弗莱明的梦想没有实现，因为戈弗雷不打算拿他的得力臂膀去作那样鲁莽的冒险。海军上将丹宁认为弗莱明的有些念头简直是疯狂的，但他又不得不承认：
尽管他的许多不切实际的计划只有一线可能，但你不得不三思之后才把它扔进废纸篓。例如，就在袭击迪耶普前夕，他提出把人藏在大混凝土块里沉在英吉利海峡中，通过潜望镜监视港口。我们自然没有采纳，但是这个计划也许会奏效。
007在法国
弗莱明尝到了这种工作的兴奋滋味，但却开始嫌它太书生气。他越来越急切地想在大战中，担负更复杂更激动人心的任务。1940年6月，法国向德国军队投降时，他的机会终于来临了。当时巴黎随时都会沦陷，但在海军上将达尔朗指挥下的法国海军，作为世界第四大海军，仍不失为一支颇具实力的现代化舰队。在邱吉尔的计划中，达尔朗应该命令这些舰船驶入英国港口，划归英国皇家海军使用。但是达尔朗没有表示同意。而德军长驱直入巴黎，英法之间的联络随时有被切断的危险。戈弗雷对此已不再抱希望。这时，弗莱明建议把他和一个报务员用飞机送到法国，让他尽可能近地留在达尔朗上将的身边，直至达尔朗作出决定——最好是正确的决定。
戈弗雷决定孤注一掷，他批准这个计划。6月13日，弗莱明和一名报务员乘飞机抵达布尔歇，前往达尔朗设在蒙巴宗的指挥部。不幸的是达尔朗似乎并没有认识到他处境的危险，尽管伦敦方面指示他从速移交舰只，并立即撤离，但他却丝毫没有改变态度的意思。就在达尔朗告诉伦敦方面，他认为他们的观点有些过于悲观的时候，德国飞机轰炸了他的指挥部，迫使他狼狈不堪地撤退到波尔多。在波尔多，弗莱明发现取道吉伦特湾是最有可能逃出西欧的一条路线。吉伦特这座小城里挤满了难民。正当英国人继续力图唤醒达尔朗的时候，戴高乐取道吉伦特逃亡到了英国。
此时弗莱明通过他的秘密电台收到指示，要求他确保一批隐藏的飞机引擎和零件不落入德国人之手。他十分积极地把这批物资运上了一条驶往英国的船，那条船的船长对装运的货物漠不关心。弗莱明还花了不少时间焚毁他认为不能落入德国人之手的文件，但他最为大胆的成功之举，是他说服了一些泊在吉伦特湾外的中立国船只帮助疏散难民。那些船长们居然答应了他的要求，这很可能是因为抵挡不住权力主义者弗莱明的魅力吧。弗莱明不仅组织了那次大疏散，而且在混乱的人群中收容了一位特殊难民，阿尔巴尼亚的索古国王。索古国王携其家眷，扈从乘坐一队轿车，在最后一刻风风火火地赶到码头上。他带着一大批行李，其中有阿尔巴尼亚的皇室珍宝。弗莱明从未如此风光地指挥过这些皇室难民登上他的船队。
陶醉在成功之中的弗莱明，提出了打破达尔朗举棋不定的僵局的一个有点好高骛远的方案。他向驻法英国大使建议，英国政府是不是能在大战期间把怀特岛交给达尔朗上将，作为法国领土驻扎他的舰队。然而，他的建议遭到了冷眼和非议。两星期后，海军上将詹姆斯·萨姆维尔爵士，为阻止拒绝妥协的达尔朗上将把舰队交给德国人，开始不顾一切地炮击聚集在奥兰海岸的法国舰队。
——俟弗莱明勉强回到伦敦的办公室里，戈弗雷立即决定不再放他离开半步。弗莱明尽管独立做出了一些成绩，但他依靠了很不可靠的运气和脸皮。所幸他人虽被禁锢在办公桌后面，但是作风还未完全被束缚住，他依然能够想出一些特别新颖的主意。
锦囊妙计
在不列颠之战初期，海军情报局得到了有关德国的一种新型的大功率汽艇的详细情报。这种汽艇德国人用来运送在荷兰、法国北部沿岸被击落的德军和盟军飞机的乘员。弗莱明提议截获一艘这样的汽艇，以便研究船上所用的密码。他的想法被批准了。他决定布下一条锦囊妙计。他需要一架缴获的德国飞机，一个会说德语的英国飞行员，和一次上演一幕假坠毁的好机会，借此把德国人引到海峡中靠近法国沿岸的某个地方，然后冒充德军的机组人员，一举俘虏汽艇上的德国人，对汽艇进行全面搜查。
（图片坠毁的飞机）
弗莱明带了海军情报局军官皮特·史密瑟斯，去寻找德国枪械和一套真正的德国飞行服。最后在皇家空军一座专门存放缴获的德国军服的机库里找到了。弗莱明凭着他特有的冲动试穿上一套德国军服，大摇大摆地冒充德军飞行员去找兄长皮特·弗莱明少校。当时皮特·弗莱明少校派驻在坎特伯雷附近地区。这种无边无际的玩笑正反映了弗莱明式的幽默。可是，最终这个计划被取消了，原因不是设想欠妥，而是被缴获的完整无损的德国轰炸机找不到。
