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可能是近山傍海的地理环境使然，旧属台州府的宁海人的血液里总是喧腾着造反的因素，未几，一次失败的农民暴动涉及到了宁海中学。那时赵平复刚刚出任教育局长，同时还兼着这所学校的课。看着学校封闭、解散，同事遭难、星散，心灰意冷的赵平复也不想做这个小官了，找了一个借口单身出走，跑到上海，在法租界内租了一个亭子间住下。说是“赴沪谋生”，其实也是前途茫然的。夏天他写信到老家，说是正在学习德文，想出国留学，希望父母支持。父母把他存放在咸货店里的500银元寄给了他。不久，他又写信来，说是500银元还不够盘缠（当时赴欧起码要1000银元），没有办法，只能望洋兴叹，圆不了去德国的美梦了。他在信里说，“眼前到外国去，钱从何处来，外国最少一年要一千元用，来回路费每次要二百。……到外国去的心，等一两年再谈了”。
好在也不是全然断了希望，上海之行虽说仓促，赵平复还是带出了“用毛笔誊写得非常漂亮”（林淡秋语）的那部长篇手稿。初到上海的两个月里，他把这部稿子重新修改了一遍，并端端正正地在书稿的最后一页签上“1928年8月9日午前誊正于上海”。两天后，在一封写给兄长平西的信中，他报告了这一消息，“夙兴夜寐，努力读书作文，目下已将二十万字一书著好”。在这封信中，他还隐喻自己虽然羁身上海小小的亭子间，但那是暂时的，总有一天，他这条胸怀吞舟大志的鱼儿一定会游进更广大的海域。
这部气氛悲苦的小说写的是一个叫朱胜禹的青年在贫穷和疾病的双重挤迫下心理变态，最后在未婚妻自缢后服毒自杀，写作者自身和时代的病症使得小说的叙事像一场咬牙切齿的诅咒。他在小说前面简短的自序中，流露了表现“时代病”的野心：
在本书内所叙述的，是一位落在时代的熔炉中的青年，八天内所受的“熔解生活”的全部过程……我就收拾青年们所失落着的生命的遣恨，结构成这部小说。这部小说是我意识地野心地掇拾青年苦闷与呼号，凑合青年的贫穷与愤恨，我想表现着“时代病”的传染与紧张。
一天，从广州中山大学来沪的旧友林淡秋来看他，问起目前生活如何，以后怎样打算，他从抽屉里取出了那两大厚册的稿子，翻了翻说，“暂时只有靠这部稿子了”。朋友问他，找好出路了吗，他回答：“还没有，打算去找鲁迅先生。”
同年8月，赵平复在一封给兄长的信里说：“近日此间亦有一中学聘弟，如月薪有八十元，福即允诺，若太少福决不就，仍自求读书作文，为前途计也！此信一到，望西哥为福设法（银）洋五十元寄下。”过了些日子又去信说，中学教书的事也靠大不住，倒不是为钱的多少，而是因为有别的缘故，实在是不想去了。“沪外友人，虽时有信来邀弟，而弟情愿在沪谋生，并望一有机会，即赴海外读书，故不愿离此。”“但求人不如求己之态，愿自己吃苦，自己努力，开辟自己之路！”（1928年8月11日柔石致赵平西信）有一种说法是，他那时认识了鲁迅，鲁迅劝他不要去中学教书，专心文学，并把他的稿子寄给了北新书局。
１９２８年９月２７日，赵平复的名字首次在《鲁迅日记》上出现。这天晚上，鲁迅邀请林语堂、周建人、许广平、王方仁等八人往“中有天”晚餐，赵平复也在被邀之列。这显然不是赵平复初次与鲁迅相识，三年前，他就在北京听过他讲《中国小说史》，但对鲁迅来说，这个操着一口浙江话的模样淳朴的青年是第一次进入他的视野。或许是他的淳朴，也或许是他殷殷无助的眼神让大师动了恻隐之心，他一下子就喜欢上了这个小同乡，慨然应允一定会细细看他这部长篇的稿子。
这年９月，鲁迅从靠近宝山路的闸北横浜路景云里２３号迁居到里内１８号屋，他随即就想到了这个居无定所的青年，介绍他和厦大的学生王方仁、崔真吾一同租下他刚刚搬出的屋子。考虑到他们在上海都没有眷属，饮食多有不便，还叫他们来与自己一起搭伙用膳。在日记中赵平复这样叙述他在鲁迅家吃饭的感受：“好几次，我感觉到自己心底是有所异常的不舒服，也不知为什么，可是在周先生吃了饭，就平静多了。”他说出这样的话也应该不是对一饭之恩的奉承：“先生底慈仁的感情，滑稽的对社会的笑骂，深刻的批评，更使我快乐而增长知识。”
