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陈平所居的库上里祭祀土地神，陈平做主持割肉的人，他把祭肉分配得很均匀。父老乡亲们说：“好，陈家孩子真会做分割祭肉的人！”陈平说：“唉，假使让我陈平主宰天下，也会像这次分肉一样呢？
陈胜起兵后在陈县称王，派周市平定了魏国地区，立魏咎为魏王 ，与秦军在临济交战。在这以前陈平本已辞别他的哥哥陈伯，随一些年轻人去临济到魏王咎手下做事。魏王任命他为太仆。陈平向魏王进言，魏王不听，有的人又说他的坏话，陈平只好逃离而去。
过了多时，项羽攻占土地到黄河边上，陈平前往投奔项羽，跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位。项羽东归，在彭城称王，汉王回军平定三秦向东进军，殷王反叛楚国。项羽于是封陈平为信武君，让他率领魏王咎留在楚国的部下前往，击败并降服了殷王而凯旋。项王派项悍任命陈平为尉，赏给他黄金二十镒。过了不久，汉王又攻下殷地。项王大怒，准备杀掉前次平定殷地的将领吏。陈平害怕被杀，便封好项王赏给他的黄金和官印，派人送还项王，自己单身拿着宝剑抄小路逃走。陈平横渡黄河，船夫见他一个美男子单身独行，怀疑他是逃亡的将领，腰中定当藏有金玉宝器，就盯着陈平，打算杀掉他。陈平很害怕，就解开衣服赤身露体地帮助船夫撑船。船夫知道他身上一无所有，才没有下手。
陈平于是到修武投降汉军，通过魏无知求见汉王，汉王召他进去。此时万石君石奋做汉王的中涓，接过陈平的名贴，引陈平进见汉王。陈平等七个人都进去了，汉王赐给他们饮食。汉王说：“吃完后，到客舍去休息吧。”陈平说：“我有要事前来，所说的话不能拖过今日。”于是汉王就跟他交谈并喜欢他。汉王问：“你在楚军时担任什么官职？”陈平说：“做都尉。”汉王当天就任命陈平为都尉，让他做参乘，主管护军一职的工作。众将都喧哗起来，说：“大王日前刚得到楚国的一个逃兵，还不知道他本领的高低，就跟他同乘一辆车子，并且反让他监督我们这些老将！”汉王听到这些议论，更加宠幸陈平。汉王于是带着陈平往东讨伐项王。到了彭城，被楚军打败。汉王领兵返回，一路上收集散兵到达荥阳，任命陈平为副将，隶属于韩王信，驻扎在广武。
周勃、灌婴等都诋毁陈平说：“陈平虽然是个美男子，只不过像帽子上的美玉罢了，他的内里未必有真东西。我们听说陈平在家时，曾和嫂嫂私通；在魏王那里做事不能容身，逃亡出来归附楚王；归附楚王不相合，又逃来归降汉王。现在大王如此器重，使他做高官，任命他为护军。我们听说陈平接受了将领们的钱财，钱给得多的就得到好处，钱给得少的就遭遇坏的处境。陈平是一个反复无常的作乱奸臣，希望大王明察。”汉王怀疑起陈平来，召来魏无知责问他。魏无知说：“我所说的是才能，陛下所问的是品行。现在如果有人有尾生、孝已那样的品行，但对胜负的命运没有好处，陛下哪有闲暇使用这样的人呢？楚汉对峙，我推荐善出奇谋的人，只关心他的计谋是否确实能够有利国家罢了。至于私通嫂嫂、接受钱财，又有什么值得怀疑的呢？”汉王召来陈平责问道：“先生在魏王那里做事不相合，便去楚王那里做事而又半道离开。如今又来跟从我，讲信用的人原来是这样三心二意吗？”陈平说：“我在魏王那里做事，魏王不能采用我的建议，所以我离开他到项王那里做事。项王不能够信任人，他所信任、宠爱的，不是那些项氏宗族就是妻家的兄弟，即使有奇才也不能重用，我这才离开楚王。听说汉王能够用人，所以来归附大王。我空身而来，不接受钱财便没有办事的费用。如果我的计谋确有值得采纳的，希望大王采用；假若没有值得采用的，钱财都还在，请允许我封好送回官府，并请求辞职回家。”汉王于是向陈平道歉，丰厚地赏赐了他，任命他为护军中尉，监督全体将领。将领们才不也再说什么了。
