧急关头能借用这批武器以支援惠州起义。不料，宫崎来电告知：这批武器全是废铁，不能武装起义军。
10月19日，伊藤博文组成新内阁，新政府令台湾不许支援中国革命。如此一来，不但借武器的希望落空，回内地领导革命的计划也被破坏。孙中山立即通知香港同志：“情势突生变化，外援难期，即至厦门，亦恐徒劳。军中之事，由司令官自决行止。”
孙中山派的山田良政10月22日到达起义军营地传达了命令。郑士良立即召集各将领会议，大部分义军解散，郑士良率领千余人撤回三洲田山寨据守。这1000多人分水陆两路撤退，郑士良带领的陆路一部和清军主力何长清遭遇，革命士气已低落，加之途中粮饷不继，被清军打败，起义军被迫解散。郑士良和黄福等人先后避往香港。而山田良政在送信返回时，由于路不熟，被清军逮捕后遇害。1912年，孙中山在日本为山田良政立了一座纪念碑，称其为“外国义士为中国共和牺牲者第一人”。
孙中山对惠州起兵的准备，时间虽较长，一直寻找合作力量，饷械准备并不充分，导致惠州方向筹备的义军长时间的等待，最终被迫自动起义，造成孙中山的计划与惠州义军在衔接上的“失误”，惠州起义仅存17天。
保皇还是革命
1900年11月10日，台湾总督下驱逐令，孙中山偕陈清由基隆乘“横滨丸”启航赴日本。在日本，他与康梁等保皇党再次遭遇。
1902年2月至7月，梁启超在《新民丛报》上发表长达10万言的《新民说》，把满清的腐败昏庸归结为人民的愚昧。同年9月，康有为在报纸发表《辩革命书》，攻击革命派。“保皇党”的言论，蛊惑性极大，对革命力量的发展构成一种威胁。在檀香山，由于梁启超凭借孙中山的信任，在兴中会中鼓吹“保皇与革命原属同流”，几乎摧垮了兴中会，大部分会员都转向了保皇党。许多人还出巨资，赞助出版保皇党的机关报《新中国报》，这张报纸大肆鼓吹保皇，攻击反清革命。
1903年9月下旬，孙中山从日本到檀香山，这是他第5次到檀香山。“保皇党”机关报《新中国报》知道孙中山到来，便写文章诋毁革命党，同时还涉及孙中山个人的名誉。孙中山把他的亲属和程蔚南办的商业性中文报纸《隆记报》改为兴中会的党报，并亲自做主笔，和《新中国报》展开论战。
此时，孙中山与梁启超的关系也再难修复。1903年12月17日，孙中山在《复某友人书》中指斥梁启超：“康尚有坦白处，梁甚狡诈，彼见风潮已动，亦满口革命，故旧金山之保皇党俨然革命党”，“今日之计，必先破其戾谬”。他认为梁启超“以一人而持二说”乃是“首鼠两端”，“其所言革命属真，则保皇之说必伪；而其所言保皇属真，则革命之说亦伪矣”。
“保皇党”以人心趋向革命，恐大势将去，为挽回颓势，便在《新中国报》撰写《敬告保皇会同志书》，大肆攻击，向“革命党”挑战。1903年12月下旬，