利奥那多的婚姻又是一件严重的问题。它占据了叔侄俩六年的时间。自一五四七年至一五五三年。利奥那多，温良地，只觑着遗产；他接受一切劝告，让他的叔父挑癣讨论、拒绝一切可能的机会：他似乎毫不在意。反之，米开朗琪罗却十分关切，仿佛是他自己要结婚一样。他把婚姻看作一件严重的事情，爱情倒是不关重要的条件；财产也不在计算之中：所认为重要的，是健康与清白。他发表他的严格的意见，毫无诗意的、极端的、肯定的：“这是一件大事情：你要牢记在男人与女人中间必须有十岁的差别；注意你将选择的女子不独要温良，而且要健康……人家和我谈起好几个：有的我觉得合意，有的不。假若你考虑之后，在这几个中合意哪个，你当来信通知我，我再表示我的意见……你尽有选择这一个或那一个的自由，只要她是出身高贵，家教很好；而且与其有奁产，宁可没有为妙，——这是为使你们可以安静地生活……一位翡冷翠人告诉我，说有人和你提起吉诺里家的女郎，你亦合意。我却不愿你娶一个女子，因为假如有钱能备奁资，他的父亲不会把她嫁给你的。我愿选那种为了中意你的人（而非中意你的资产）而把女儿嫁给你的人……你所得惟一地考虑的只是肉体与精神的健康、血统与习气的品质，此外，还须知道她的父母是何种人物：因为这极关重要。……去找一个在必要时不怕洗涤碗盏、管理家务的妻子。……至于美貌，既然你并非翡冷翠最美的男子，那么你可不必着急，只要她不是残废的或丑得不堪的就好。……”一五四七年至一五五二年间书信。另外他又写道：“你不必追求金钱，只要好的德性与好的声名……你需要一个和你留在一起的妻子，为你可以支使的、不讨厌的、不是每天去出席宴会的女人；因为在那里人们可以诱惑她使她堕落。”（一五四九年二月一日书）搜寻了好久之后，似乎终于觅得了稀世之珍。但，到了最后一刻，又发现了足以藉为解约理由的缺点：“我得悉她是近视眼：我认为这不是什么小毛玻因此我还什么也没有应允。既然你也毫未应允，那么我劝你还是作为罢论，如果你所得的消息是确切的话。”一五五一年十二月十九日书。
利奥那多灰心了。他反而觉得他的叔叔坚持要他结婚为可怪了：“这是真的，”米开朗琪罗答道，“我愿你结婚：我们的一家不应当就此中断。我很知道即使我们的一族断绝了，世界也不会受何影响；但每种动物都要绵延种族。因此我愿你成家。”可是他又说：“但如果你自己觉得不十分健康，那么还是克制自己，不要在世界上多造出其他的不幸者为妙。”
终于米开朗琪罗自己也厌倦了；他开始觉得老是由他去关切利奥那多的婚姻，而他本人反似淡漠是可笑的事情。他宣称他不复顾问了：“六十年来，我关切着你们的事情；现在，我老了，我应得想着我自己的了。”
这时候，他得悉他的侄儿和卡桑德拉·丽多尔菲订婚了。他很高兴，他祝贺他，答应送给他一千五百金币。利奥那多结婚了。一五五三年五月十六日。米开朗琪罗写信去道贺新夫妇，许赠一条珠项链给卡桑德拉。可是欢乐也不能阻止他不通知他的侄儿，说“虽然他不大明白这些事情，但他觉得利奥那多似乎应在伴他的女人到他家里去之前，把金钱问题准确地弄好了：因为在这些问题中时常潜伏着决裂的种子”。信末，他又附上这段不利的劝告：“啊！衷冢ι畎桑鹤邢赶胍幌耄蛭迅镜氖坑涝冻し虻氖俊！币晃逦迦晡逶露帐椤？
两个月之后，他寄给卡桑德拉的，不复是许诺的珠项链，而是两只戒指，——一只是镶有金刚钻的，一只是镶有红宝玉的。卡桑德拉深深地谢了他，同时寄给他八件内衣。米开朗琪罗写信去说：“它们真好，尤其是布料我非常惬意。但你们为此耗费金钱，使我很不快；因为我什么也不缺少。为我深深致谢卡桑德拉，告诉她说我可以寄给她我在这里可以找到的一切东西，不论是罗马的出品或其他。这一次，我只寄了一件小东西；下一次，我寄一些更好的，使她高兴的物件罢。”一五五三年八月五日书。
不久，孩子诞生了。第一个名字题做博纳罗托，生于一五五四年。这是依着米氏的意思；——第二个名字题做米开朗琪罗，生于一五五五年。但这个生下不久便夭亡了。而那个老叔，于一五五六年邀请年轻夫妇到罗马去，他一直参与着家庭中的欢乐与忧苦，但从不答应他的家族去顾问他的事情，也不许他们关切他的健康。