后来楚军加紧进攻，切断了汉军的甬道，把汉王围困在荥阳城。过了好一段时间，汉王为这种困境而忧虑，请求割让荥阳以西的地区来讲和。项王不同意。汉王对陈平说：“天下如此纷乱，什么时候才能安定呢？”陈平说：“项王为人谦恭有礼，对人爱护，具有清廉节操、喜欢礼仪的士人多归附他。到了论功行赏、授爵封邑时，却又吝啬这些爵邑，士人因此又不愿归附他。如今大王傲慢又缺乏礼仪，具有清廉节操的士人不来归附；但是大王能够舍得给人爵位、食邑，那些圆滑没有骨气、好利无耻之徒又多归附汉王。如果你们各方谁能去掉双方的短处，采取你们双方的长处，那么只要招一招手，天下就能安定了。但是大王爱随意侮辱人，不能罗致到具有清廉节操的士人。不过楚军方面有着可以扰乱的地方，项王那里刚直的臣子像亚父范增、钟离味、龙且（ｊū；居）、周殷之辈，不过几个人罢了。大王如果能舍得拿出几万斤黄金，施行反间的计谋，离间楚国的君臣，让他们互生怀疑之心，项王为人猜忌多疑，听信谗言，他们内部定会互相残杀。汉军可趁机发兵攻打他们，击败楚军是一定的人。”汉王认为陈平说得对，于是拿出黄金四万斤给陈平，听凭他使用，不过问他的支出情况。
陈平用了很多黄金在楚军中进行离间活动，在众将中扬言钟离味等人作为项王的将领，功劳很多，但始终不能划地封王，他们打算跟汉王联合起来，消灭项王，瓜分楚国的土地，各自为王。项羽果然猜疑起来，不再信任钟离昧等人。项王已经怀疑上钟离昧等人以后，派遣使者到汉军那里打探。汉王备下丰盛的酒宴，命人端进。见到楚王的使者，汉王就佯装吃惊地说：“我还以为是亚父的使者，原来竟是楚王的使者！”又让人把酒肴端走，换上粗劣的饭菜端给楚王的使者。楚王使者回去以后，把这些情况禀告给项王。项王果然大大地怀疑起亚父。范增想急速攻下荥阳城，项王不信任他，不肯听从。范增闻知项王在怀疑自己，就生气地说：“天下的大事基本定局了，君王自己干吧！我请求辞职告老还乡！”他回乡还没有到达彭城，就因背上毒疮发作而死。陈平于是夜里让两千名妇女出荥阳城东门，楚军便发动攻击，陈平就与汉王从荥阳西门出城逃离。汉王随即进入关中，收集败散的士兵再次东进。
第二年，淮阴侯韩信打败了齐国，自立为齐王，派使者把这件事禀报给汉王。汉王大怒，斥骂韩信。陈平暗暗地踩汉王的脚，汉王也有所悟，于是优厚地款待齐王使者，并派张子房立即封韩信为齐王。汉王把户牖乡封给陈平。汉王采用陈平的奇计妙策，最终灭掉楚国。陈平曾经以护军中尉的身份跟随汉王平定了燕王臧荼。
汉六年（前201），有人上书告发楚王韩信谋反。高帝问询将领们，将领们说：“赶紧发兵活埋这小子。”高帝默默不语。高帝问陈平，陈平一再推辞，反问道：“各位将领说些什么？”皇上把各位将领的话都告诉了陈平。陈平问：“有人上书说韩信谋反，有知道这件事的外人吗？”皇上说：“没有。”陈平问：“韩信本人知道这情况吗？”皇上说：“不知道。”陈平说：“陛下的精锐部队跟楚国比哪个强？”皇上说：“不能超过它。”陈平问：“陛下的将领中用兵有能超过韩信的吗？”皇上说：“没有谁赶得上他。”陈平说：“如今陛下的军队不如楚国精锐，将领的才干又赶不上韩信，却要发兵攻打他，这是促使他同我们作战，我私下里为陛下的安危而担忧。”皇上说：“那该怎么办呢？”陈平说：“古时天子巡察各地，会见诸侯。南方有个云梦泽，陛下只是假装出游云梦，在陈县会见诸侯。陈县在楚国的西部边界，韩信听到天子怀着善意出游，看那情势定然无事，因而到郊外迎接拜见陛下。拜见时，陛下趁机将他拿下，这只不过是一个力士就能办到的事。”高帝觉得他的主意不错，于是派出使者告知各诸侯到陈县会面，说“我即将南游云梦”。皇上便随即出发。此行尚未到达陈县，楚王韩信果然在郊外的路上迎接。高帝预先准备好武士，见韩信来了，立即将他拿下捆绑起来，装在副车中。韩信喊道：“天下已经平定了，我本来该当烹杀了！”高帝回过头对韩信说：“你别出声喊叫了！你谋反，已经很明显了！”武士把韩信两手反绑在后。高帝于是在陈县会见了诸侯，全部平定了楚地。高帝回到洛阳，赦免了韩信，降封他为淮阴侯，又与有功之臣剖符确定封赏。
