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此后不久，恩图曼战役打响了。与此同时，基奇纳又派遣为数不多的部队向喀土穆挺进。９月２日清早，天刚蒙蒙亮，温斯顿正在执行巡逻任务，他第一个发现大约有４０，０００名托钵僧正在准备发动袭击。温斯顿所在的骑兵部队在向敌人进行激烈的交战后，脱了身，人员未受伤亡。后来，在敌人再次发动进攻时，他所在的部队调为后备队，基奇纳的步兵和炮兵粉碎了托钵僧发动的进攻。敌人乱了阵脚，大部分被逼回撤，留下与英—埃军队对峙的，看来似乎都是一些手持长矛的人，组成一道很单薄的防线。这时，第２１枪骑兵团飞马奔来，冲入战场，其目标是迂回到敌人侧翼，袭击溃逃者。然而骑兵们发现，这些人不是手持长矛，实际上拿的是步枪，他们在很近的距离内猛烈射击，骑兵队伍顿时陷入了困境，惟一的出路就是迅速撤退。当他们冲出敌人防线时，才发现后面还有大群大群手持长矛的人，在此之前他们却没有注意到。温斯顿后来给一位朋友的信中写道：
在我对面，大约有四排狡猾的敌人……我们冲过去时，未遭到任何攻击。我方有人跌下马来，身体当即被砍成几段。还有五六匹马也被间接攻击所打伤，再就没有其他什么损失了。后来我们又冲进溃败敌人的阵地，展开了短兵相接。队伍被冲散了，人员不见踪影。我策马跑了一程，与敌人遭遇时就用手枪瞄准面部射击，打倒了几个，其中有三个肯定是死了，有两个是否打死还无把握，有一个就是更说不准了。
大群的托钵僧又渐渐地集结起来，温斯顿看见有两个敌人在只有２０码远的地方正用步枪瞄准。刹那间，他策马向大约１５０码远的骑兵中队集结的阵地飞驰而去。骑兵队伤亡得不轻，“在３１０人中……１名军官和２０名士兵阵亡，４名军官、４５名士兵受伤……而这些人员的伤亡是在１２０秒钟时间内发生的”
温斯顿的战友所表现的勇敢精神给他留下了深刻的印象，尽管他们遭到重大损失，仍积极准备发动一次新的攻势，以突破敌人的防线。在这样的时刻，温斯顿完全赞成这一军事行动。但使他失望的是，团长明智地决定，不骑战马投入战斗，这样不仅会取得同样的军事效果，而且大大减少伤亡。依靠这个办法结果打垮了敌人，枪骑兵团占领了阵地，收回了阵亡人员的尸体。英—埃军队的炮火支援总的来说对这场战斗起了决定性作用，约有１０，０００名敌人被打死，而基奇纳的部队只伤亡了５００人左右。基奇纳没有对第２１枪骑兵团发出冲锋的命令，他或许对该团损失严重感到失望，但他承认该团作战英勇，并根据他的提议，给参加这次战斗的人员颁发了３枚维多利亚十字勋章和其他许多奖章。温斯顿的战功并不特别卓著，这或许因为他是该团的新来者，因而在这种情况下不会得到部队长官较多的青睐。
在粉碎了托钵僧的军队之后，很快就占领了喀土穆，其他地方也就轻易地被占领。温斯顿注意到，正如他所预料的那样，伤员完全得不到足够的护理。他还看到，基奇纳并不制止他的部下杀害或虐待托钵僧被俘伤兵，并且对亵渎马赫迪坟墓的行为采取放纵的态度。这进一步证实了温斯顿在以前给他母亲的信中所表明的对基奇纳的印象：“他可以是一位将军，却决不是一位绅士。”在这段时期发给《晨邮报》的稿件中，他也没有用批评性的言词提及这些事情，因为他不想老在基奇纳的部队里呆下去。这年１０月他回国休假，然后又返回驻扎在印度的第四骠骑兵团。
第一部 雄心第3节 骑兵中尉和战地记者（4）
