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就在陈诚调整部署的当日，日军向蕴藻浜地区发动总攻，在海、空火力支援下，其主攻方向上的第９师团从陈家行以东突破了蕴藻浜北岸阵地，强渡蕴藻浜，占领了黑大黄宅附近约１公里的滩头阵地。在中国军队的顽强抵抗下，日军进展极为困难，第９、第３师团只能采用对壕作业的方法，一米一米地向前推进。税警总团、第１６师、第８师损失较重。如第８师仅余官兵数百人，许多旅、团长负伤。１０月１４日，由第１９师、第１师及新到的第２０军的第１３４师、第１３３师接替，原部队撤至北新泾镇、江桥镇附近整补。
日军对蕴藻浜阵地的突破，使中央作战军的左侧背受到威胁，因而第三战区将新到达的第２１集团军投入该方面，并于１０月１４日下达了第４号作战命令。命令内容如下：“（１） 本军应先行巩固现阵地，再图扑灭蕴藻浜南岸敌军，恢复刘行、罗店之原阵地。（２） 右翼军应巩固沿江、海岸一带地区之守备，打破敌上陆之企图，并利用浦东、黄浦江岸阵地，对虹口敌根据地及敌舰实行扰乱射击。松江附近阵地带及嘉、乍阵地战区工事之构筑，应迅速完成计划。（３） 中央作战军应先巩固蕴藻浜南岸之阵线，并迅速加强彭浦至大场及江湾至大场，至老人桥，至新泾桥，至陈家行一带预备阵地，再着主力由唐桥站以西地区转移攻势，扑灭蕴藻浜南岸之敌，向刘行以南地区进展。另以一部担任沪南、沪西一带之警戒与守备，及黄浦江西岸阵地之构筑。（４） 左翼作战军应先以一部担任江岸之守备，主力先巩固原阵线，并加强南翔至马陆镇，至登新桥，至沿新泾河，至浏河镇之预备阵地，再协同中央军转移攻势，向刘行、罗店一带地区进展。（５） 第１１军团应以主力担任江岸之守备，一部构筑吴福阵地野战工事及昆支阵地，并积极设备太湖地区之防卫。（６） 扬子江两岸江防队，应严密江阴附近之封镇，并担任江岸之守备，另以一部构筑江阴要塞地带之野战工事。（７） 炮兵队应以主力于小南翔以东地区，一部于马陆镇附近占领阵地，须能以全火力指向唐桥站以西蕴藻浜南岸及广福以南地区，支援第２１集团军及第１９集团军之战斗。对敌炮兵之制压，应于短时间内行急袭射击。” 作战地境： 右翼作战军与中央作战军分界线同前； 中央作战军与左翼作战军分界限为南翔汽车站至小南翔、唐家桥、陈家行、杨家宅、刘行南岸相连之线，线上属中央作战军。
第４号作战命令附军队区分如下：
（１） 右翼作战军① 第８集团军辖第６２、第６３、第５５各师，独立第４５旅，炮兵第２旅第２团，教导总队炮兵营；② 第１０集团军辖第４５、第５２、第１２８各师，暂编第１１、第１２、第１３旅，独立第３７旅，宁波防守司令部。
（２） 中央作战军① 第９集团军辖第８７、第８８、第３６、第３、第６１、第１８各师，税警总团，上海保安总团，炮兵第２旅第３团第１营，沪警备司令部；② 第２１集团军辖第１、第７８、第１７１、第１７３、第１７４、第１７５、第１９、第３２各师；③ 直属第２８师。
（３） 左翼作战军① 第１９集团军辖第５７、第１３、第９、第６、第１３４、第１３５、第１５９、第１６０各师，教导旅；② 第１５集团军辖第４４、第６０、第５１、第５８、第５６、第１１、第６７、第１４、第９８、第５９、第９０、第１５、第７７、第８、第１６各师，独第３４旅，江苏保安第４团，炮兵第１６团。
（４） 江防总司令部辖第１０２、第１０３、第１１１、第１１２、第５３各师，海军司令部，江防司令部，江阴、镇江要塞司令部，江苏保安第２团，炮兵第８团１个营、第１０团１个营。
（５） 第１１军团辖第３３、第４０、第７６各师及太湖警备指挥部。
（６） 炮兵指挥官刘翰东辖炮兵第３团１个营及炮兵第４团、炮兵第１０团１个营、炮校练习队２连。
