他跟县里各个衙门的小吏们走得很近乎，经常戏弄他们，以此取乐。
有一次，刘邦到秦都咸阳公干，恰巧碰到秦始皇出巡，破例开恩不清场，准许老百姓在旁边观看。刘邦挤在人山人海中，目睹了皇帝的威风和排场。他不禁感叹道：“唉，大丈夫就该像这个样子啊！”
三十年来说旧交。萧何跟刘邦早就是哥们。
刘老四在愤青时期，多次惹出麻烦，萧何屡次利用职权，袒护他化灾解难。当刘邦向体制内靠拢、当了亭长后，萧何更是常常给他出主意，并提供多方面的帮助。刘邦到咸阳服徭役，其他官吏都资送俸钱三百，惟独萧何一人送了五百。一般而言，刘邦这个人是很念旧、很讲哥们义气的，萧何这点心意一直让他感念不忘，并在日后连本带利作了很够意思的回报。
刘邦最喜两样东东：美酒和美女。他呼朋引类，隔三岔五就去王老太或是武大娘开的酒店喝个痛快，醉了歪头便睡，还经常赊账。不过他到哪儿，哪儿人气就旺，营业额要比平时多出几倍，来晚了的客人有时还要排上队等候空桌。于是老板娘们都把他当作贵宾，迎来送往小心侍候。年关结帐时，往往主动将刘邦的欠条撕掉，旧账一笔勾销。
据说，江山和美女最终常常落到浪子手里。别人姑且不论，对于刘邦而言，这种说法还是基本靠谱的。如何夺取江山，后文会渐次说到。这里先话话刘季是怎样空手套白狼、抱得美人归的。
单父县的富豪吕公，跟沛县的县令是好友。他为了躲避仇家，一度到县令家中做客，后来干脆将家也搬了过来，在沛县落地生根。县里的一众官吏乡绅豪杰们听说县令家来了贵客，都前来道贺。那时萧何还在县里做主吏掾，由他负责接受贺礼和招待客人。萧何的想法是礼多人不怪，他对客人们说：“贺礼不满一千钱的，请坐在堂下。”
这等场合自然少不了泗水亭长刘季刘老四。刘邦一向瞧不起那些蝇营狗苟溜须拍马的伙计，他大摇大摆扬长而入，对看门人说：“快去通报，老子送一万！”这可是一份少见的巨礼。其实他一个子儿也没带，不名一文。
吕公闻讯后大吃一惊，急忙起身出门迎接。此老好相术，他看刘邦仪表非凡，举止大度，心中顿生好感，客客气气地将他请到堂上雅座入席。萧何是刘邦的老朋友，了解他的为人，觑个空子悄悄提醒吕公说：“刘季这个人向来喜欢吹牛，能做成的事很少，他的话恐怕靠不住。”但吕公不以为意。刘邦高坐首席，谈笑自如，对其他客人很是轻慢。单看他那副派头，倒真像是一个鹤立鸡群、既富有又慷慨的主。
吕公非常欣赏刘邦。酒阑人散时，他示意刘邦单独留下，两人一边喝茶、吃点心，一边继续交谈。吕公试探出刘邦尚未婚配时，喜出望外，当即大大方方地说：“老汉我一向喜欢给人看相，阅人无数。像你这样品相高贵的，还是第一次见到，希望你努力自爱！我有个最疼爱的女儿，人品模样倒还周正，如果你不嫌弃，我打算将他许配给你。”
刘邦的信息很灵通。他早就听说吕公家财万贯，也知道吕家的儿子吕泽、吕释之皆为强梁好汉，女儿吕雉、吕须都是美人儿。自己的一句空口大话，不承想非但人五人六胡吃海喝了一顿，而且居然还天上掉下一个吕妹妹！这等好事，岂容错过！再说，自己对那种生张熟魏眠花宿柳的放荡生活已经有些厌倦，也该成家了。刘邦何等机灵，深知机不可失，夜长梦多，当即跪拜，认定了岳丈。当他带着一身酒气，在溶溶月光下告别新科丈人回家时，一路上咀嚼着今天的好运气，笑得嘴巴都合不拢。寂静的街道上响过一串清脆的马蹄声。