温斯顿再次决定将他在这次战役中所写的通讯报道编辑成书出版。他计划这部书要比《马拉坎德野战部队纪实》规模更大，书中将包括英国与苏丹早期关系的史料，写到喀土穆围攻战和１８８５年戈登将军阵亡而结束。令人欣慰的是，在班加罗尔，温斯顿的军务并不繁重，打马球占去了一些时间，并在军人马球锦标赛上卖力为本团赢得了胜利。在决赛中，第四骠骑兵团马球队进了４个球，而温斯顿一人就独进３个球。除此之外，他仍有大量空闲时间从事写作。１８９９年３月，在最后离开印度之时，他已写完全书２３章中的１８章。在返回英国途中，他在开罗作短暂停留，克罗默极为热情地接待了他，并把他介绍给一些英国和埃及官员，从他们那里，温斯顿可以得到更多的资料。回到英国后，这部书很快就写完了，８月份他收到了校样。温斯顿请索尔兹伯里勋爵为此书题辞，这位首相虽表同意，但态度却十分谨慎，他必须首先弄清书中是否存在政治上有争议的问题。然而，书中对基奇纳提出了一些尖刻的评论：“这位将军律己很严，对别人都漠不关心；”“在他所指挥的部队各单位里，有一个遭到极度忽视的机构，那就是治疗伤病员的医疗部门；”“他对部下的残暴行径采取放纵态度，而这种残暴行径往往未必是由于敌军同样的行为所引起。”
１８９９年秋天，这部名为《河上的战争》的书出版了，全书篇幅很长，共９５０页，分为两卷，定价３６先令，为《马拉坎德野战部队纪实》一书售价的１０倍。开始时，该书并未像出版者预期的那样引起读者较大的注意，这大概是因为在该书出版后不久，南非战争就爆发了。但是，它出色的描写技巧却赢得了评论界高度的赞扬。与他保持着友好关系的《三军联合杂志》认为，“毫无疑问，这本书是迄今描写这一题材最好和内容最全面的书籍。”《蓓尔美尔杂志》也提出类似的看法：“……我们认为这是描写苏丹战争的第一部长篇作品。”《展望》杂志甚至说，作者“对苏丹极有研究，就像金莱克对克里米亚有研究一样”。自由主义思潮的喉舌《曼彻斯特卫报》认为，该书给人印象尤为深刻的是“丘吉尔先生对敌人所具有的骑士气概”。然而，有些评论却认为，温斯顿对基奇纳的批评过于苛严。《原野》杂志认为，他所作出的这种批评“给人一种带有个人反感的印象”。《泰晤士报》把这说成是“作者采取了自以为是的专横态度”。《星期六评论》用沃波尔对老威廉·皮特进行评头品足为例，在无意识中作了预言式的提示：“他总是在这位可怕的骑兵首领身上挑刺。”
１８９９年春天，温斯顿辞去了军职，因而他就再也不会遭到威廉·皮特那样的厄运了。威廉·皮特实际上是被军队开除的。在六七两月，温斯顿为赢得奥德姆议会的补缺选举而奋斗，详情我们将在后面加以介绍，但这次竞选活动以微小的差额失败。这种失败并不是一件不光彩的事，因为看来他进入议会的时间只不过推迟了几个月而已。可见，到了９月，人们清楚地看到，同布尔人的共和国的战争不出数星期就要爆发，他将以《晨邮报》记者的身份派往南非。为此双方商定，该报前４个月付给他１，０００英镑，此后每个月付２００英镑作为活动经费，同时又表明对他的文章保留版权。１０月１４日，温斯顿乘船驶过好望角，在船上与《曼彻斯特卫报》记者Ｊ．Ｂ．阿特金斯晤面，很快俩人交上了朋友。后来阿特金斯在追述旅途中的温斯顿时说：“他身材修长，一头淡红色的头发，面色苍白，但相当活泼，经常跳上甲板，翘首眺望，就像诗人勃朗宁描写拿破仑时一样；有时他静静地坐着陷入沉思之中，双手时而交叉，时而伸开，这不但不属于神经质，倒好像有助于解开思维上的疙瘩。”
到达开普敦后，温斯顿立即着手在义勇骑兵团里找到一个军职，因为他认为军职对他会很有用处。他先到牛津郡义勇骑兵团，但这个团已满员，于是他又来到兰开夏骠骑兵团，这一次则很有希望，因为有一个实际因素起作用，即他曾是兰开夏某一选区的候选人，而且或许会再一次成为它的候选人。
温斯顿决定立即奔赴纳塔尔前线，那里看来很可能发生最激烈的战斗。他乘小汽船沿海岸驶抵德班，由于遇上暴风，旅途生活极不舒适，他晕船晕得厉害，最后在埃斯特科特与英国军队会合。就在这里，部队受到正在围攻莱迪史密斯的布尔人的狙击。此时他遇见了一位早在印度时就熟识的军官艾尔默·霍尔丹上尉，他把温斯顿安排在由他指挥执行侦察任务的一辆装甲列车上。列车上装备能发射９磅重炮弹的前膛舰载大炮，还有两个连建制的士兵和为数不少的筑路民工。但它很容易受到敌人的伏击，一支装备有大炮的布尔人在撤退的路上设置了大块石头。结果一场灾难很快就发生了。列车瞭望哨未能发现这些石块，剧烈的冲撞使两节装甲平车脱轨，其中一节部分地堵塞了轨道，使机车和其他敞篷平车不能通过。