在他和家庭的关系之外，米开朗琪罗亦不少著名的、高贵的朋友。我们应当把他的一生分作几个时期。在这长久的一生中，我们看到他孤独与荒漠的时期，但也有若干充满着友谊的时期。一五一五年左右，在罗马，有一群翡冷翠人，自由的、生气蓬勃的人：多梅尼科·博宁塞尼、利奥那多·塞拉约、乔凡尼·斯佩蒂亚雷、巴尔托洛梅奥·韦拉扎诺、乔凡尼·杰莱西、卡尼贾尼等。——这是他第一期的朋友。以后，在克雷芒七世治下，弗朗切斯科·贝尔尼与皮翁博一群有思想的人物。皮翁博是一个忠诚的但亦是危险的朋友，是他把一切关于米开朗琪罗的流言报告给他听，亦是他罗织成他对于拉斐尔派的仇恨。——更后，在维多利亚·科隆娜的时代，尤其是卢伊吉·德尔·里乔的一般人，他是翡冷翠的一个商人，在银钱的事情上时常作他的顾问，是他最亲密的一个朋友。在他那里，米氏遇见多纳托·贾诺蒂、音乐家阿尔卡德尔特与美丽的切基诺。他们都一样爱好吟咏，爱好音乐，爱尝异味。也是为了里乔因切基诺死后的悲伤，米氏写了四十八首悼诗；而里乔收到每一首悼诗时，寄给米氏许多鲇鱼、香菌、甜瓜、雉鸠……——在他死后（一五四六年），米开朗琪罗差不多没有朋友，只有信徒了：瓦萨里、孔迪维、达涅尔·特·沃尔泰雷、布隆齐诺、莱奥内·莱奥尼、贝韦努托·切利尼等。他感应他们一种热烈的求知欲；他表示对他们的动人的情感。虽然他性情很粗野，但要把他认作一个如贝多芬般的粗犷的乡人却是完全错误的。他是意大利的一个贵族，学问渊博，阀阅世家。从他青年时在圣马可花园中和洛伦佐·梅迪契等厮混在一起的时节起，他和意大利可以算作最高贵的诸侯、亲王、主教、由于他在教皇宫内的职位和他的宗教思想的伟大，米氏和教会中的高级人物有特别的交谊。文人、他亦认识当时有名的史家兼爱国主义者马基雅弗利。艺术家都有交往。在艺术界中，他的朋友当然是最少了。但他暮年却有不少信徒崇奉他，环绕着他。对于大半的艺术家他都没有好感。他和达·芬奇、佩鲁吉诺、弗朗奇亚、西尼奥雷利、拉斐尔、布拉曼特、桑迦罗们皆有深切的怨恨。一五一七年六月三十日雅各布·桑索维诺写信给他说：“你从没有说过任何人的好话。”但一五二四年时，米氏却为他尽了很大的力；他也为别人帮了不少忙；但他的天才太热烈了，他不能在他的理想之外，更爱别一个理想；而且他亦太真诚了，他不能对于他全然不爱的东西假装爱。但当一五四五年提香来罗马访问时，他却十分客气。——然而，虽然那时的艺术界非常令人艳羡，他宁愿和文人与实际行动者交往。他和诗人弗朗切斯科·贝尔尼在思想上齐名；他们两人唱和甚多，充满着友谊与戏谑的诗，贝尔尼极称颂米开朗琪罗，称之为“柏拉图第二”；他和别的诗人们说：“静着罢，你们这般和谐的工具！你们说的是文辞，惟有他是言之有物。”他和瓦尔基通信；和卢伊吉·德尔·里乔与多纳托·贾诺蒂们唱和。人们搜罗他关于艺术的谈话和深刻的见解，还有没有人能和他相比的关于但丁的认识。一个罗马贵妇于文字中说，在他愿意的时候，他是“一个温文尔雅、婉转动人的君子，在欧洲罕见的人品”。多娜·阿真蒂娜·马拉斯皮娜，一五一六年间事。在贾诺蒂与弗朗西斯科·特·奥兰达的笔记中，可以看出他的周到的礼貌与交际的习惯。在他若干致亲王们的信中，尤其是一五四六年四月二十六日他给弗朗西斯一世的那封信。更可证明他很易做成一个纯粹的宫臣。社会从未逃避他：却是他常常躲避社会；要度一种胜利的生活完全在他自己。他之于意大利，无异是整个民族天才的化身。在他生涯的终局，已是文艺复兴期遗下的最后的巨星，他是文艺复兴的代表，整个世纪的光荣都是属于他的。不独是艺术家们认他是一个超自然的人。孔迪维在他的《米开朗琪罗传》中，开始便说：“自从神赐我恩宠，不独认我配拜见米开朗琪罗，惟一的雕塑家与画家，——这是我所不敢大胆希冀的，——而且许我恭聆他的谈吐，领受他的真情与信心的时候起，为表示我对于这件恩德的感激起见，我试着把他生命中值得赞颂的材料收集起来，使别人对于这样一个伟大的人物有所景仰，作为榜样。”即是王公大臣亦在他的威望之前低首。弗朗西斯一世与卡特琳纳·特·梅迪契向他致敬。一五四六年，弗朗西斯一世写信给他；一五五九年，卡特琳纳·特·梅迪契写信给他。