第三战区将蕴藻浜南岸地区划归中央作战军后，朱绍良即按第４号命令的军队区分，将蕴藻浜南岸的部队统归第２１集团军总司令廖磊指挥。经１５日至１８日激战，第１３３、第１３４两师因损失惨重，后调至南翔地区整补，由第１７３、第１７４两师接防。后两师系桂军系统第４８军的主力部队，新由广西至徐州、海州地区再转来淞沪战场，士气极为昂扬，步兵轻武器装备较好，战斗力甚强，纪律亦佳，但对现代战争缺乏实战经验与认识，强调精神因素，对战术运用及工事构筑均较为忽视。如第１７４师的１个团在敌火力下接防，仍按一般情况，全团集中站队，由团长讲话后再进入阵地，因而在集中时遭到日航空兵的袭击，尚未进入阵地即损失兵力近半。
日军第９师团逐渐向南推进，与右翼掩护的第１１师团之间出现了空隙。松井石根即将第１３师团之一部由结合部投入战斗，以加强第一线的攻击能力。战斗更加激烈，其最前部队已推进至蕴藻浜以南约５公里处。如现在的战线再被突破，日军即可直趋大场，中国中央作战军即有被切断后路的危险。因而第三战区领导与副参谋总长白崇禧等研究后决心以新投入战场的桂系第４８军为主力，对蕴藻浜南岸日军实施反击，１０月１８日２１时下达了转移攻势的第５号作战命令。主要内容为：
（１） 敌军主力仍继续向我蕴藻浜南岸阵地攻击。
（２） 本战区以击破蕴藻浜南岸敌军之目的，决由蕴藻浜两侧地区转移攻势。
（３） 中央作战军应以８个团编成攻击军，由谈家头、陈家行之线攻击前进，保持重点于左翼。第一攻击目标桥亭宅、顿悟寺之线；第二攻击目标赵家角、西六房之线。
左翼作战军应以４个团编成攻击军，由广福、新陆宅之线攻击前进，保持重点于右翼。第一攻击目标彭宅，第二攻击目标陆桥。
（４） 其他正面各师，除守备阵地外，应编成４个突击队，向敌阵地要点出击，策应攻击军之战斗，并调整阵线，加强工事。
（５） 炮兵队之火力运用，以火力支援攻击军之战斗。
（６） 各攻击军应迅速侦察敌阵地状态、地形及前进道路，并搜集通过小河川之架桥材料，于２１日薄暮前完成一切攻击准备。
（７） 攻击开始时间另命之。
中央作战军接到战区命令后，于１９日１０时下达命令：“以第２１集团军新到达之部队，编成攻击军，协同左翼作战军转移攻势；第９集团军应以有力部队，于大场镇以北地区转移攻势，策应攻击军之作战，并特需注意攻击之同时，全线各军应行出击，以牵制敌军行动。”
左翼作战军接到战区命令后，于１９日１０时４０分下达命令。由于各攻击军的行动统由第１９集团军总司令薛岳指挥，所以陈诚为了使反击更为有力，比战区命令规定多增加了一路攻击军。其命令为：“第２１集团军以步兵６团为基干，编为第一路攻击军，归薛总司令指挥……第１９集团军以第６６军编为第二路攻击军，由孟家宅、马家宅正面攻击前进，保持重点于右翼，第一攻击目标为杨家宅、徐宅、唐桥头之线，第二攻击目标为田都、孙家头之线。第１５集团军以第９８师编为第三路攻击军，由广神福、费家宅正面攻击前进，保持重点于右翼，第一攻击目标为彭家宅、张家宅、倪家宅之线，第二攻击目标为老宅、张家宅之线。均归薛总司令指挥。”
各集团军接到作战军的命令后即开始进行组织准备。第２１集团军总司令廖磊以第４８军第１７４师为第一攻击军之第一线师，以第１７３师为第二线师，均归第４８军军长韦云淞指挥；第１９集团军总司令薛岳以第６６军第１６０师及第１５９师各一部组成第二攻击军，由旅长邓志才指挥；第１５集团军总司令罗卓英以第９８师第２９２旅为第三攻击军，由该旅旅长指挥。第一线其他各师各编成１至８个突击队，准备向当面之敌实施牵制性攻击。１０月２１日１９时，全线炮兵按照计划开始实施破坏射击。２０时，各路攻击军及突击队先后发起反击。