（图片小巧的间谍工具）
邦德之所以喜欢小巧的凶器，主要是因为弗莱明本人对那些致命的玩意儿很感兴趣。譬如，他尤其钟爱一支一按笔尖就能够射出大团催泪瓦斯的自来水笔，其他的各种致命物，如氰化物胶囊都可以藏在笔内。他经常随身携带这支笔。
然而，即便戈弗雷一直器重和发挥弗莱明的才干，他的秘书爱德华·梅里特仍然不失为一个挑剔的评论者，而且他的话里嫉妒成份很强：
你不能对伊恩在海军情报局的工作形成错误的观念。他不是詹姆斯·邦德。他是一个像我们大家一样甩笔杆子的人……当然，他了解局里的全部工作情况，但是他好像从来不是真心喜欢参与这些工作。即使他心里有这种渴望，但我从未看见他流露出来。简而言之，伊恩的“战争”就是挥汗、流泪加苦干，但是绝对没有真实的流血。
从弗莱明在法国的举动来看，这不是一个公正的结论。纵然此刻他坐在办公桌前，但他肯定也会做出一些重要的成绩。这些成绩中有一些还得归功于他的私人关系。1939年他把《每日邮报》的塞夫顿·戴尔默介绍给戈弗雷，从而为建立“大西洋广播电台”奠定了基础。那是戴尔默和海军情报局联合筹建的电台，专事向德国潜艇官兵提供假情报。弗莱明和海军宣传科的关系也非比一般。戈弗雷设立该科是用来骚扰德国海军的。宣传科里全是货真价实的作家：科长唐纳德·麦克莱伦后来当上了《星期日电讯报》编辑，曾是他的副手的小说家罗伯特·哈林后来成为《住宅与花园》的编辑。别的文人如威廉·普洛默和小说家查尔斯·摩根也在该科负责编写宣传报告。
纳粹党魁媾和之谜
弗莱明种种别出心裁的计划虽然名闻遐迩，但其中许多近似于异想天开。有一个计划竟然欲把鲁道夫·赫斯德国纳粹党魁，1941年他秘密飞往英国，要求媾和，被作为战犯拘禁，战后在狱中自杀。和埃雷斯特·克劳利扯到一起。当赫斯经过周密策划于1941年5月空降在苏格兰，欲与英国进行和谈的时候，弗莱明拟定了起用克劳利的计划。克劳利是汤姆·德莱伯格、丹尼斯·惠特利和马克斯韦尔·奈特等的熟人。弗莱明像他们一样被克劳利的古怪举止和自我吹嘘的魔法迷住了。他一直追到德文郡海滨胜地托奎，请求那个老恶棍协助审讯赫斯。克劳利乐意从命，但是情报局的其余人员拒绝为他效劳。所以，弗莱明只能把他的名字存档参考。那个自封的魔法师没准将来会派上些用场。许多高层纳粹分子的脑瓜里满足占星术和玄学，弗莱明确信有这一技之长的克劳利在某一方面可能会有用处。
据称弗莱明本人首先得对引诱赫斯来英国一事负责。他无疑一直在研究海军上将巴里·道姆维尔爵士的全套档案——那是军情五处反颠覆科科长马克斯韦尔·奈特提供给他的。在1927到1930年间，道姆维尔上将曾是海军情报局里特别亲德的首脑人物。他创立了一个叫“联谊会”的组织，奈特的部门一直在侦察这个组织。于是弗莱明想出了一个奇特的主意。他想向纳粹德国披露这个亲德组织虽已转入地下，但吸收了一些能为推翻邱吉尔政府铺平道路的有权有势的新成员，使这个已经遭禁止的组织起死回生。弗莱明期望把这个消息捅给纳粹领导层，促使德国同英国进行接触，从而使它暂时或永久地搁置它的进攻计划。然而，他明白这个非同寻常的计划不可能受欢迎，戈弗雷也不会赞赏它，因为它显然风险太大，而且很可能会玩火自焚。
据说弗莱明把这一计谋交给他的两位挚友执行。一个是英国情报部门的成员，另一个则是瑞士的占星术权威。很明显，弗莱明断定赫斯是他计划中的关键人物，后来他通过关系证实，赫斯肯定是纳粹领袖中最醉心于同英国媾和的人，而且他十分迷信占星术和玄学。因此，弗莱明的一个瑞士朋友，便把一名也是占星师的英国特工安插到赫斯的部门里。那名特工从赫斯所信任的占星师那里，设法搞到两张真命天宫图，于是他就可以算出与赫斯过去见惯的相似的天宫图，丝毫不会引起他的疑心。假天宫图就能把英国之行的“黄道吉日”告诉赫斯。
这个故事根本无法一一证实，也没有什么真实的证据可以表明赫斯那戏剧性的英国之行，是弗莱明的计划引起的。然而，《英国谍报史》的作者理查德·狄肯认为这个故事的某些细节可能是真实的。他对弗莱明的才智评价很高——尤其是他那“不可思议的本事：他在指示中只告诉部下所需情况的一部分，就这样完全掩盖了行动的目的，却诱使莫名其妙的部下去做要他做的，但不知道为什么要那么做的事。”