吕老太认为老伴的做法过于轻率。刘邦走后，她向吕公抱怨说：“你总是另眼看待大丫头，说他会嫁给贵人。县令跟你是老朋友，要跟我们作亲家，你都不肯，怎么稀里糊涂将女儿许配给了刘季这种穷光蛋？他除了一张油嘴，还有什么？”吕公说：“妇道人家，懂得个屁！”
吕公坚持将大女儿吕雉嫁给了刘邦。这个女人不寻常：她就是后来的吕后。后文会有不少笔墨写到她。她为刘邦生了一对儿女，儿子即惠帝刘盈，女儿就是鲁元公主。
刘邦当亭长时，经常偷空溜回家，享受老婆儿子热坑头的天伦之乐。一天，吕雉带着两个小孩在田间除草，有个过路的老头向她讨水喝，她对那人很客气，还请他吃了顿便饭。老头端详了吕雉好一会儿，说：“看夫人的相貌，应该是天下的贵人。”吕雉很高兴，又让他给两个小孩看相。老头先看了男孩，说：“夫人以后能够大富大贵，就是因为有这个孩子的缘故。”吕雉将这话牢记在心，又让他看女儿，也说是贵人之相。老头刚走，刘邦刚好从邻居家串门回来，吕雉便喜滋滋地把刚才的事说给他听。刘邦问：“那老头呢？”吕雉说：“还没走出多远。”刘邦拔腿出门，追上老头，向他请教。老头说：“刚才给你的夫人和小孩都看过相了，她们都跟你差不离。你的相貌，贵不可言。”刘邦听了大喜，便向老头道谢说：“如果真能像你说的那样，我决不会忘记你老人家的恩德！”后来，刘邦果真贵为天子，派人找那老头，可是不知去向，没有结果。
一次，刘邦以亭长的身份为县里押送一批民工去骊山服役，启程不久就不断有人逃跑。他在心头掂量，照这个样子下去，等走到骊山，民工恐怕就剩不下几个，自己也逃脱不了干系。傍晚到了丰邑西边的湖沼地带，大家停下来喝酒歇脚。夜间，刘邦干脆把民工们全部释放了。他说：“你们各走各的路，自求多福吧，我从此也远走高飞了！”大家欢天喜地一哄而散。其中有十几条精壮汉子佩服刘邦的为人，自愿留下来跟老大混。这些人后来都成为刘邦的铁杆死党。
刘邦乘着酒兴，连夜率领他的小分队抄小路赶往芒、砀一带的深山逃亡，派了一个壮士走在前头开路。走着走着，那人回来报告说：“前面有一条大蛇挡住了去路，咱们是不是往回走？”
酒壮英雄胆。酒力在刘邦体内发散，他正处在高度兴奋状态，于是满不在乎地说：“好汉走路，有什么可怕的！”径直走上前去，拔剑将蛇斩为两段，路就通了。又走了一段路，酒劲发作，他在路旁倒下去就打起鼾来。
后面的人经过刘邦斩蛇的地方，看见一个老太婆在哀哀哭泣。问她为什么哭，回答说：“因为有人杀了我的儿子。”又问她儿子怎么被人杀了，回答说：“我的儿子本是白帝的儿子，化为一条蛇，挡住道路，刚才被赤帝的儿子杀了。”问话的人以为这是疯老婆子胡说八道作弄人寻开心，正打算上去教训教训她，老太婆忽然一下子不见影了。于是他们继续赶路。
后队赶上来时，刘邦已经酒醒。听小伙子们说了刚才遇到的事情，刘邦心里暗暗高兴，越发觉得自己是个不平凡、有来历、了不起的人。跟随者也对他更为敬畏了。