她信中说“和全世界的人一起知道他在这个世纪中比任何人都卓越”，所以要请他雕一个亨利二世骑在马上的像，或至少作一幅素描。科斯梅·特·梅迪契要任命他为贵族院议员；一五五二年间事，米开朗琪罗置之不答：——使科斯梅大公大为不悦。而当他到罗马的时候，又以贵族的礼款待他，请他坐在他旁边，和他亲密地谈话。一五六○年十一月间事。科斯梅的儿子，弗朗切斯科·特·梅迪契，帽子握在手中，“向这一个旷世的伟人表示无限的敬意”。一五六一年十月。人家对于“他崇高的道德”和对他的天才一般尊敬。瓦萨里记载。他的老年所受的光荣和歌德与雨果相仿。但他是另一种人物。他既没有歌德般成为妇孺皆知的渴望，亦没有雨果般对于已成法统的尊重。他蔑视光荣，蔑视社会；他的侍奉教皇，只是“被迫的”。而且他还公然说即是教皇，在谈话时，有时也使他厌恶，“虽然我们命令他，他不高兴时也不大会去”。见弗朗西斯科·特·奥兰达著：《绘画语录》。
“当一个人这样的由天性与教育变得憎恨礼仪、蔑视矫伪时，更无适合他的生活方式了。如果他不向你要求任何事物，不追求你的集团，为何要去追求他的呢？为何要把这些无聊的事情去和他的远离世界的性格纠缠不清呢？不想满足自己的天才而只求取悦于俗物的人，决不是一个高卓之士。”见弗朗西斯科·特·奥兰达著：《绘画语录》。
因此他和社会只有必不可免的交接，或是灵智的关系。他不使人家参透他的亲切生活；那些教皇、权贵、文人、艺术家，在他的生活中占据极小的地位。但和他们之中的一小部分却具有真实的好感，只是他的友谊难得持久。他爱他的朋友，对他们很宽宏；但他的强项、他的傲慢、他的猜忌，时常把他最忠诚的朋友变作最凶狠的仇敌。他有一天写了这一封美丽而悲痛的信：“可怜的负心人在天性上是这样的：如果你在他患难中救助他，他说你给予他的他早已先行给予你了。假若你给他工作表示你对他的关心，他说你不得不委托他做这件工作，因为你自己不会做。他所受到的恩德，他说是施恩的人不得不如此。而如果他所受到的恩惠是那么明显为他无法否认时，他将一直等到那个施恩者做了一件显然的错事；那时，负心人找到了借口可以说他坏话，而且把他一切感恩的义务卸掉了。——人家对我老是如此；可是没有一个艺术家来要求我而我不给他若干好处的；并且出于我的真心。以后，他们把我古怪的脾气或是癫狂作为借口，说我是疯了，是错了；于是他们诬蔑我，毁谤我；——这是一切善人所得的酬报。”一五二四年正月二十六日致皮耶罗·贡蒂书。
在他自己家里，他有相当忠诚的助手，但大半是庸碌的。人家猜疑他故意选择庸碌的，为只要他们成为柔顺的工具，而不是合作的艺术家，——这也是合理的。但据孔迪维说：“许多人说他不愿教练他的助手们，这是不确的：相反，他正极愿教导他们。不幸他的助手不是低能的便是无恒的，后者在经过了几个月的训练之后，往往夜郎自大，以为是大师了。”
无疑的，他所要求于助手们的第一种品性是绝对的服从。对于一般桀骜不驯的人，他是毫不顾惜的；对于那些谦恭忠实的信徒，他却表示十二分的宽容与大量。懒惰的乌尔巴诺，“不愿工作的”，瓦萨里描写米开朗琪罗的助手：“皮耶特罗·乌尔巴诺·特·皮斯托耶是聪明的，但从不肯用功。安东尼奥·米尼很努力，但不聪明。阿斯卡尼奥·德拉·里帕·特兰索尼也肯用功，但他从无成就。”…—而且他的不愿工作正有充分的理由；因为，当他工作的时候，往往是笨拙得把作品弄坏，以至无可挽救的地步，如米涅瓦寺的《基督》——在一场疾病中，曾受米开朗琪罗的仁慈的照拂看护；他称米开朗琪罗为“亲爱的如最好的父亲”。米开朗琪罗对他最轻微的痛楚也要担心。有一次他看见他手指割破了，他监视他要他去作宗教的忏悔。皮耶罗·迪·贾诺托被“他如爱儿子一般地爱。”西尔维奥·迪·乔凡尼·切帕雷洛从他那里出去转到安德烈·多里亚那里去服务时，悲哀地要求他重新收留他。安东尼奥·米尼的动人的历史，可算是米开朗琪罗对待助手们宽容大度的一个例子。据瓦萨里说，米尼在他的学徒中是有坚强的意志但不大聪明的一个。他爱着翡冷翠一个穷寡妇的女儿。米开朗琪罗依了他的家长之意要他离开翡冷翠。安东尼奥愿到法国去。一五二九年翡冷翠陷落之后，米开朗琪罗曾想和安东尼奥·米尼同往法国去。米开朗琪罗送了他大批的作品：“一切素描，