赵平复按捺不住兴奋，致信兄长说：“福已将小说三册（《旧时代之死》上下集和《二月》）交与鲁迅先生批阅。鲁迅先生乃当今有名之文人，如能称誉，代为序刊印行，则福前途之运命，不愁蹇促矣……”信中还说：“福近数月来之生活，每月得香港大同报之补助，月给廿元，嘱福按月作文一二篇。惟福尚需负债十元，以廿元只够房租与饭食费。零用与购书费，还一文无着也！……不能不请西哥为我设法五十元，使半年生活，可以安定。”①可见当时他每月维持衣食住行和零用购书的基本生活费为30元，相当于今人民币1000元左右。
鲁迅悉心看完这部书稿，赞之为“优秀之作”，并慨然介绍给北新书局的李小峰。1928年10月，长篇小说《旧时代之死》由北新书局出版，合同约定版税20％（当时上海各书局所订的版税通常为15％20％）。他以前的《疯人》是自费出版的，像这样由书局正式出书，有版权又有版税的收入，还是破天荒头一遭。他给兄长写了一封空前长的信，详细说了“卖版权”还是“抽版税”的情况：
福现已将文章三本，交周先生转给书局，如福愿意，可即卖得八百元之数目。惟周先生及诸朋友，多劝我不要卖了版权，云以抽版税为上算。彼辈云，吾们文人生活，永无发财之希望。抽版税，运命好，前途可得平安过活，否则一旦没人要你教书，你就只好挨饿了。抽版税是如此的：就是书局卖了你一百本的书，分给你二十元。如福之三本书，实价共二元，假如每年每种能卖出二千本，则福每年可得八百元，这岂非比一时得到八百元要好？因此，福近来很想将此三部书来抽版税，以为永久之计了。
其实像赵平西这样一个小县城里的咸货商，哪里搞得清他兄弟说的什么版权版税的，赵平复只是想有人分享他的快乐罢了。一个叹贫嗟苦的青年，现在总算有了“自由撰稿人”的社会地位而获得文学界的承认（虽然他当时的稿酬标准是千字2元，在作家里面是属于比较低的），经济和文艺命途上出现的这一线光明怎不让他欢欣雀跃呢。经济上的初步自立连带着说话的口气也壮了不少：“福总想做一位于中国有贡献的堂堂男子，我现在已经有做人的门路了，只要自己刻苦，努力，再读书，将来总不负父母之望。”他给日后的自己定的做人信条，一是忠于文艺，二是如有金钱的余裕，就补助于诸友。
赵平复把那一时期的经济状况报告如下：“福现今每月收入约四十元。一家报馆每月定做文章一万字，给我廿元。又一家杂志，约廿元至卅元。不过近来食住两项，每月要抽去廿五元，书籍每月总要十元。因此这两笔所赚，没有钱多。”
为了多多进款，他就要让自己像磨道上的驴子一样不断奔跑，不停下来，以至于“每夜到半夜一二点困觉”，“一边吞胃药，一边再写”。
两种生活：一个现代“文青”的经济和爱情生活，以柔石为例
一个左翼自由撰稿人的经济生活（4）
那一时期他在致兄长的一封信中说：“近日生活亦好，每天可写二千字。”以稿酬千字2元计算，每日可得国币4元，如能顺利卖掉文章，则每月收入可达国币120元（合今人民币4200元），赵平复那时候的收入也应该是颇为可观了。
这种一不依附于官，二不依附于商的经济自由状况，是知识者言论自由的后盾，也是一个作家心性自由的物质基础。赵平复就这样成了当时一个左翼自由撰搞人的典型。
迷惘的时候，这些青年想到了合伙办刊物搞出版，二三十年代的文艺青年，到了上海不卖文、不办报刊就好像白在上海混了似的。他们想好了，合伙建一个文艺社团，出版一种刊物，以后再陆续出版图书。特别是王方仁说到他哥哥开的“合记”教育用品店可以帮助先垫付印刷的油墨、纸张，还可以帮助代售，他们更是好像看到了成功的样子。开办的时候说好每人股金50元，鲁迅参了一股，拉许广平参了一股，赵平复的那一份，因一时交不出钱，也是鲁迅垫付的。所以鲁迅在里面参到了一大半。取陆机的“谢朝华于已披，启夕秀于未振”之意，“朝花社”就这样开张了，拟办的刊物也就名之为《朝花》周刊。
尽管只是一本16开8版的小刊物，鲁迅还是为之倾注了大量心血。首期出刊，他为刊名“朝花”设计了美术字，还选用了英国版画家阿瑟·拉克哈姆的一个画来饰刊头。他手把手地教会赵平复他们如何编辑一本刊物：办刊物既要求文章内容扎实，版面设计、编排形式也要生动，不能搞得密密麻麻，给人以压抑之感。他还帮助他们编选了一些近代木刻画的选集。