陷入这种困境后，霍尔丹立即组织火力保卫遭到袭击的列车及其周围临时形成的阵地。温斯顿主动担负起清除线路障碍的指挥工作，使机车与其他敞篷平车得以逃脱。霍尔丹后来在给上级的正式报告中说，温斯顿“参加了救护机车的工作，他担负了主要的指挥职责，从而往往使自己完全暴露于敌人火力之下。对他这种勇敢的行动，我怎么高度评价也不会过分。”温斯顿所要做的工作是设法说服受伤打算撤离岗位的民工机车司机，开动机车对堵塞部分线路的那节平车来回冲撞，渐渐将它从线路上移开。在敌人猛烈的炮火中，这一极其艰难的工作总共进行了一个半小时。最后，仅有机车与平车沿线路开走，这支部队中大约有五六十人，其中包括许多伤员随车撤走。这时，霍尔丹准备同剩下的人一起边战斗，边徒步撤退。就在此刻，两名士兵突然举起了白旗，布尔人马上出来诱使其他人投降。结果，霍尔丹与另一名军官同大约５０名士兵都成了俘虏。在此之前，温斯顿就已经决定离开机车，与霍尔丹一起战斗。他只身一人徒手沿铁轨往回走，最后也被捉住，被迫编入这支俘虏队伍。
温斯顿开始时相信，作为一个新闻记者，他会很快就从俘虏营中得到释放。但是，他却同其他俘虏一起被押往比勒陀利亚，关在由一所学校改成的军官俘虏营中。他马上请求布尔军事当局将他释放，他们却认为，他在使遭到伏击的列车的机车与平车以及这支部队的半数人得以逃脱这方面，起了重要作用，英国人控制的南非各家报纸大肆宣传“丘吉尔中尉”的英雄业绩，因为这支部队中逃脱的那些人热烈地称赞他。这样，温斯顿被作为一名俘虏关押了几个星期，布尔人对放不放他犹豫不决，最后还是决定应该释放他。其实，他的确不具备获得释放的充分理由，因为在他开始参与这次讨伐时，他身带一支毛瑟手枪，只是在他参加抢救机车的过程中，才将这支手枪丢在一旁。
然而，在温斯顿得到获释通知之前，他已经逃出了俘虏营。出逃计划是由霍尔丹上尉与一名叫布洛基的军士长两人筹划的，布洛基本人是南非人，他懂得南非的通用语和卡菲尔语。他们决定趁站在最近处的哨兵一时疏忽之机，翻越学校的院墙逃走。当丘吉尔提出也要参加这一次出逃活动时，霍尔丹与布尔洛基两人都疑虑重重，因为他们觉得，布尔人视丘吉尔为一个特别有价值的俘虏，一旦被发现，就要对他进行严密搜捕，另外，他看来也不太适合进行这类活动，因为他在印度驻防时，曾由于摔跌事故而使肩部受伤，尚未痊愈，攀越墙头可能会有困难，但事实上，恰恰是温斯顿找到一个合适的机会，趁哨兵不注意越墙逃走。他在外面足足守了一个多小时，打算与他一起出逃的另外几个人会合，但他们谁也未能成功，倘若他再翻墙而入，就有被哨兵发觉的危险。在这种情况下，他只好孤身一人逃走了。可是，他对究竟能否逃脱并没有寄多大希望。他身上带了些巧克力，口袋里大约还有７５英镑的现钞，对一个俘虏说来，有这些财产是相当可观的了，缺少的是地图和指南针。
这时天已黑下来，温斯顿着一身平民服装，头戴一顶宽边软呢帽，未受怀疑地穿过城内，走到城郊，不久，他通过一座火车站，跳上一列运行速度极其缓慢的东行货车。这就是说，是朝葡属莫桑比克境内行驶。他在车上睡了片刻，在天亮前醒来，立即跳下车。第二天，他受到一只大秃鹫的袭击，这只秃鹫总是在他周围的空中盘旋。夜幕来临时，温斯顿又打算扒乘另一辆火车，但很快发现，夜间没有火车通过这里。无可奈何只得朝有人家的地方走去。起先他以为那里是一个卡菲尔人的村庄，不料他又碰上了好运气，原来是一名叫约翰·霍华德煤矿经理的住宅。霍华德是一个归化的德兰士瓦市民，但原籍是英国。他表示愿意关照温斯顿，等追捕犯人很紧的风声过去之后再送他上路。
布尔人一直到第二天早上才发现温斯顿已逃走了，因为当天晚上，俘虏营的伙伴们在温斯顿的床上巧妙地虚饰了一个假人，以至第二天一早勤务兵还郑重其事地在他床边放了杯茶。当得到温斯顿已经失踪的报告后，布尔人立即组织力量搜捕，并且发出布告悬赏缉拿，告示写明他的外