主要反突击方向的第一路攻击军第４８军所攻击的陈行、顿悟寺、桃园浜一线正是日军主力第１３师团和第９师团主攻方向上的主要进攻地段，兵力、火力都特别集中，中国军队的有限炮兵根本无力制压日军各炮兵阵地及火力点，而第４８军的山炮又因射程太近（仅１２００米），到达淞沪战场后无法使用，多被廖磊派人运回桂林。加以攻击部队本身没有进行制压敌人火力点的部署，全凭血肉之躯在暴露的阵地之外向敌冲锋，所以官兵虽极勇敢，但无法突破敌人的阵地，反而伤亡奇重，旅长伤亡４人，团长伤亡１０人，营以下军官及士兵伤亡过半，攻击顿挫。第二、第三路攻击军因缺乏必要的火力支援，亦未能到达命令所规定的攻击目标。至于正面各师的突击队，由于兵力不足或行动不够积极，均未有效地支援各攻击军。
激战至２２日凌晨２时许，日军开始反击，各路攻击军先后退至小石桥、大场镇、走马塘、唐家桥之线。２４日、２５日，日军在航空兵火力支援及坦克引导下，继续猛攻第２１集团军阵地。２６日，大场镇被日军攻占，防守该地的第９集团军第１８师师长朱耀华因羞、愤而自杀。
大场镇的失守，使中央作战军的侧背受到严重威胁。第三战区决心放弃北站至江湾间阵地，向苏州河南岸转移。左翼作战军则仍与敌对峙于原线。２６日２３时，第三战区下达了第７号作战命令，主要内容为：
“（１） 本军以达成持久抗战之目的，除以一部据守铁道沿线附近诸要点外，将南翔以东阵地逐次转移于吴淞江（即苏州河）南岸。（２） 中央军应派队固守北站附近彭浦、真茹车站暨南新线真茹镇、倪家巷诸要点，极力妨害敌军之前进。其北站附近据点，着由第８８师派兵1团担任之，于上海西站、丰田纱厂、北新泾、姚家渡之线，沿吴淞江南岸，与左翼军连系，迅速布置新阵地。另于杜家宅、钱家宅、七家村、花家宅之线，沿虬江南岸占领前进阵地。其原任沪南及沪西之守备部队，仍应严密警戒，增强工事。（３） 左翼军应派队据守望桥浜、顾家港、陈家湾、洛阳桥、新泾桥西端诸要点，极力妨害敌军之前进，并于姚家渡（不含）、江桥镇、上行上、墙门头、小南翔、唐家桥之线，连系蕴藻浜北岸原阵线占领阵地，另于石桥、林家木桥、刘家池、吴家坟、杨树园、孟家宅之线占领前进阵地。（４） 两军作战地境，现定如左（下）： 黄渡镇南、吴淞江南岸、姚家渡、倪家巷、九王庙、洛河桥相连之线，线上属中央军。（５） 各军应将接近敌方各公路、铁道、桥梁尽数破坏。”〔６６〕
中央作战军及左翼作战军接到命令后，除留置掩护部队仍在原阵地外，主力按照命令向苏州河南岸阵地撤退。由于日军加强了航空兵火力对地面战斗的直接支援，所以中国军队的损失甚大。蕴藻浜、大场镇战斗期间仅日海军航空兵支援其第３、第9、第１０１师团就达１６６３架次，投下炸弹５２６７个，约３９０吨。至２８日，除第８８师的１个营仍据守四行仓库、独立奋战外，其余中国军队全部转移完毕。顾祝同在下达第７号作战命令之前，曾以电话告知第８８师师长孙元良，蒋介石想要第８８师留在闸北，死守上海，征求他的意见。孙元良认为孤守闸北、任敌军屠杀，不值得，也不光荣，最后勉强同意留1个团死守闸北。所以第７号命令才规定“北站附近据点，着由第８８师派兵一团担任之”。但孙元良仍不肯忠诚地执行命令，而仅令第５２４团中校团附谢晋元率该团第１营留守四行仓库。谢晋元及营长杨瑞符率领该营在与中国军队完全隔绝的情况下英勇奋战至３０日，方在英国军人劝导下退入租界。
３ 苏州河地区的战斗
中国军队退至苏州河南岸时战斗更为激烈。由于中央作战军正面已缩小，第三战区撤销了中央作战军，朱绍良调西北地区，将全正面划分为左、右两作战军，分别由陈诚和张发奎指挥。左翼作战军指挥第１５、第１９、第２１三个集团军，将第９集团军划归右翼作战军。新、旧交替，不免影响指挥。
日“上海派遣军”第９、第３师团于２８日进抵苏州河北岸时，松井石根为继续进攻苏州河南岸的中国军