当时与陈平剖符，世代相传而不断绝，封为户牖侯。陈平辞谢说：“这不是我的功劳。”皇上说：“我采用了先生的计谋，克敌制胜，这不是功劳是什么呢？”陈平说：“不是魏无知，我怎么能入朝为官呢？”皇上说：“像先生您这样可以说是不忘本了。”于是又赏赐了魏无知。第二年，陈平以护军中尉的身份跟从高帝在代地攻打谋反的韩王信。匆忙行军到了平城，被匈奴围困，七天吃不上饭。高帝采用了陈平的妙计，派人到单于的阏（ｙāｎ，淹）氏（ｚｈī，之）那里去疏通，才得以解围。高帝脱身以后，陈平的计策始终秘而不宣，世间有没人得知内情。
高帝南归经过曲逆，登上城楼，望见县城的房屋很大，说道：“这个县好壮观！我行遍天下，只见到洛阳和这个县是这样。”回头问御史说：“曲逆的户口有多少？”御史回答说：“当初秦朝时有三万多，中间连年战乱，很多人逃亡藏匿，如今现存五千。”当时高帝便命令御史，改封陈平为曲逆侯，尽享全县各户的赋税收入，取消以前所封的户牖乡。
此后陈平曾以护军中尉的身份跟从高帝征讨陈豨和黥布。他一共出过六次奇次，每次为此都增加了封邑，一共增封了六次。奇计有的颇为隐秘，世间无人得知。
高帝随击败黥市的军队回来，因受创伤而患病，缓缓地行至长安。燕王卢绾反叛，皇上派樊哙以相国的身份率兵征讨他。启程后，有人说樊哙的坏话。高帝发怒说：“樊哙见我病了，便盼望我死。”便采用陈平的计谋，召绛侯周勃在病榻前受命，说道：“陈平速驾站车马载着周勃代替樊哙领兵，陈平到了军中立即斩下樊哙的头！”二人接受了诏命，驾驿站车马急行，还没有到达军中，边走边商议说：“樊哙是高帝的老朋友了，功劳很多，而且又是吕后妹妹吕嬃（ｘū，胥）的丈夫，与高帝有亲戚关系并且显贵，高帝因为一时愤怒的缘故想杀他，只怕将来要后悔。我们宁可把他囚禁起来交与皇上，由皇上自己处决他。”他们没有到军营中，便堆土筑坛，用符节召来樊哙。樊哙接受诏令，立即被反绑起来装上囚车，由驿站送往长安，使命绛侯勃替樊哙为将，率兵闰定燕地反叛的各县。
陈平在返回时听说高帝去世，他恐怕吕嬃进谗言、吕后听信谗言发怒，便急驾驿站车马先行。路上遇到使者诏令陈平和灌婴驻守荥阳。陈平接受诏命，马上又驱车赶到宫廷，哭得非常哀痛，趁机在高帝灵堂内向吕后禀奏处理樊哙一事的经过。吕太后哀怜陈平，说道：“您辛苦了，出去好好休息吧。”陈平害怕谗言加于自身，于是坚决请求留宿宫中，担任警卫。吕太后于是任命他做郎中令，说道：“请好好辅佐教导孝惠皇帝。”此后吕嬃的谗言才不起作用。樊哙被押到长安，便被赦免并恢复了原来的爵位和封邑。
孝惠帝六年（前189），相国曹参去世，任命安国侯王陵为右丞相，陈平为左丞相。
王陵，原为沛县人，当初是县里的豪绅，高祖在卑微时，像对待兄长那样侍奉王陵。王陵缺乏文化素养，爱意气用事，喜欢直言。到了高祖在沛县起兵，进入关中抵达咸阳时，王陵也自己聚集党羽几千人，驻在南阳，不肯跟从沛公。等到汉王回军进攻项籍时，王陵才率兵归属汉王 。项羽拿到王陵的母亲安置在军营中，王陵的使者到来时，项羽就让王陵的母亲朝东坐着，想以此招降王陵。王陵的母亲私下送走使者时说哭着说：“请替我告诉王陵，要小心地侍奉汉王。汉王是个宽厚的长者，不要因为我的缘故而有三心二意。我以一死来给你送行吧。”说罢即拔剑自刎而死。项王发怒，烧煮了王陵的母亲。王陵终于跟从汉王平定天下。王陵跟雍齿关系不错，雍齿是高帝的仇人，王陵又原本无意跟从高帝，由于这些缘故受封较晚，被封为安国侯。
安国侯做了右丞相，两年后，孝惠帝去世。吕太后想立吕氏宗族的人为王，询问王陵，王陵说：“不行。”又问陈平，陈平说：“可以。”吕太后发怒，于是假意提升王陵为皇帝的太傅，实际上不重用王陵。王陵发怒，称病辞职。闭门不出，始终不朝见皇帝，七年后去世。
王陵被免除丞相职务后，吕太后就调任陈平为右丞相，任命辟阳侯审食（ｙì，义）（ｊī，基）为左丞相。左丞相不设办公的处所，常在宫中处理政务。
审食也是沛县人。汉王