几个合伙人里，崔真吾在复旦大学附属中学当教员，王方仁常东奔西走，实际都是赵平复一个人承担着编辑、制图、发稿、印刷的一揽子事务。可是王方仁那个开教育用品社的哥哥给他们供应的纸都是从拍卖行拿来的次货，油墨也是廉价的，用来印刷木刻图版，质量次得没话说，自然影响了刊物销路。再加他欺赵平复不懂经营，“相信人们总是好的”，常常借故拖欠书款甚至赖账，以至刊物出到一年后竟出不下去了。赵平复只好用自己著译所得的仅有一点稿费去抵偿债款，鲁迅也赔了120元，至此社事彻底告终。
鲁迅后来回忆这事：
他躲在寓里弄文学，也创作，也翻译，我们往来了许多日，说得投合起来了，于是另外约定了几个同意的青年，设立朝花社……然而柔石自己没有钱，他借了二百多块钱来做印本。……不过朝花社不久就倒闭了。……柔石的理想的头，先碰了一个大钉子，力气固然白花，此外还得去借一百块钱来付纸账……一面将自己所应得的朝花社的残书送到明日书店和光华书局去；希望还能够收回几文钱；一面就拼命地译书；准备还借款；这就是卖给商务印书馆的《丹麦短篇小说集》和戈里基作的长篇小说《阿尔泰莫诺夫之事业》。但我想，这些译稿，也许去年已被兵火烧掉了。
经此挫折，赵平复觉得自己在这个坚固的社会面前还是太敏感太脆弱了，“神经末梢太灵动的像一条金鱼”。鲁迅像一个父亲一样告诉他“象的哲学”：“人应该学一只象。第一，皮要厚，流点血，刺激一下子，也不要紧。第二，我们强韧地慢慢地走去。”（1929年10月14日日记）
越来越沉入孤独的黑暗中的鲁迅，对他中意的青年自觉不自觉地流露着父爱的感情。这青年身上一种特殊的东西拨动了他的心弦，他对之的喜爱之情与日俱增。他喜欢每日的晨昏、昼午与这个青年海阔天空地谈论社会、人生与文艺。每次会见友人，上馆子请客吃饭，更是把赵平复当作家人，邀他与许广平、周建人一道作陪。即便是偶尔的看电影、游公园、逛书店、看画展，也喜欢邀他同行。而赵平复，这个乖巧的年轻人，也总在合适的时机出现在先生的面前，问他有什么需代办的事，相帮着处理一些诸如寄书、寄信、汇款、去出版社取版税等杂务。当时鲁迅想搬家，他就一次次地陪同着去北四川路、老靶子路、蓬莱路、海宁路等处看房子。他成了鲁迅在上海“一个唯一的不但敢于随便谈笑，而且还敢于托他办点私事的人”。在鲁迅日记中，随处可见这样温暖的记载：“中秋，煮一鸭及火腿，治面邀平复雪峰同食”，“因有越酒，遂邀雪峰柔石”。即便是1930年2月13日，中国自由运动大同盟成立这日，鲁迅到会演说，查这一天的日记，也有“晚邀柔石往快活林吃面，又赴法教堂”的记载。
他们之间的交往，在《鲁迅日记》里载及近百次，在不完整的《柔石日记》中，也载到百余次。就连美国友人史沫特莱，也看出了鲁迅对他那种格外的关爱，多年后她回忆说：“其中有一个以前曾当过教员叫柔石的，恐是鲁迅朋友和学生中最能干最受他爱护的了。”
《为了忘却的记念》中，他和鲁迅相扶着过马路的细节，是何等的温暖、动人：
但他和我一同走路的时候，可就走得近了，简直是扶住我，因为怕我被汽车或电车撞死；我这面也为他近视而又要照顾别人担心，大家都苍皇失措的愁一路，所以倘不是万不得已，我是不大和他一同出去的，我实在看得他吃力，因而自己也吃力。
这期间，赵平复浙一师时的同学冯雪峰因遭当局通缉从家乡义乌避居上海，在他的安排下，冯雪峰住进了景云里甲11号。那房子的后门斜对着鲁迅住的屋子的前门，冯每天晚饭后就在三楼阳台上张望，一看鲁迅家里没有客人，就跑过去聊天。冯这个“在中国最了解鲁迅的人”（许广平语）后来说：“正是柔石的介绍，使我很快就能够受到鲁迅的指导和取得他的友谊了。”他也发现了鲁迅与赵平复之间那种超越于寻常友情之上的父爱式的亲情：
我那时感觉到，现在也同样感觉到：在柔石的心目中，鲁迅先生简直就是他的一个敬爱的塾师，或甚至是一个慈爱的父亲，却并非一个伟大的人物，而鲁迅先生也是像一个慈爱的父亲似的对待他的。1929年1月的一个晚上，鲁迅问赵平复，明年的《语丝》，你去看看稿并校对，可不可以？可以的话我给北新书局的李小峰去说说，北新每月会给你40元钱的编辑费，这样你的生活便安定了，此后也可以安心做点文学上的工作。赵平复想人的一生真的是由机会促成的啊，以前他也想把自己的短篇寄到《语丝》去，可是总怕门槛太高，编辑老爷们看不上，没想到自己现在居然要亲手编这个刊物了。