赌场之夜
1941年，弗莱明开始了一次旅程。这次旅行的经历，后来用在了他的第一本惊险小说《豪华赌场》中。英国海军情报局决定与美国同行加强联系，为此弗莱明和戈弗雷上将一起飞往华盛顿，与美国海军情报局进行秘密磋商。途中他们乘坐的“空中岛”式飞机在里斯本停留一夜。军情六处已经通知弗莱明，里斯本和相邻的埃斯托里尔到处都有德国间谍晃来晃去。当弗莱明得知那些间谍的头子，每天晚上都带着两名助手在埃斯托里尔狂赌时，他就决定公私兼顾，来个办公玩乐两不误。他竟把戈弗雷上将哄进了赌场。弗莱明日后曾一再声称，他曾亲自上阵和德国人赌博。
我们到了那里，看见有三个男人在高高的台面上玩“十一点”。局长不懂这种玩法。我给他解释了一下后，心里忽然涌起一个狂热的念头：坐下来和他们对赌，把他们的钱赢过来，削减一下德国情报机关的经费。但这是一个蛮干计划……我“抢押”一回输掉了，再“跟押”一回还是输，第二次“跟押”就被清除出局了。真丢脸。
（图片赌场或赌博工具轮盘赌等等）
然而，戈弗雷上将则称，他们度过了一个特别漫长而无聊的赌场之夜。他留意到弗莱明自从大战爆发以来这是第一次坐下来玩，他的眼睛里闪出了光芒。但是赌注下得很低，因为那夜只有少数几个葡萄牙人在赌场。弗莱明继而对戈弗雷小声说，如果那些葡萄牙人是伪装的德国间谍，那么他们俩的收获相当可观——想方设法让德国人输得干干净净。可是，戈弗雷认为他的推测不可靠，戈弗雷一心只想着上床睡觉。
达斯科·波波夫，代号“三轮车”，这个为英国某组织工作的双重间谍，在弗莱明抵达之际也在里斯本。他知道不少弗莱明当时的轶事。那天夜里，他刚刚收到德国人支付的8万美金报酬，第二天早晨他必须把这些钱上缴给军情六处。他相信弗莱明也知道这件事，而且为了保证钱安然上缴一直在跟踪他。波波夫在旅馆大堂里碰到弗莱明之后，在晚餐前上咖啡馆时又遇到他，而在餐厅进餐时竟然三度发现了他的身影。那一夜开始显出喜剧色彩。波波夫后来在《间谍与反间谍》（1974年）中写道：
英国秘密情报处信任我，所以把8万美金托付给我。但在我的头脑中携带的秘密比这要值钱得多。我和我的“影子”步入赌场，察看着每一张赌台。我高兴地发现一个我极其讨厌的家伙就在那里——一个无足轻重，但很富有的名叫布洛克的立陶宛人，他竭力摆出傲慢的下注架势，弥补矮小身材的缺陷……当布洛克报出“做庄全押上”的时候，我竟鬼使神差地脱口报出“5万美元”。我瞥了一眼弗莱明，他气得脸色铁青。立陶宛人身上显然没有那么多钱，他尴尬地在椅子里蠕动着。
最终赌本没有输掉，弗莱明的神经大概又放松下来。不过，波波夫的故事也许有点不太可信。
酒席上的陷阱
弗莱明来到美国，遇到了英国情报机关驻美代表，加拿大百万富翁威廉·斯蒂文森爵士。在第一次世界大战中，斯蒂文森是立过功勋的战斗机驾驶员，他还曾是欧洲业余轻量级拳击冠军，弗莱明把他看成一个标准的英雄。斯蒂文森还擅长在1夸脱的大杯子里调制马提尼酒。他是出了名的沉默寡言的人，那可能与他的酒量有关。弗莱明把他的性格和生活方式中的许多特点提炼之后，移植到了邦德身上。他对斯蒂文森收藏的包括密码机在内的那些精致的小玩意特别感兴趣，他常常长时间流连忘返地观察那些小玩意的运作原理。
1941年5月，弗莱明开始了他对大战贡献最大、最富创造力的工作。在德军入侵克里特后，他开始对奥托·施考齐尼的活动产生了兴趣，后来他在《探月号飞船》中以此塑造了雨果·德莱克斯这一人物。三十出头的施考齐尼，当时已在德国纳粹党中执掌大权。有一次，他率人袭击了设在克里特的马莱迈和伊拉克利翁的英军指挥部，企图抢到英国的秘密文件。他和他的手下好像非常清楚要找什么东西。弗莱明突然之间恍然大悟，原来施考齐尼率领的是一支德国情报突击队。他一面研究他们的方法，一面逐步得出结论，英国海军情报局也可以效法德国人，创建一支自己的部队。
一次，他和英国同事在皮卡迪利大街的司各特餐馆请一些德国战俘吃午餐。他打算灌醉被俘的德国潜水艇艇长和驾驶员