子不语怪力乱神。看相呀，龙种呀，斩蛇呀，白帝赤帝呀，还有什么云气之类，其实都属于怪力乱神之列，跟陈胜导演的“草泽狐鸣”是一个路数。但当时老百姓还真就是信这个。
机会很快来临。
秦二世元年（公元前209年）七月，陈胜、吴广在蕲县大泽乡率领到渔阳戍边失期的900余名贫苦民众揭竿而起，扯旗造反，点燃了暴力抗秦的星星之火。陈胜自立为陈王，国号“张楚”，一时间力量发展神速，所向披靡。天下英雄豪杰蠢蠢欲动，群起响应，很多郡县都有人起事，杀死官吏投靠陈胜。星星之火，顿成燎原之势。
沛县县令感觉到时局的变化，心中有些恐慌，想采取主动，率领沛县子弟响应张楚陈王。萧何、曹参对他说：“你是秦朝命官，要率众造反，恐怕人家未必听你的。本县逃亡在外的精壮人口先后有几百人，不如把他们召回来作为基本力量，再去号令民众，大伙儿就会乖乖从命了。刘邦是这些人的头。”县令大喜，就派樊哙去召他的连襟刘邦回来共襄大计。这时刘邦身边已经聚集了近百号人。
刘邦知道机会来了，立马跟着樊哙回来。不料快到县城时，县令改变了主意。原来县令左思右想，担心强龙难压地头蛇，怕刘邦搞事，就关闭城门派人防守，不让他们进来。并且怀疑萧何、曹参居心不良，是刘邦的内应，准备杀掉他们。
萧何、曹参看县令的脸色有点儿不对劲，打听到一丝风声后，好汉不吃眼前亏，当即翻墙出城投奔了刘邦。刘邦让他们写了一封给全县父老的帛书，用箭射进城去。信中开导说：“天下百姓苦于秦朝的统治已经很久了。如今各位替秦朝任命的县令守城，一旦被起义群雄的军队攻破，就会玉石俱焚，那太不值了。不如大家联合起来，团结一心，杀掉县令，公推一位能干公道的本地人做首领，响应张楚陈王，这样就可以保全一切，平安无事，共求富贵。”父老们一琢磨，认为在理，就率子弟杀死县令，打开城门，迎接刘邦一干人进城，并推举他做县令。
略作谦让还是很有必要的姿态。刘邦说：“天下大乱，群雄并起。兵熊熊一个，将熊熊一窝。如果头领选择不得当，就会一败涂地。我不怕死，就是担心自己能力薄弱，不能保全众位父老兄弟。大家还是推选一个更能胜任的人吧。”
萧何、曹参等都是文吏，前怕龙后怕虎，顾忌很多；又担心事情不成，会被秦朝灭族，于是都推让刘老四。这时刘邦那些神奇的故事也开始广为传播发哮。经过一番小动作和雍容揖让，最后依然是刘邦众望所归。他当仁不让，就位“沛公”。
刘邦在沛县的县衙门举行了一个隆重庞大的仪式，祭祀黄帝和蚩尤。用牲畜的血涂染战鼓和旗帜，旗帜一律是红色。这当然是有由头的：当初被斩的蛇是白帝的儿子，而斩蛇的主是赤帝的儿子，赤者，红也，故此崇尚红色。
萧何、曹参和樊哙帮助刘邦到处招兵买马，很快扩招到两三千人。沛县的豪杰英俊，如周勃、灌婴、卢绾、夏侯婴、周苛、周昌……，基本上都被罗致到了麾下。自然还有刘贾、刘交等刘邦本家兄弟叔侄，当然也少不了他的大舅子吕泽和吕释之。
基本的队伍和班底形成了。萧何的位置大抵相当于沛公刘邦的办公室主任兼后勤部长。他协助刘邦作好了两手准备：一方面固守桑梓之地丰沛，同时密切观察天下及周边形势，相时出击进取。
三、深谋远虑
陈胜首举义旗后，天下景从，一呼百应，他手下的兵力和占领的地盘都呈几何级数扩张，实力急剧膨胀。陈胜派兵分头进取，四面出击。其中，由吴广率领主力部队“西击荥阳”，战略意图是打开进入关中的门户，直薄秦都咸阳。
荥阳是军事要地和水陆交通枢纽，也是秦王朝控制关东的重镇，由秦相李斯的儿子、三川郡守李由率重兵把守，设防坚固。后因荥阳未能迅速攻下，陈胜又派大将周文率军由陈县出发，在吴广部掩护下，快速迂回绕过荥阳、洛阳，得到民众的热烈响应，一举攻入函谷关。这时周文军已拥有步兵数十万人，战车千乘，发展极为畅顺，形势一派大好。秦二世元年（前209年）9月，周文军攻占戏水，兵锋所向，距咸阳不到百里。秦王朝内外交困，一夕数惊，君臣震恐，束手无策。
困兽犹斗。风雨飘摇之际，少府章邯献计说：“敌军实力强大，来势汹汹，而且离咸阳已近在咫尺，很快就要兵临城下，现在再从周边郡县征调兵力赴援，恐怕已经远水难救近火。在骊山做苦力的罪犯很多，大部分是壮丁，不如赦免他们，加以奖赏勉励，配发武器编组成军去迎击敌人，或者不失为一个救急的好办法。否则到时候如果这些人变乱内应的话，后果不堪设想，大局将不可收拾。”
秦二世和赵高商议后，认为章邯言之有理，决定采纳他的建议。二世下令废除犯人和家奴的儿子不准服兵役的法令，征发全部在骊山服劳役的罪犯和民工编组成军队，并命章邯亲自督率这支特别的新军，火速赶赴前线。对秦王朝而言，章邯新军宛然无异于是寡妇的儿子——唯一的指望。帝王将相文武百官谁也没底，心里头都七上八下咚咚咚打着小鼓，每个人都暗暗扒拉着自己的小算盘。
没想到这一招还真管用。章邯不负众望，在生死攸关的鸿门一战，一鼓作气，大败周文。周文军损失严重，攻势顿挫，被迫向关东撤退。秦王朝得到喘息机会，一面抓紧整训旗开得胜的章邯新军，一面急调防御匈奴的精锐边防部队王离等部火速增援，准备向义军大举反扑。
雇农出身的陈胜虽然不乏鸿鹄之志，但毕竟是“瓮牖绳枢之子，氓隶之人，而迁徙之徒也；材能不及中庸”。大泽乡首义，本来就是出于无奈，死里求生。嗣后局面发展之快、之大、之复杂变幻，是出乎他预料的，也远远超过了他的才能和魄力所能掌控的范围和程度。一帆风顺时，陈胜骄傲自大，信用非人，既看不起贫贱时的老朋友，又疏远了起义将领，高高在上，养尊处优。他自立为王，又让张耳、陈余等一批企图拥立六国之后或者乘机自立的人士感到失望，离心离德，自行其是。结果没能把握住天赐良机，将各地风起云涌的反秦力量有效组织起来，拧成一股绳，一举灭秦；反而分兵冒进，各自为战。形势逆转后，又没能看清问题的严重性，及时采取有力的因应措施，调整部署。而是株守陈县，无所作为。形势很快恶化，急转直下，终于不可收拾。
秦二世2年（前208年）11月（梁按：秦汉之际的历法比较特别，每年从10月算起，然后是11月、12月、1月、……9月，周而复始），章邯率军出关开始反攻。新败之余、首当其冲的周文军不敌章邯军的攻势，且战且退，不久，全军溃败，周文自杀。章邯军逼近荥阳。
吴广率军围攻荥阳4个多月而不能下，师老兵疲，威信受挫。部下认为劲敌在前，坚城在后，信心动